晦日指夏历（农历、阴历）每月的最后一天，即大月三十日、小月二十九日，这一天是月亮即将运行到 太阳 和 地球 中间的时候，所以晦日的夜晚是看不到月亮的，因此“晦”为月尽，有“黑暗”和“晦气”之意。晦日当天，太阳和月亮一起落下，谓之“日月合宿”。
正月晦日作为一年的第一个晦日，也就是“初晦”，曾是一个古老的节日，寄托了古人一种祛邪、避灾、祈福的美好愿望。
古人出兵的日子也忌在晦日，因为晦日夜黑无光，故以为出兵必败。
唐前
南梁 的《 荆楚岁时记 》记载：“ 元旦 至于月晦，并为酣(pù)聚饮食。士女泛舟，或临水宴乐。”看来划船或到水边宴乐是正月的习俗。 北朝 也有此俗， 魏齐 时代的 卢元明 、 魏收 分别有诗《晦日泛舟应诏》，描写了春游的情景。可知当时泛舟是君臣一起进行的活动，大臣还要赋诗祝贺，而且泛舟更明确是在晦日进行。实际上，到水边不仅仅是宴乐， 隋朝 杜台卿 《 玉烛宝典 》说，正月初一到月底，人们都做些菜肴聚饮，泛舟游玩。士女都到水边洗裙子，倒点酒在水边，用来解除灾厄。说明人们在水边还有祓 的活动。值得注意的是上述活动在 隋代 进一步集中在晦日进行。 杜公瞻 注解《玉烛宝典》正月祓禊说，当今之世，人们“唯晦日”到河边消灾解厄，妇女有的还去洗裙子。
唐宋
唐朝 的晦日已成为重要节日。 李适 贞元四年(788年)九月诏说：“今方隅无事、 庶小康，其正月晦日、 上巳节 、九月九日三节日，宜任文武官僚选胜地追赏为乐。”(《旧唐书·德宗纪下》)把正月晦日作春游的节日提倡，德宗向官员赐钱，并“永为常式”。
唐人 重视晦日，有大量诗歌描写它。《晦日高文学置酒外事》的组诗中，诗人 郎余令 有“三春休晦节，九谷泛年华”； 解琬 有“欢娱屡晦节，酩酊来还家”； 宋之问 的《桂州陪王都督晦日宴逍遥楼》有“晦节高楼望，山川一半春”； 岑参 的《晦日陪侍御泛舟北池得寒字》有“春池满复宽，晦节耐邀欢”等诗句，讴歌春游、泛舟、聚欢的情形。
唐朝 晦日仍有祓禊活动。沈俭期《晦日 水侍宴应制》诗说：“素浐接宸居，青门盛祓除。”讲 长安 东门外浐水边的祓除活动。 张说 《晦日》诗有“晦日嫌春浅，江浦看湔(jiān)衣”； 严维 的《 晦日宴游 》有“晦日湔裾俗，春楼置酒时”的诗句，反映了水中洗裙的习俗。
唐代还具有祓除意义的陆上晦日送穷活动。这在 唐诗 中也有所反映， 李郢 《正月晦日书事》有“ 盐米 妻儿夜送穷”之句。 杜甫 《晦日寻崔 李封》中的“引客看扫除”，也是描写“送穷”。特别是 姚合 有专门歌咏送穷的诗歌《晦日送穷》，他说：“年年到此日，沥酒拜街中。万户千门看，无人不送穷。”沥酒当是送穷的习俗。“万户千门看，无人不送穷”表明送穷活动非常流行。
此外，文学家 韩愈 还著有《 送穷文 》，开篇说：“ 元和 六年正月 乙丑 晦，主人使奴星结柳作车，缚草为船，载糗(qiǔ)与 (zhāng)牛系 轭 下，引帆上 。三揖穷鬼而告之曰……”虽然此篇系自嘲穷困不达的文字，但所说的“穷鬼”是有民俗基础的。 唐朝 文学家 李邕 《金谷园记》说：“高阳氏子瘦约，好衣敝食糜。人作新衣与之，即裂破，以火烧穿着之，宫中号曰穷子。正月晦日巷死。今人作糜，弃破衣，是日祀于巷，曰送穷鬼。”( 北京大学 钞本《 荆楚岁时记 》，转引自 刘桂秋 《唐代的“送穷习俗”》，载《文史知识》1988年第12期，又 韩鄂 《 岁华纪丽 》引文有异)可见传说穷鬼是 (zhuānxū)(高阳氏)之子，喜欢穿破衣服，喝稀粥。由于为他送葬，留下了“送穷”之名，习俗是作糜、弃破衣、祀于巷。 韩愈 在文中说他要送的是智穷、学穷、文穷、命穷、交穷五鬼，非《金谷园记》所说穷鬼。其数为五，不知是否有民俗基础，而这五种类型是他的发明。
宋代 送穷还有在正月其他时间进行的。一是在初六， 北宋 《岁时杂记》载：“人日前一日扫聚粪帚，人未行时，以 煎饼 七枚覆其上，弃之通 ，以送穷。”(《 岁时广记 》引)这个送穷之俗，实为迎人日举行。二是二十九日，《 图经 》记载， 安徽 “池阳风俗，以正月二十九日为穷九日，扫除屋室尘秽，投之水中，谓之送穷”(《岁时广记》引)。此《图经》，中村乔推测是宋苏颂的《 本草图经 》。此俗后世也称作“窈(yǎo)九”，明谢肇涮《 五杂俎 》卷二说：“闽中以正月二十九日为窈九，谓是日天气常窈晦然也。家家以 糖枣 之属作糜哺之……窈也，穷也，皆晦尽之义也。”据此，则送穷有将最后一日送走之意，而晦字又有阴暗、暗气之意，送穷也是将这些不好的东西送走。
明清
明清时期破五的送穷风俗承继了唐宋晦日送穷传统。由于 唐朝 以 中和节 取代晦日节，晦日节遂衰落，其中送穷风俗逐渐移向 破五节 。其证据一是明清时期定于五日五更(戌时)送穷，谓之“送五穷”，与文学家 韩愈 送五鬼诗文的流传有很大关系。其二是破五送穷与晦日送穷习俗相近，比如 唐人 于晦日送穷，又于二月二日“迎富”，而清乾隆修 山西省 《大同府志》记载：“五日，剪 彩纸 为人，小儿拥抱戏通衢，曰‘送穷’；有攫而去者，曰‘得富’。”很像是将晦日与 二月二 的活动移入初五。又如 爱新觉罗·旻宁 陕西省 《咸阳县志》记载：“五日，剪纸人、破衣，以残饭置僻处，曰送穷。”作糜、弃破衣均是唐人送穷之举。清 咸阳市 送穷中，虽“残饭”和“糜”不尽相同，但也符合穷鬼所食之物，与唐俗大致相同。再如清同治山西《 河曲县 志》记载：“初五日，俗谓之破五。黎明，扫室中尘土污秽送于巷口，焚香燃爆，名曰送穷。”扫尘土送于巷口的行为明显地与《 图经 》和《金谷园记》所述风俗一脉相承。此种风俗一直流传到近现代，民国 陕西 《中部县志》记载：“五日未明，束纸为人、舟车、糗饵，送之通衢，谓之送穷。”所说的舟车、糗饵均是 韩愈 送穷文中的描写。而民国 陕西省 《续修南郑县志》更明确指出：“五日，扫除门庭尘积炮滓，弃通衢，亦韩退之‘送五穷’故事也。”
咏春
古人把每月的最后一天叫做晦日。这一天，人们要到野外游玩、宴饮，故写晦日宴游的诗很多，而且尤以写正月晦日的居多，且往往表现出冬末春初特有的景色和心情。如盛唐名臣 张说 的《晦日》诗云：“晦日嫌春浅， 江浦 看 湔 衣。道傍花欲合，枝上鸟犹稀。共忆浮名晚，无人不醉归。寄书题此日，雁过 洛阳市 飞。”着一“浅”字，早春气象跃然纸上。而 李亨 时 严维 的《 晦日宴游 》则是这样写的：“晦日湔裾俗，春楼致酒时。出山还已醉， 谢灵运 旧能诗。溪柳薰晴浅， 岩生花卉 待闰迟。为邦久无事，比屋日熙熙。”其中，“溪柳薰晴浅，岩花待闰迟”一联从 柳枝 山花着墨刻画春光之嫩和春意之浅，与张说的“道傍花欲合，枝上鸟犹稀”有着异曲同工之妙。
类似的作品还有很多，比如：
月晦随蓂荚，春情著 杏花 。解绅宜就水，张幕会连沙。
歌管风轻度，池台半日斜。更看金谷骑，争向 石崇 家。
—— 杜审言 《 晦日宴游 》
晦节高楼望，山川一半春。春意蓂叶尽，愁共柳条新。
投剌登 端午节 ，开怀纳鸟晨。兀然心似醉，不觉有吾身。
—— 宋之问 《桂州陪王都督晦日宴逍遥楼》
冬中余雪在，墟上春流驶。风日畅怀抱，山川好天气。
雕胡先晨炊，庖脍亦后至。高情浪海岳，浮生寄天地。
君子外簪缨，埃尘良不 。所乐衡门中，陶然忘其贵。
—— 王维 《晦日游大理韦卿城南别业》
通过这些诗人的句子，我们仿佛可以触摸到古人在正月晦日出游，和刚刚露脸的春姑娘亲密接触的大好心情。 杜审言 的孙子、 杜甫 写得更是清新可人、明白如话：“起行视天宇，春气渐和柔。草芽既青出，蜂声亦暖游。”（《晦日寻崔戢李封》），“有径金沙软，无人碧草芳。野 连 蝶，江槛俯鸳鸯。日晚烟花乱，风生锦绣香。”（《陪王阆州晦日泛舟》）。有“ 刘长卿 ”之称的 刘长卿 也有一首意兴悠然的晦日诗：“月晦逢休澣，年光逐宴移。早莺留客醉，春日为人迟。蓂草全无叶，梅花遍压枝。政闲风景好，莫比 岘山 时。”（《 晦日陪辛大夫宴南亭 》）
不过，正月晦日也不尽是 宴会 、游玩和好心情，在那一天，古人还有个习惯：送穷。关于“送穷”，最著名的作品自然是 韩愈 的《 送穷文 》——“ 元和 六年正月 乙丑 晦，主人使奴星结柳作车，缚草为船，载糗舆 ，牛系轭下，引帆上樯。三揖穷鬼而告之曰：‘闻子行有日矣，鄙人不敢问所涂，窃具船与车，备载糗粻，日吉时良，利行四方，子饭一盂，子啜一觞，携朋挚俦，去故就新，驾尘风，与电争先，子无底滞之尤，我有资送之恩，子等有意于行乎？’” 元和 六年即公元811年，正月的最后一天，作者备好 桨轮船 ，恭恭敬敬地想送穷鬼出门。可是， 昌黎先生 四十余年和“智穷”、“学穷”、“文穷”、“命穷”、“交穷”五鬼朝夕相处，五鬼提醒他：“天下知子，谁过于予。”——普天之下，再没有比我们更了解你的人了，你怎么可以驱逐我们呢？于是， 韩愈 把车船烧掉，恭恭敬敬地再请“穷”上座！这篇奇文寓庄于谐，名为“送穷”实则“留穷”，以诙诡之笔抒发了抑郁不得志的愤慨，把古代文人的命乖运蹇和为志守“穷”的精神描摹得十分生动，堪与 汉代 扬雄 的《 逐贫赋 》前后辉映。