安庆 保卫战是 太平军 于1860～1861年间，为抗击 湘军 围困安徽安庆所进行的一场战略性会战。
1860年夏， 曾国藩 和 胡林翼 统率湘军水陆师5万余人，从湖北开始围攻安庆。太平天国为了解救安庆之围， 洪秀全 从江 、浙战场调集兵力，分五路由大江南北西进，试图迫使湘军西撤。因 陈玉成 、 李秀成 两军先后失约误期，计划落空。1861年春，太平军再次调集大军，直接进攻围困安庆之敌。最终，由于安庆城中粮尽弹绝，湘军乘机猛攻。9月5日凌晨，湘军轰塌安庆北城，水陆各军蜂拥越壕而入，安庆陷落。
安庆陷落后，天京失去西线屏障， 湘军 乘胜东下，直逼太平天国都城天京。这场战役的失败，标志着太平天国的军事力量开始走向衰败，为后来的天京陷落埋下了伏笔。
历史背景
十年夏，正当 太平军二破江南大营 和东征 苏州市 、常州之际， 曾国藩 和湖北 巡抚 胡林翼 ，统率 湘军 水陆师5万余人，乘机自湖北大举东犯，连陷 太湖 、 天柱山 之后，以太平军所必救的 安庆市 为主要目标，命 道员 曾国荃 率陆师万人会同提督 杨载福 北洋水师 4000人围城，并命副都统 呼尔拉特·多隆阿 、 按察使 李续宜 率马步2万打援。安庆自 咸丰 三年（1853年）为太平军占领后，一直是拱卫天京（今南京）的西线屏障和粮源要地。 湘军 进围安庆，直接威胁着天京的安全。十年秋，天京当局从江、浙战场调集大军，迫使湘军西撤未遂。十一年春，天京当局从大江南北调集大军，直接进攻围困安庆之敌，但连遭挫败。天京当局决定再从 皖南 调辅王 杨辅清 部增援。六月下旬，杨辅清部会合 陈玉成 部连日轮番攻扑 湘军 外壕，未破。 程学启 献北门 穴地攻城 之计，并亲率部卒由炮眼杀入，攻陷北门外护城三垒，断绝了守城之军的陆路粮道。八月初一，湘军用 地雷 轰 安庆市 北城，水陆各军乘机突入城内，万余饥疲守军宁死不屈，或战殁，或投江，壮烈殉难。安庆陷落，天京西线屏障遂失，全局震动。从此， 太平军 对清军转入防御阶段。
战役过程
1860年
1860年夏，清军围攻安庆。 洪秀全 调陈玉成、 李秀成 西征武昌，以解安庆之围。次年西征失败， 陈玉成 回救安庆，并派兵入城助守。太平军和清军各派援兵，双方层层交战。9月因太平军城外援军失利，城内弹尽粮绝，安庆陷落，守城太平军一万余人全部战死。
安庆市 是1853年2月24日被太平军占领的。同年3月20日，太平军攻克南京。定为天京。从此，安庆就成为天京的西大门。清王朝于是派重兵围 攻。当时，清军的战略是：第一步攻 武汉 ，第二步陷安庆，第三步夺天京。由于安庆得失关系着天京安危，所以 太平军 决心保卫安庆。
1859年冬，清王朝派 湘军 领袖 曾国藩 坐镇指挥，分四路围攻安庆。6月20日，清军水师提督 杨载福 率水师猛攻安庆下游的重镇 枞阳县 。太平军叛将 韦俊 （ 韦昌辉 之弟）挖开枞阳附近的罗德洲和下首的堤坝，引水进入后湖，使得清军得以水陆并进。太平军守将连添福、万宗胜率师奋战，相继阵亡。六月二十日，枞阳沦陷， 安庆市 危急。
英王陈玉成驰援安庆。 陈玉成 是太平天国后期的重要支柱，当时年仅二十三岁。他十四岁加入 太平军 ，参加过很多战斗，被天王 洪秀全 誉为“一身是胆的好将领”。1860年11月，陈玉成率军十万多人，自 桐城市 南下，在垌城西南三十里的挂车河与清军 李续宜 部展开激战． 呼尔拉特·多隆阿 指挥的两万清军骑兵主导了战场，陈玉成无法击退遮蔽在安庆与桐城之间的多隆阿骑兵，只得放弃南下。
这时，太平天国的重要领导人对安庆的形势进行了分析。天王洪秀全决定；英王陈玉成率长江北岸各路太平军，经 太湖 、 英山县 、 霍山县 等地进军湖北；忠王李秀成率长江南岸各路 太平军 ，经 江西省 沿江直上而入湖北。两路大军成钳形前进，直捣清军老巢—— 武汉 。
1860年秋冬之间，忠王李秀成率南路大军从 黄山区 出发，经 繁昌区 、 石台县 而入 黟县 ，离 曾国藩 设于 祁门县 的指挥部只有六十里路。曾国藩惊恐万状，写了一封遗书，准备兵败自刎。可惜。 李秀成 没有乘胜直捣祁门，也没有按预定的路线向湖北进军，却擅自挥师 浙江省 ，转向江西去了，结果失去了良好战机。
1861年
1861年3月，英王陈玉成率北路太平军从桐城出发，所向披靡，仅用了十二天时间，就连下 英山县 ， 霍山县 ，进入湖北，十八日攻克 黄州府 。当 太平军 接近武昌时，城内清军慌作一团，主管粮台的 阎敬铭 （1817年－1892年）急的欲上吊自杀。驻守安撤太湖的 湘军 将领 胡林翼 ，在湘军中素有“ 萧何 ”之称，也心急如火，料定武昌必失。这时， 英国皇家海军 提督 何伯 、参赞 斯密斯·巴夏礼 打着“保障外商贸易”的幌子，使用外交和武力两手进行干涉阻挠太平军前进，使清军取得了喘息机会，不久又加紧了对 安庆市 的围攻。
1861年5月末，清军趁 陈玉成 到天京请求救兵，不在军中的机会，集结重兵向 太平军 阵地赤冈岭（在集贤关北五华里，群众称为陈家岭）发动进攻。一周后，四千太平军守军孤立无援，粮绝，营垒被攻破， 湘军 未留一名活口。紧接着，清军又向菱湖北岸的太平军营垒进攻，八千守军粮食耗尽后向 曾国荃 投降，全部被斩首。清军直扑安庆城下。
陈玉成从天京回到 桐城市 ，八月二十五日，他亲临前线，把军队排成扇形，十路挺进，对安庆进行最后一次救援。太平军将士每人背负着一束茅草，冲到清军的 壕沟 前，一面砍杀，一面用茅草把沟填平。清军据垒顽抗，集中所有的炮火向 太平军 密集轰击。太平军前仆后继。壕沟里的尸体一层压着一层，和茅草混在一起，把壕沟都填平了。 安庆市 城中的守将 吴定彩 ，趁 陈玉成 攻击清军后壕之机，带领一批精锐将士，打开西门，绕过清军的壕沟，向东猛攻清军的新垒。主攻安庆的清军将领 曾国藩 亲自命令督战部队排在营垒的后方，对后退清军一律格杀，以阻挡太平军前进。如此激战了几个昼夜，安庆城外尸横遍野，连河水也被鲜血染红了。
安庆守军因长锁被困，粮食吃光，只好搜食猪、狗、树叶、树皮，许多战士活活饿死。九月四日夜，清兵在安庆马山脚下挖掘地道，暗暗通到城下，装上大量 发射药 。九月五日凌晨，清军点燃火药，一声巨响，城墙被炸开几十丈的缺口。守将 吴定彩 、 叶芸来 率领 太平军 将士用肌肉堵住缺口，拚死奋战。最后，全城万余守军全部壮烈牺牲。
安庆市 陷落， 长江 以下无险可守，沿江城市相继失陷，过了三年，天京陷落了。
意义作用
太平天国抗清斗争虽然最后失败了，但它却沉重地打击了以 满清皇朝 为代表的封建统治势力，在中国近代史上起到了非常伟大的历史 火车头 的作用。
1860年6月21日，清军在太平天国英王陈玉成大军进军 长江下游 之际，合围太平天国天京的门户 安庆 （今 安徽省 安庆）。清军吸取了 三河 惨败的教训，水陆马步配合，稳扎稳打。1861年4月27日，英王率部折回，重入重围，与清军进行一系列战斗，终未能解安庆之围。1861年9月5日， 安庆市 失陷，2万多人壮烈牺牲， 太平军 自此节节败退。
失败教训
在长达一年的安庆保卫战中，太平军先后投入数十万兵力，最终归于失败，教训极为深刻。从战略上看，太平军处于被动保守地位，为安庆一城的得失所左右，被迫同敌人进行战略决战，这是最大的教训。同时，在作战指挥上也犯了一系列严重错误。
第一，主要将领缺乏一致而坚定的决心。除 陈玉成 积极主张救援 安庆 外，其他主要将领都不十分积极。
第二，主要将领决心不果断。陈玉成、 李秀成 贸然放弃合攻湖北计划，不坚决夺取 武汉 就是明证。
第三，缺乏集中统一的指挥。太平天国没有指定前线最高指挥官，各部主将基本上是各行其是，违反了兵权贵一的兵法原则。而敌人一方则十分明确。这是安庆保卫战失败最主要原因之一。
所有这些错误，最终导致了 安庆 的失守，从此，太平天国革命形势急转直下，无法挽回。
失守影响
安庆市 陷落的第二天，英王 陈玉成 、辅王 杨辅清 见大势已去，忍痛率部退出集贤关外，清兵多隆阿部由间道抄出安庆西北之王桥头，从侧面堵击退向 桐城市 的陈玉成、杨辅清的 太平军 ，陈玉成越山而走。1861年9月7日，桐城被多隆阿部穆图善、 石清吉 、 雷正绾 、谭仁芳等部清兵侵占。8日，陈玉成、杨辅清等部退到安庆石牌之蜡树 ， 呼尔拉特·多隆阿 又派 温德勒克西 ， 舒亮 等人分三路追击，杨辅清率部折回 皖南 ，陈玉成率部西走 太湖县 、 宿松县 ，“欲上德安、 襄阳 一带招兵，不意将兵不肯前去，……连夜各车队由六安而下庐州，……尔言我语，各有一心，……主又严责，革其职权，心繁意乱，愿老于庐城……愚忠於国。”
无疑地，安庆陷落，是 安徽 当时军事形势一个大转折点， 太平军 只能是处于挨打的地位，敌人却凭着军事上的优势，以水陆二军在安徽地区展开一系列的军事活动。太平军的许多重要城市与据点，如 池州市 、 无为 和州及东关、运糟等处，都一一被 曾国荃 夺取。 无为 失守后，“南北之气中断”了；池州一方面是同 安庆市 互为犄角，又是阻止 徽州 清军进军之路，所以池州失守后， 曾国藩 即弹冠相庆：“方幸克复安庆，而池州亦相继而下，从此皖省 军务 当有起色”东关，自古视为要地， 三国 用兵，常在此决雌雄；运糟，是当时主要粮台之地；这些重要城市与据点的失陷，对于当时 庐州 、 巢县 、 三河 等地的 太平军 ，是一个极大的威胁。
湘军 攻陷安庆后，由于攻城的湘军士兵伤亡巨大，湘军首领曾国藩在1861年9月5日由东流赶到安庆城内，恼恨的下令：“兵丁大索三日”，于是，湘军士兵公开抢劫奸淫，屠杀淫掠，三日安庆城内四万余人死于湘军屠城，安庆几乎变成了一座空城。屠城后， 曾国藩 奏报此次战役共有2万多名太平军被杀，老弱妇孺被俘，“实无一人得脱”，还说“大快人心”，难怪两湖人民喊他是“曾剃头”， 皖南 人民喊他是“ 骨灰”。
退守庐州的 陈玉成 ，为了阻止 湘军 继续东下，于1861年10月10日，率部驻防 三河 ，令 吴如孝 加强 巢县 的防御力量。由于 太平军 在 江西 、 江苏省 、 浙江省 等处的军事活动，不断地取得很大的胜利；同时湘军在这个时候的兵饷发生了很大困难，各营欠饷有七、八月之久；另外，侵占了太平军的许多城市乡村，又要分兵把守，所以“人数尚嫌单薄，别无进取之兵”。因此，湘军侵占了 安庆市 后，还不能马上顺流而下围困天京。