灭幼脲

一种杀虫剂

灭幼脲[niào]是 苯甲酰 脲类 甲壳质 合成抑制剂,又称苏脲1号或灭幼脲3号。1976年江苏师范学院化学系合成并进行了开发研究。纯品为白色结晶,不溶于水,100毫升 丙酮 中溶解1克,易溶于二甲基甲酰[xiān]胺和 吡啶 等有机 溶剂 。对光和热较稳定。遇碱和较强的酸易分解,低毒。

灭幼脲具有胃毒、触杀作用,无内吸性, 杀虫脒 效果比较缓慢,能抑制害虫体壁组织内几丁质的合成,使 美国白灯蛾 不能正常脱皮和发育 变态 ,造成虫体畸形而死。该药剂主要用于防治 鳞翅目 、双翅目害虫及意大利蝗等( 桃冠潜蛾 、 黄刺蛾 、 扁刺蛾 、 苹掌舟蛾 、苹小 芝麻赤蛱蝶 ,其中潜叶蛾、苹小卷叶虫最为常见)。

物性数据

1. 性状 :原药为白色结晶。

2. 密度(g/mL,25/4℃):不确定

3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):不确定

4. 熔点 (ºC):190~201

5. 沸点 (ºC,0.67kpa或5 mmHg):不确定

6. 折射率 :1.5221

7. 闪点(ºC):不确定

8. 比旋光度(ºC):不确定

9. 自燃点或引燃温度(ºC)不确定

10. 蒸气压(kPa,25ºC):不确定

11. 饱和蒸气压(kPa,60ºC):不确定

12. 燃烧热 (KJ/ 摩尔 ):不确定

13. 临界温度(ºC):不确定

14. 临界压力(KPa):不确定

15. 油水( 正辛醇 /水)分配系数的 对数 值:不确定

16. 爆炸上限(%,V/V):不确定

17. 爆炸下限(%,V/V):不确定

18. 溶解性:原在丙 中 溶解度 为10g/L,可溶于N,N-二甲基甲 酰 胺、 吡咯 等有机 溶剂 ,不溶于水。遇碱或 强酸 易分解,通常条件下贮存较稳定,对光、热也稳定。

毒性

据中国农药毒性分级标准,灭幼脲属低毒杀虫剂。 小白鼠 急性经口LD50>1000mg/kg

对兔眼睛和皮肤无明显刺激作用。动物试验未发现致畸、致癌、致突变作用。动物体内无累积作用。对鱼类、鸟类、天敌、 蜜蜂属 安全。原药对大鼠急性经口LD50>20000mg/kg(15000mg/kg)

分子结构数据

1、 摩尔 折射率 :78.22

2、 摩尔体积 (cm3/ 摩尔 ):221.9

3、等张比容(90.2K):600.8

4、 表面张力 (dyne/cm):53.7

5、 极化 率(10-24cm3):31.01

作用机理

灭幼脲属 苯甲酰 脲类昆虫 甲壳质 合成抑制剂,为昆虫激素类农药。通过抑制昆虫表皮几丁质合成酶和尿核苷[gān] 辅酶 的活性,来抑制昆虫几丁质合成从而导致昆虫不能正常蜕皮而死亡。不杀成虫,但能使成虫不育;影响卵的呼吸代谢及胚胎发育过程中的 脱氧核糖核酸 和 蛋白质 代谢,使卵内 美国白灯蛾 缺乏几丁质而不能孵化或孵化后随即死亡;在幼虫期施用,使害虫新表皮形成受阻,延缓发育,或缺乏硬度,不能正常蜕皮而导致死亡或形成畸形蛹死亡。对 变态 昆虫,特别是 鳞翅目幼虫 表现为很好的 杀虫脒 活性。

作用特点

主要表现为胃毒作用。对鳞翅目幼虫表现为很好的杀虫活性。对益虫和 蜜蜂属 等 膜翅目昆虫 和森林鸟类几乎无害。但对 赤眼蜂 有影响。该类药剂被大面积用于防治 桃树潜叶蛾 、 茶黑毒蛾 、 茶尺蠖 、 菜粉蝶 、 甘蓝夜蛾 、 东方黏虫 、 玉米螟 及毒蛾类、夜蛾类等 鳞翅目 害虫。同时,还发现用灭幼脲3号1000倍液浇灌葱、蒜类蔬菜根部,可有效地杀死 灰地种蝇 ;对防治厕所 蝇蛆 、死水湾的蚊子 美国白灯蛾 也有特效。

不宜在桑园附近使用。

常用制剂:25%灭幼脲 悬浮剂 ,25%阿维·灭幼脲悬浮剂,25% 甲维盐· 灭幼脲悬浮剂

使用方法

1、防治森林 松毛虫属 、 舞毒蛾 、 舟蛾 、 天幕毛虫 、 美国白蛾 等食叶类害虫用25%悬浮剂2000-4000倍均匀喷雾,飞机超低容量喷雾每公顷450-600ml,在其中加入450ml的脲素效果会更好。

2、防治农作物 蛞蝓 、 螟虫 、 菜粉蝶 、 小菜蛾 、 甘蓝夜蛾 等害虫,用25%悬浮剂2000-2500倍均匀喷雾。

3、防治 桃蛀果蛾 、 茶尺蠖 、 枣尺蠖 等害虫用25% 悬浮剂 2000-3000倍均匀喷雾。

注意事项

1、此药在2龄前 美国白灯蛾 期进行防治效果最好,虫龄越大,防效越差。

2、本药于施药3-5天后药效才明显,7天左右出现死亡高峰。忌与速效性杀虫剂混配,使灭幼脲类药剂失去了应有的绿色、安全、环保作用和意义。

3、灭幼脲悬浮剂有沉淀现象,使用时要先摇匀后加少量水稀释,再加水至合适的浓度,搅匀后喷用。在喷药时一定要均匀。

4、灭幼脲类药剂不能与碱性物质混用,以免降低药效,和一般酸性或中性的药剂混用药效不会降低。

合成方法

1.由 邻氯苯甲酰氯 和对氯 苯基脲 在 催化剂 作用下合成。或者采用 乙二酰氯 (或 氧氯化碳 )和邻 氯苯 甲酰胺 反应,生成邻氯苯甲 酰基 异 酸 ,再与 对氯苯胺 反应制得。

2.对氯苯脲的制备将1 摩尔 对氯苯胺溶解于 稀盐酸 中,缓慢地加入1.07mol 氰酸钠 的100mL 水溶液 ,保持在室温下搅拌1.5H,再加入10%盐酸50Ml,继续在室温下反应0.5H。过滤、水洗、 烘干 得对氯苯脲163G,产率 3-甲基-1-苯基-2-丁酮 。

3.邻氯笨 二甲醚 氯的制备将1.5mol新 蒸馏 的氯化亚飒加入到1.0mol邻氯笨 甲酸 中,加热回流1h,待固体全部变为液体,于238 ('蒸出邻氯笨甲醚氯154g, 收率 88%

4. 5-氨基-2-氯苯甲酸 经氯化、 胺化 制得邻氯苯 甲酰胺 ,再与 乙二酰氯 (或 氧氯化碳 )反应生成邻氯苯甲 酰基 异氰酸酯 ,再与 对氯苯胺 加成制得灭幼脲。

5. 氧氯化碳 法

表征图谱

灭幼脲质谱(MS)

参考资料

  1. 灭幼脲的用途 chemicalbook 2024-03-20
  2. 灭幼脲 ChemicalBook 2024-03-20