灭线磷

防治各种植物害虫的杀线虫剂

灭线磷是具有触杀作用但无内吸和熏蒸作用的有机磷酸 类杀 线虫 剂。属于明碱酯酶 抑制剂 。 半衰期 14-28天。对花生、菠萝、香蕉、烟草及观赏植物线虫及地下害虫有效。

分子结构

简介及毒性

英文通用名 ethoprophos

中文别名:O- 乙基 S,S-二 丙基 二硫代 磷酸酯 ;灭克磷;益收宝; 丙线磷 ;益丰收

英文别名:Mocap; O- 乙酯 s,s-dipropyl-phosphorodithioate; O- ethyl S,S-dipropyl phosphorodithioate

InChI:InChI=1/ C8 H19O2PS2/c1-4-7-12-11(9,10-6-3)13-8-5-2/ h4- 8H2,1-3H3

密度:1.106g/cm3

沸点 :310.2°C at 760 mmHg

闪点:141.4°C

蒸汽压:0.00111mmHg at 25°C

毒性:属于高毒杀 线虫 剂。原药大鼠急性经口LD50为61mg/kg,急性经皮LD50为226mg/kg,急性吸入LC50为249mg/L。对眼睛有轻微刺激作用,对皮肤无刺激作用,在试验剂量内对动物无致癌、致畸、致突变作用。对鸟类和鱼类高毒,对 蜜蜂属 毒性中等。

剂型:5%、10%、20%颗粒剂。

理化性质

淡黄色液体, 沸点 86℃~91℃,密度1.094g/mL (20℃)。20℃时 溶解度 :水700mglL,丙 、 乙醇 、 二甲苯 、1,2-= 氯乙烷 、 乙酸乙酯 、 乙醚 、汽油、环己 均大于300g/l.。中性和弱酸性环境中稳定,碱性环境中迅速 水解 ,水中低予100℃、pH7时稳定。

使用方法

1. 花生 根结线虫 防治 每亩用10%颗粒剂2000-300g或20%颗粒剂1500-1750g,穴施或沟施,但注意药剂不能与种子直接接触,否则易产生药害。在穴内或沟内施药后先复一薄层的有机肥,再播种复土。

2. 花卉线虫防治 在花卉移植时,先在20%颗粒剂的200-400倍液中浸渍15-30min后再种植,或者以每平方米用20%颗粒剂5g施入土中。

3. 蔬菜 线虫 防治 每亩用20%颗粒剂2000-6500g,兑水喷于土壤上。

4. 马铃薯线虫防治 每亩用20%颗粒剂3330g,兑水施于20cm深土壤中。

5. 番薯 线虫防治 每亩用20%颗粒剂1000-1330g,施于40cm深土壤中。

物性数据

1. 性状:淡黄色透明液体

2. 密度(g/mL,25℃):1.094

3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4. 熔点 (ºC):未确定

5. 沸点 :310.2°C at 760 mmHg

6. 折射率 :未确定

7. 闪点(ºC):141.4°C

8. 比旋光度(º):未确定

9. 自燃点或引燃温度(ºC):未确定

10. 蒸气压:0.00111mmHg at 25°C

11. 饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

12. 燃烧热(KJ/ 摩尔 ):未确定

13. 临界温度(ºC):未确定

14. 临界压力(KPa):未确定

15. 油水( 正辛醇 /水)分配系数的 对数 值:未确定

16. 爆炸上限(%,V/V):未确定

17. 爆炸下限(%,V/V):未确定

18. 溶解性:溶于水及多数有机溶剂

合成方法

制备方法一

O,O-二 乙基 - S-丙硫基二硫代 磷酸酯 的制备 将无水碳酯钾15g (0.1mol)与100mL 丙酮 混合,搅拌下滴加18.6g (0.1mol)O,O-二乙基二硫代磷酸,适当冷却,滴毕再搅拌10min,加入12.3g (0.1mol)正 溴丙烷 ,回流反应2h。冷却、过滤、脱溶,残余物用 乙醚 抽取,无水 硫酸钠 干燥, 减压病 蒸馏 得产物20.1g (99~100℃/240Pa) 收率88%。

O-乙基-S- 丙基 二硫代 磷酸三钾 的制备 50mL 无水酒精 ,6g(0.105 摩尔 ) 氢氧化钾 ,搅拌下通入硫代氢气体至饱和,得硫氢化钾乙醇溶液,在此溶液中加入22.8g (0.1mol)上步产物,回流反应5h制得。

灭线磷的合成 在2步反应的 乙醇 溶液中加入12.9g (0.105mol)正 溴丙烷 ,回流反应5.5h,冷却,过滤,脱溶得25.2g浑浊液体, b.p. 104~108℃/13~133Pa,纯度96.05%,收率80%。

制备方法二

三氯氧磷 与无水乙醇反应,生成O- 乙基 磷 二氯,然后在 氢氧化钠 存在下,与丙硫醇作用,制得灭线磷。

主要用途

广谱性防治 线虫 和地下害虫药剂,具有触杀作用,用于土壤处理,不宜作叶面处理。如防治麦类 孢囊 线虫,在播前用颗粒剂或乳油,以60~90g有效成分/100m2施于土壤。防治蔬菜各种线虫,用16~195g有效成分/100m2对水喷洒土壤。防治马铃薯线虫,以100g有效成分/100m2剂量的乳油,对水施于20cm深土壤中。防治花生各种线虫,用30~40g有效成分/100m2剂量施于50cm种植带内,混入15cm深的土中。防治 甜菜 叩甲 、 倍足纲 ,用有效成分30~60g/100m2处理。 丙线磷 为一种高效、触杀性防治 线虫 和地下害虫的土壤杀虫剂,对马陆、 唇足纲 等 多足亚门 也有效。防治麦类 孢囊 线虫、花生的各种线虫、 番薯 线虫、马铃薯线虫及花卉线虫均有良效。

安全信息

风险术语

R25:Toxic if swallowed. 吞食有毒。

R26/27:;

R43:May cause sensitization by skin contact. 与皮肤接触可能致敏。

R50/53:Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.对水生生物有极高毒性,可能对水体环境产生长期不良影响。

安全术语

S27:Take off immediately all contaminated clothing. 一旦衣物受到污染,请立即脱去。

S28:After contact with skin, wash immediately with plenty of soap-suds. 不慎与皮肤接触后,立即用大量肥皂水冲洗。

S36 /37/39:Wear Suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。

S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)

若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。

S60:This material and its container must be disposed of as hazardous waste. 该物质及其容器须作为危险性废料处置。

S61:Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.

避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。

系统编号

CAS号:13194-48-4

MDL号:MFCD00055333

EINECS号:236-152-1

RTECS号:TE4025000

BRN号:8139788

PubChem号:24868557

毒理学数据

1. 急性毒性:大鼠口服LD50:34mg/kg;大鼠皮肤LD50:60mg/kg;兔子口LD50:55mg/kg;兔子皮肤LD50:2400ug/kg;鸽子口服LD50:13300ug/kg;鸡口服LD50:5500ug/kg; 鸡皮 LD50:3mg/kg; 鹌 鹑口服LD50:7500ug/kg;鸭子口服LD50:1260ug/kg;鸭子皮肤LD50:11mg/kg;野生鸟类口服LD50:4210ug/kg

2. 其他多剂量毒性数据:鸡口服TDLo:123 mg/kg/2W-C

分子结构数据

1、 摩尔 折射率 :63.72

2、摩尔体积( m3 / mol ):219.0

3、等张比容(90.2K):543.5

4、 表面张力 (dyne/cm):37.9

5、极化率(10-24cm3):25.26

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值(XlogP):3.6

2、氢键供体数量:0

3、 氢键 受体数量:2

4、可旋转 化学键 数量:8

5、拓扑分子极性表面积(TPSA):26.3

6、重原子数量:13

7、表面电荷:0

8、复杂度:152

9、 同位素 原子数量:0

10、确定原子立构中心数量: 0

11、不确定原子立构中心数量:0

12、确定化学键立构中心数量:0

13、不确定化学键立构中心数量:0

14、 共价键 单元数量:1

性质与稳定性

纯品为淡黄色透明液体,略带 硫醇 臭味。

注意事项

1. 该药易通过皮肤进入人体。因此,要避免接触皮肤,如溅入眼睛或皮肤应立即用清水冲洗。

2. 药剂应存放在远离食品及儿童接触不到的地方。

3. 对鱼、鸟类低毒,避免污染河流和水塘。

4. 发生中毒应立即用盐水或芥末水引吐并给病人喝牛奶和水,有效解毒剂是阿托品和解磷定。

淘汰

2021年6月12日,入选农业农村部发布的分期分批淘汰的10种高毒农药。

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参考资料

  1. 农业农村部:分期分批淘汰现存的10种高毒农药 今日头条 2021-06-12