苯二胺

最简单的芳香二胺之一

苯二胺(英文名:Phenylenediamine ),又名二 苯胺 , 是最简单的芳香二胺,即苯环上带有2个氨基的芳胺, 分子式为[C 6 H 4 (NH₂)₂,C 6 H 8 N 2 ],分子量108.14。 其与 强氧化剂 不相容。

苯二胺有三种主要的异构体,即 1,2-苯二胺 [1,2-C 6 H 4 (NH 2 )]、间苯二胺[1,3-C 6 H 4 (NH 2 ) 2 ]和对苯二胺[1,4-C 6 H 4 (NH 3 ) 2 ]。 邻苯二胺为无色或淡黄色结晶, 沸点 257℃,微溶于水。为制造 染料 的原料,工业上应用极少; 有中等程度毒性,常因吸入粉尘或经皮肤吸收而引起中毒。 间苯二胺为斜方形,在空气中迅速氧化为黄褐色,比重1.139, 熔点 62.8℃,沸点284℃,溶于水、醇、酮等; 经皮肤吸收和吸入均有毒,对皮肤有强刺激性,并能引起紫绀、缺氧。 对苯二胺又称乌索尔,为无色结晶,在空气中迅速氧化成为黑色, 沸点 267℃、溶于水、 乙醇 、醚; 其摄入和吸入均有毒,对皮肤有强刺激性和致敏性,可燃,空气中的容许浓度为0.1mg/m 3 。

苯二胺可用作 荧光指示剂 、色谱分析试剂;用于铜、金、铁、镁、钒、氨、 硫化氢 、 二氧化硫 、 三氧化二铬 等的鉴定,制造 偶氮染料 ,皮毛染色以及照相材料、橡胶、印染工业。

理化性质

分子量108.14。

不相容性:与 强氧化剂 不相容。

异构体

苯二胺有三种主要的异构体, 1,2-苯二胺 [1,2-C 6 H 4 (NH 2 )]、间苯二胺[1,3-C 6 H 4 (NH 2 ) 2 ]和对苯二胺[1,4-C 6 H 4 (NH 3 ) 2 ]。

邻苯二胺

邻苯二胺,为无色或淡黄色结晶, 沸点 257℃,微溶于水。为制造 染料 的原料,工业上应用极少。

间苯二胺

间苯二胺,为斜方形 晶体 ,在空气中迅速氧化为黄褐色。比重1.139, 熔点 62.8℃,沸点284℃,溶于水、醇、酮等。用于染料 化学工业 ,并用作塑料的固化剂等。可由呼吸道、皮肤及胃肠道进入人体,急性中毒能发生高铁血红蛋白血症,并可出现肝脏损害及 溶血性贫血 。

对苯二胺

对苯二胺,又称乌索尔,为无色结晶,在空气中迅速氧化成为黑色。 沸点 267℃。溶于水、 乙醇 、醚。用作 染料 的原料或中间体、橡胶的 硫化 加速剂 、照相业中的显影剂、皮毛染料及染发液,接触较多者为染毛工、理发师及经常染发者。苯二胺可经皮肤进入人体,氧化的中间体,有不同程度的致敏作用,可致 湿疹 样或 苔藓植物 样 皮炎 ,多出现在面、颈及前臂等皮肤皱襞处,如口角、眼角及鼻孔等部位易受损害。吸入其粉尘可引起支气管哮喘。经口中毒症状与 苯胺 中毒相似。

毒性

【侵入途径】吸入,摄入,与皮肤和眼接触。

【侵害部位】呼吸道,皮肤。

【有害影响和中毒症状】能刺激咽喉及呼吸道。间苯二胺可致高铁血红蛋白改变,而对苯二胺则会引起支气管哮喘、过敏性 皮炎 。

(1) 1,2-苯二胺 :有中等程度毒性,常因吸入粉尘或经皮肤吸收而引起中毒(后者现象居多)。对皮肤有强刺激作用,可引起严重的急性发疹性 湿疹 ,并有痂皮;吸入粉尘可引起 鼻炎 、 支气管炎 ,经常发烧,引起特有的哮喘以及由于气管炎症而引起迷走神经紧张等症状。

(2)间苯二胺:经皮肤吸收和吸入均有毒,对皮肤有强刺激性;并能引起紫绀、缺氧。

(3)对苯二胺:①摄入和吸入均有毒,对皮肤有强刺激性和致敏性。其毒性与邻苯二胺相同。②可燃。空气中的容许浓度为(0.1mg/m 3 )。

用途

苯二胺可用作 荧光指示剂 、色谱分析试剂;用于铜、金、铁、镁、钒、氨、 硫化氢 、 二氧化硫 、 三氧化二铬 等的鉴定,制造 偶氮染料 ,皮毛染色以及照相材料、橡胶、印染工业。

(1) 1,2-苯二胺 :用于制造染料,主要是还原染料和阳离子染料;并用作其他 染料 中间体,有机合成;用作照象显影剂, 表面活性剂 ,实验室用试剂。本品还是制造重要农药的中间体和原料(如 多菌灵 等)。

(2)间苯二胺:用于制造染料,如直接耐晒黑RN,并用作毛皮染料,以及偶氮和噁嗪染料中间体,测定 亚硝酸盐 ,还用于离子交换树脂,嵌段共聚物及照相术;用作纺织染色剂,实验室用试剂, 交联剂TAIC ,腐蚀抑制剂。还用作 ep 的固化剂和水泥的促凝剂等。

(3)对苯二胺:主要用于制造染料,还可用于毛皮染色,用作化妆品染发剂乌尔丝D。也用于橡胶防老剂及显影剂等的生产。

安全事宜

【急救】此化学品如进入眼中,立即用水冲洗;如接触皮肤,迅速用肥皂和水洗净;如吸入,轻度中毒者立即移离现场至新鲜空气处,并大量饮用茶水或牛奶促进毒物排出;急性中毒者如呼吸发生障碍,应进行人工呼吸或输氧,并静脉注射50%葡萄糖或滴注5%葡萄糖盐水;如被吞服,服以大量水,诱致呕吐,洗胃,严重者不进行催吐,须送医院救护。

【防护措施】车间应通风良好,设备要密闭,操作人员工作时须穿防护工作服,以防止皮肤接触;必要时戴防护眼镜,以防止眼接触。工作者每天下班后需进行淋浴、更衣。不饮酒,不得在车间用膳。工作服如受污染,应每天更换。可渗透的工作服如被弄湿,迅速脱去。

【医学监护】就业前和定期体检时,注意侵害部位的检查和 过敏体质 。

【测定方法】在空气中的测定:用空气采集器或多孔玻璃起泡器采集试样后,用比色法进行分析。

【贮存】用铁桶或铁桶内衬 塑料袋 ,或铁桶密闭,或用双层塑料袋外套 聚丙烯 编织袋盛装。置阴凉、通风良好的地方,避光、密封保存。注意防火、防晒、防潮。间苯二胺为防止氧化,还需加入适量的 还原剂 。

【运输要求】按有毒、易燃、危险品规定贮运。

【灭火措施】用雾状水、CO 2 、干粉灭火剂或泡沫灭火。

【废弃物建议处理方法】控制焚烧,借助涤气器、 催化 或热力学装置除去废气中的氮氧化物。

参考资料

  1. 苯二胺 p-Phenylenediamine 2024-10-16
  2. 苯二胺中毒 中国大百科全书 2025-09-25