darzens是一种化学反应,是醛或 在 强碱 (如 氨基钠 、 醇钠 )作用下与α-卤代羧酸 反应,生成α,β- 环氧 酸酯的反应。
概述
是醛或酮在强碱(如氨基钠、醇钠)作用下与α-卤代羧酸酯反应,生成α,β-环氧酸酯的反应。以发现者奥古斯特·乔治·达金(1867-1954)命名。产物α,β-环氧羧酸酯也称作“ C3H6O2 酸酯”,经 水解 可以得到 醛和酮 。
反应机理
碱作用下,反应物α-卤代酯失去质子,生成稳定的碳负离子。接着与醛/酮 羰基 进行亲核加成,得到一个 氧负离子,氧上的负电荷以分子内SN2机理进攻α-碳,卤离子离去,形成α,β- 环氧 酸酯。环氧酸酯在温和条件下水解,生成不稳定的 游离酸 ,很容易失去 二氧化碳 ,变为 烯醇 ,再经酮-烯醇互变异构生成醛或酮。