叔丁胺,分子式C4H11N;(CH3)3C NH2 ,外观与性状,无色液体,有氨味。无色液体,易燃,对人体有刺激性和腐蚀性。与水、 乙醇 混溶 。可由 2-甲基-2-丙醇 和 尿素 为原料在 硫酸 中缩合 水解 得 叔丁基 ,然后用碱性的 乙二醇 进行水解而得本品;或由 氯代叔丁烷 与乙醇氨共热制取。主要用作橡胶添加剂、杀虫剂、杀菌剂、 染料 、医药等的中间体。
理化常数
国标编号:32172
CAS号:75-64-9
中文名称:叔丁胺
英文名称:tert-Butylamine;1,1-Dimethylethylamine
别 名:特丁胺;2- 氨基 2- 2-碘-2-甲基丙烷 ;1,1-二 甲基乙胺
分子量:73.14
蒸汽压:45.32kPa/25℃
闪点:-8.8℃
熔 点:-72.6℃
沸点 :44.5℃
溶解性:溶于 乙醇 、水、丙
密 度:相对密度(水=1)0.69;相对密度(空气=1)2.5
稳定性:稳定
危险标记:7( 甲类液体 )
主要用途:用作橡胶 促进剂 、化学试剂及合成药品、 染料 、杀虫剂等
对环境的影响
一、健康危害
侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
健康危害:吸入、摄入或经皮肤吸收可能致死。对眼睛、皮肤、粘膜和呼吸道有强烈的刺激作用。吸入后可引起喉、 支气管 的 肌肉痉挛 、水肿, 化学 性肺炎、 肺水肿 而致死。中毒表现有 烧灼感 、咳嗽、喘息、 喉炎 、 气短 、头痛、恶心和呕吐。
二、 毒理学 资料及环境行为
毒性:属高毒类。
急性毒性:LD5078mg/kg(大鼠经口)
危险特性:其蒸气与空气形成爆炸性 混合物 ,遇明火、高 热能 引起燃烧爆炸。与 氧化剂 能发生强烈反应。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源引着回燃。若遇高热,容器内压增大,有开裂和爆炸的危险。有腐蚀性。
3.现场应急监测方法:
4.实验室监测方法:
气相色谱法《空气中有害物质的测定方法》,杭士平主编
5.环境标准:
前西德(1982)职业环境空气中最高容许浓度 15mg/m3(皮)( 仲丁胺 )
6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理
疏散泄漏污染区人员至安全区,禁止无关人员进入污染区,切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器,穿一般消防防护服。不要直接接触泄漏物。在确保安全情况下堵漏。喷水雾会减少蒸发,但不能降低泄漏物在受限制空间内的易燃性。用沙土、干燥石灰或 碳酸钠 灰混合,然后使用无火花工具收集运至废物处理场所处置。也可以用大量水冲洗,经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏,利用围堤收容,然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。
废弃物处置方法:建议用控制焚烧法处置。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器或高温装置除去。
二、防护措施
呼吸系统防护:可能接触其蒸气时,佩戴防毒面具。
眼睛防护:戴 化学 安全防护眼镜。
身体防护:穿相应的工作服。尽可能减少直接接触。
手防护:戴防化学品手套。
其它:工作现场严禁吸烟、进食和饮水。工作后,淋浴更衣。进行就业前和定期的体检。
三、急救措施
皮肤接触:脱去污染的衣着,立即用流动清水冲洗至少15分钟。
眼睛接触:立即提起眼睑,用流动清水或 生理盐水 冲洗至少15分钟。就医。
吸入:脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。
食入:误服者给饮大量温水,催吐,就医。
灭火方法:泡沫、干粉、 二氧化碳 、砂土。用水灭火无效。
其它
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性质与稳定性
1.化学性质与其他 伯胺 相似。但由于叔碳原子的立体效应,对反应有所选择。例如与 环氧乙烷 反应生成叔丁 单乙醇胺 ,经 高锰酸钾 氧化得到硝基叔丁 。且叔 丁胺 的衍生物比丁胺、 仲丁胺 的衍生物稳定。例如与醛反应得到稳定的Schiff碱,与 氯化氰 反应得到稳定的可以 蒸馏 的仲丁氨基 。
2.稳定性:稳定
3.禁配物: 强氧化剂 、强酸、酸类
4.避免接触的条件:受热
5.聚合危害:不聚合
6.分解产物: 氨
安全风险
合成方法
1.以 2-甲基-2-丙醇 和 尿素 为原料在 硫酸 中缩合、 水解 ,得 叔丁基 脲,再用40%的 氢氧化钠 中和,经水洗、滤干,加 液碱 、 乙二醇 混合后加热,收集40-60℃ 蒸馏物 ,然后加固碱干燥,常压 分馏 ,切取44-47℃馏分得叔丁胺成品。原料消耗定额:叔丁醇(98%)2400kg/t、尿素2400kg/t、 浓硫酸 (98%)460kg/t。2. 2-甲基丙烯 - 氢氰酸 法制叔丁胺首先将异丁烯与氢氰酸反应,生成叔丁胺 硫酸盐 ,然后与氨中和,制得叔丁胺,同时副产 硫酸氢铵 3.根据有关资料报道,叔丁胺除上述制法外,还有下述几种方法:以 三甲基乙酰胺 为原料用溴素和 氢氧化钾 还原法; 氯代叔丁烷 与 乙醇 、氨共热法等。
2.叔丁胺是由 2-甲基-2-丙醇 经缩合、 水解 而得。 (1)缩合 叔丁醇 与 尿素 缩合得叔丁脲。
条件:浓 硫酸 条件下缩合
条件:pH7-9,中和
条件:120℃ 乙二醇
在干燥的反应锅内加入硫酸,搅拌冷却,在15~25℃缓缓加入尿素,维持20~25℃再加入叔丁醇,加毕,搅拌0.5h,放置过夜。将反应物放入冰水中,加20% 氢氧化钠 中和至pH=3~4,冷至15~17℃过滤,用冰水洗涤,滤饼加水煮沸溶解,趁热过滤,滤液冷至0~5℃析出结晶,过滤干燥得叔丁脲。 (2) 水解
将氢氧化钠溶液、叔丁脲、乙二醇加入反应锅,加热回流4h。将反应物进行 蒸馏 ,收集40~90℃馏分,得粗叔丁胺。加少量固体 氢氧化钠 干燥过夜,粗馏,收集43~52℃馏分,得精制的叔丁胺。 美国 罗姆半导体集团 哈斯公司采用 2-甲基丙烯 为原料,与 氢氰酸 反应后用氨中和得产品。
用途
2.橡胶工业用于制造橡胶促进剂,制药工业用于制造 利福平 。农药工业用于制造杀虫剂、杀菌剂。 染料 工业用于制造染料 着色剂 。有机工业用作有机合成中间体。 分析化学 试剂用作化学试剂;
3.叔丁胺是制备丁醚脲的中间体,还可用作药物、橡胶促进剂和染料着色剂的中间剂;
4.可用于生产利福平、N-特丁基-2- 苯并噻唑 次磺 胺、特丁 单乙醇胺 甲基丙烯酸 等。N- 叔丁基 2-苯并噻唑次磺 酰 胺( 促进剂 NS)在美国的生产量和消费量很大,占噻唑类 硫化 用化学品(包括硫化剂和 硫化促进剂 )总量的40%,促进剂NS是由 促进剂M 或DM与叔丁胺经氧化缩合制得的。由于国内叔丁胺生产未形成规模,影响了仲进剂NS的工业化生产。