中文名称:尿素过氧化氢复合物
英文名称: 尿素 hydrogen peroxide adduct
别名名称: Carbamide perhydrate Carbamide- Peroxide Urea hydrogen peroxide adduct
更多别名:UHP Percarbamide
分子式:CH6 三氧化二氮
分子量:94.07
物性数据
1.性状:白色结晶
2. 熔点 (℃):90~93
3.溶解性:易溶于水、 乙醇 、 乙二醇 和 二氯甲烷 等有机 溶剂 中。
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
2. 氢键 供体数量:4
3.氢键受体数量:3
4.可旋转 化学键 数量:0
5.互变异构体数量:2
6.拓扑分子极性表面积110
7.重原子数量:6
8.表面电荷:0
9.复杂度:29
10.同位素 原子 数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15. 共价键 单元数量:2
性质与稳定性
1.基本性质: 水溶液 兼有 尿素 和 过氧化氢 的性质,在水中能缓慢放出 氧气 。与 过碳酸钠 等 无机过氧化物 相比,其性能更优越,具有活性氧含量高、在水中 溶解度 大、稳定性好、可溶于有机 溶剂 等优点。
2.潮湿的试剂在40C以上会分解出水和氧气,有腐蚀性和氧化性,建议在干燥阴凉处存储。
贮存方法
贮存于干燥、洁净、通风良好、室温15℃~25℃的仓库内。远离火种、热源和避免阳光直射,注意防潮和雨淋。
合成方法
1. 有湿法工艺和干法工艺两种,干法工艺要求的 过氧化氢 浓度较高(85(wt)%左右),且存在设备复杂、技术条件苛刻、能耗高、产品稳定性差等缺点。大多数过碳 胺的制备采用湿法工艺,即采用低浓度的双氧水与饱和或过饱和的 尿素 溶液反应,添加一定量的 稳定剂 并控制反应温度经过滤、干燥得产品,母液循环使用。
2. 通过尿素在30% 的 过氧化氢 水溶液 中重结晶来制备。
用途概述
1. 在医药和制药工业上, 过氧化 尿素可用作一种高效、安全、方便的固体消毒剂,亦可用水溶液。与 过氧化氢 、 过氧乙酸 比较具有明显的杀菌力强、杀菌谱广,使用浓度低,不留残毒等优点,还可抑制细菌与 霉菌 生长,残留无刺激。在癌症治疗中用于抗肝腹水等。在日化工业中: 过氧化 尿素 可用作人及动物毛发的 过氧化钠 、拉直剂、烫发、染发的 中和剂 ,特别是在牙膏中添加后,能起到一般牙膏所起不到的作用:减少牙斑和细菌,减少牙周疾病和 龋病 。同时能使牙齿 釉质 变硬,对 齿产生很强的抑制作用。此外, 过氧化 尿素 可以作为漂白剂应用于中性洗涤剂。在农业和养殖业中:过氧化尿素在水产养殖业中可用于鱼塘增氧剂、消毒剂和翻塘缺氧时的急救剂。还可作小 家禽 饲料消毒供氧剂。还可用作水果、蔬菜的富氧催熟剂。在纺织 造纸 工业中: 过氧化 尿素 可用于棉花、羊毛、人造丝、 亚麻 纤维的 漂白剂 。 聚酰胺 纤维的柔软剂、抗静电剂和脱色剂。还用于 造纸业 作漂白剂, 矿石 浮选改良剂等。
2. 尿素 过氧化氢 复合物 (UHP) 是由尿素和过氧化氢间的强 氢键 作用产生的 配位化合物 。它将不稳定的过氧化氢转变为易操作、安全的、稳定于室温的固体,且价格低廉。UHP在不同的 溶剂 和催化剂下显示出不同的氧化能力,是有机合成中一种重要的氧化试剂。最近发表的一篇论文对UHP在合成中的应用做了简单的介绍。
UHP具有 过氧化氢 的性质,常用于双键的环氧化反应,并具有高度的区域和立体选择性以及较高的转化率。UHP与 酸酐 联用 (例如: 乙酸酐 、 马来酸酐 ),可以原位生成有机 过氧酸 ,这种方法可以代替使用高浓度的有机过氧酸。对于 α , β -不饱和 和苯 的环氧化反应,一般需要碱的 催化 ,如KCO。UHP与 甲基三氧化铼 (MTO) 联用,使得 烯烃 的环氧化反应具有优秀的区域和立体选择性 (式1)。对于 α , β -不饱和醛的不对称氧化,UHP显示了较其它 氧化剂 更好的立体选择性和转化率 (式2)。
由于UHP的氧化性能可以方便地进行调控,所以可以用于多种 官能团 的转化,例如:将 氰基 转化成为 酰胺 , 成为硝基,醛成为酸等 (式3,式4)。UHP的另一个重要用途是对 N、S、P、I和Si (式5)等杂原子的氧化反应,在多数情况下其选择性要好于 过氧化氢 水溶液 。
UHP同有机 果酸 一样,也可以完成Baeyer-Villiger重排反应,而且具有较高的立体选择性 (式6)。
近期文献报道,UHP还可以实现对于非活性C-H键的氧化,形成 羟 基或 酯基 (式7);UHP与I联用可以方便有效地实现对 芳基 的碘化 (式8)。
编号系统
CAS号: 124-43-6
MDL号: MFCD00013119
EINECS号: 204-701-4
RTECS号:
BRN号: 3680414
PubChem号:
物理数据
1.性状:白色结晶
2. 熔点 (℃):90~93
3.溶解性:易溶于水、 乙醇 、 乙二醇 和 二氯甲烷 等有机 溶剂 中。
数据参考
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
2. 氢键 供体数量:4
3.氢键受体数量:3
4.可旋转 化学键 数量:0
5.互变异构体数量:2
6.拓扑分子极性表面积110
7.重原子数量:6
8.表面电荷:0
9.复杂度:29
10.同位素 原子 数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15. 共价键 单元数量