还原性糖

具有还原性的糖类

还原糖是指具有还原性的 糖类 。在糖类中,分子中含有游离 醛基 或 酮基 的单糖和含有游离醛基的 二糖 都具有还原性。还原性糖主要有 葡萄糖 、果糖、半 α-乳糖 、乳糖、 麦芽糖 等。

简介

概念

斐林试剂 以及由 柠檬酸 、 硫酸铜 与 氢氧化钠 配制的 本尼迪克特试剂 ( 班氏试剂 )常与 醛糖 及 酮糖 在水浴加热的条件下反应产生 氧化亚铜 砖红色沉淀,即试剂本身被还原,所以凡能与上述试剂发生反应的糖称为还原糖(reducing sugar),凡不能与上述试剂发生反应的糖称为非还原糖(non reducing sugar), 糖苷 不能发生上述反应。葡萄糖分子中含有游离 醛基 ,果糖分子中含有游离 基, 乳糖 和 麦芽糖 分子中含有游离的醛基,故它们都是还原糖。

非还原性糖有 蔗糖 、淀粉、 纤维素 等,但它们都可以通过 水解 生成相应的还原性单糖。

性质

能够还原斐林(H.von Fehling)试剂( 本尼迪克特试剂 )或托伦斯(B.Tollens)试剂的糖称为还原糖,所有的单糖(除 二羟基丙酮 ),不论 醛糖 、 酮糖 都是还原糖。大部分 二糖 也是还原糖, 蔗糖 和 海藻糖 例外。 斐林试剂 是含Cu2+ 配位化合物 的溶液,被还原后得到砖红色Cu2O的沉淀。 托伦试剂 被还原后能生成 单质 银,发生“ 银镜反应 ”。

分子结构 中含有还原性 基团 (如游离 醛基 或游离 酮基 )的糖,叫还原糖。如葡萄糖。

果糖含有游离的酮基,所以果糖也属于还原糖。

还原性质

一般情况下,单糖的还原能力主要来自它的醛基,如葡萄糖,而 多糖 则大多因为半缩醛羟基的存在。还原后,自己会变成 糖酸 。如葡萄糖就会变成 葡萄糖酸 。

如该糖是 酮糖 , 羰基 就会断裂,分解成两个较小的分子。

所有单糖(除 二羟基丙酮 )及大部分 二糖 (除 蔗糖 等)在本尼迪克特试验中呈阳性反应,所以大部分单糖及二糖都具有还原性。

鉴定方法斐林试剂法

实验原理

还原糖与斐林试剂发生作用,可以生成砖红色沉淀。

试剂

斐林试剂(主要由 质量浓度 为0.1g/mL的 氢氧化钠 溶液和质量浓度为0.05g/mL的 CuSO4 溶液配制而成)

注意:现配现用

实验材料准备

植物组织是常用的实验材料,但必须加以选择。本实验最理想的实验材料是含糖量较高的生物组织(或器官),而且组织的颜色较浅,或近于白色的,如 苹果 和梨的果实。经试验比较,颜色反应的明显程度依次为苹果、梨、 白色甘蓝叶 、 白萝卜 。

操作方法

①向试管内注入2mL待测组织药液

②向试管内注入1mL 斐林试剂 (甲液和乙液等量混合均匀后再注入)

③将试管放入盛有50~65℃温水的大 烧杯 中加热约2min

④观察试管中出现的颜色变化

其他说明

斐林试剂和 本尼迪克特试剂 等都是检验还原性糖的试剂,二者的使用方法及原理、成分有区别。下面就从这几种试剂的使用原理、成分及使用方法等方面做一简单总结。

1.斐林试剂和 双缩脲试剂

斐林试剂和双缩 脲[niào] 试剂。都由 氢氧化钠 溶液和CuSO4溶液组成。但二者有如下三点不同:

(1)溶液浓度不同

斐林试剂 中溶液为斐林试剂甲(NaOH溶液)其浓度为0.1g/ml,斐林试剂乙(CuSO4溶液)其浓度为0.05g/ml;双缩脲试剂:双缩脲试剂A(NaOH溶液)的浓度为0.1g/ml,双缩脲试剂B(CuSO4溶液)的浓度为0.01g/ml。

(2)使用原理不同

斐林试剂是新配制的溶液,它在加热条件下与 醛基 反应,被还原成砖红色的沉淀,可用于鉴定可溶性还原糖的存在。用斐林试剂鉴定可溶性还原糖时,溶液的颜色变化过程为:浅蓝色→棕色→砖红色(沉淀)。

鉴定生物组织中是否含有 蛋白质 时,常用 双缩脲法 ,使用的是 双缩脲试剂 ,发生的是 双缩脲反应 。双缩脲反应实质是在碱性环境下的与双缩脲试剂发生的紫色反应。而蛋白质分子中含有很多与 双缩脲 ()结构相似的 肽键 ,所以蛋白质都能与双缩脲试剂发生颜色反应,可以用双缩脲试剂鉴定蛋白质的存在。

(3)两种试剂的保存方式不同。 斐林试剂 甲和斐林试剂乙可强烈产生,很容易沉淀析出,因此斐林试剂一般为现用现配;而 本尼迪克特试剂 的配方中, 柠檬酸钠 为一对 缓冲物质 ,产生的数量有限,与溶液混合后产生的浓度相对较低,不易析出,因此该试剂可长期保存。

当然,无论用班氏试剂还是斐林试剂,归根结底都是与 醛基 在沸水浴加热条件下反应而生成砖红色的沉淀,两者反应现象一样,这就是二者的相同之处。

(4)备注:

如果溶液中还原糖含量较低,产生的 氧化亚铜 便会较少,试验后只会有绿色、混浊的黄色或 橙色 等。

在酸性环境中,Cu2会变得较为稳定,不容易发生反应,所以不能进行试验。

醇和醛在这测试亦会产生砖红色 沉淀物 ,因为两者都具有在这试验中产生作用的 官能团 。

参考资料

  1. 什么是还原性糖 天星教育网 2021-08-03