杯芳烃

杯芳烃 一般是指由 CH2 桥连 苯酚 单元所构成的 大环 ，1942年金克(Zinke， 奥地利 )首次合成得到，因其结构像一个酒杯而被古奇(C.D.Gutscht， 美国 )称为杯芳烃。绝大多数的杯芳烃 熔点 较高，在250℃以上。在常用的有机 溶剂 中的 溶解度 很小，几乎不溶于水。杯芳烃具有大小可调节的“空腔”，能够形成主-客 配位化合物 ，与 环糊精 、 冠醚 相比，是一类更具广泛适应性的模拟酶，被称为继冠醚和环糊精之后的第三代主体化合物。

名称

杯芳烃 calixarene

特点

作为第三代主体超分子化合物，杯芳烃具有独特的 空穴 结构，与冠醚和环糊精相比具有如下特点：

① 它是一类合成的低聚物，它的空穴结构大小的调节具有较大的自由度；

② 通过控制不同反应条件及引入适当的取代基，可固定所有需要的构象；

③ 杯芳烃的衍生化反应，不仅在杯芳烃下缘的酚 羟 基、上缘的 苯环 对位，而且连接苯环单元的 CH2 都能进行各种选择性功能化，这不仅能改善杯芳烃自身水溶性差的不足，而且还可以改善其分子络合能力和模拟酶活力；

④ 杯芳烃的热稳定性及 化学 稳定性好，可溶性虽较差，但通过衍生化后，某些衍生物具有很好的溶解性；

⑤ 杯芳烃能与离子和中性分子形成主一客体包结物，这是集 冠醚 和 环糊精 两者之长；

⑥ 杯芳烃的合成较为简单，可望获得较为廉价的产品，事实上现在已有多种杯芳烃商品化。

应用

迄今为止，杯芳烃的应用，主要基于它可作为离子载体，作离子交换剂、 相转移催化剂 及作为涂料、黏合剂等的组分。

杯芳烃是由对叔丁基苯酚和甲醛在碱性条件下发生缩合反应得到的 大环 ，因其结构类似于 希腊 圣杯而被命名为“杯芳烃”。现在，杯芳烃的范围逐渐扩大， 间苯二酚 （ 雷琐辛 ）与甲醛在酸 催化 条件下形成的类似结构物质，也被命名为杯芳烃，甚至是其他的同样类似结构的物质也都被命名为杯芳烃。根据 苯酚 单元数，将其命名为杯[n]芳烃。较常见的是杯芳烃、杯芳烃和杯芳烃。如图的化合物，被命名为对 叔丁基 杯芳烃。