2-氯苯酚

无色有不愉快气味的化学物质

2-氯苯酚是一种化学物质,分子式C6 H5 OCl。无色至黄棕色液体,有不愉快的气味。微溶于水,溶于 乙醇 、 乙醚 、 氢氧化钠 水溶液 。由 苯酚钠 经氯化、酸化而得。邻氯 苯酚 是生产 对氯苯酚 的联产品,用苯酚氯化得到的是邻位和对位的氯代苯酚,经分离可以得到对氯苯酚和邻氯苯酚。

物性数据

1.性状: 无色 至黄棕色液体,有不愉快的气味

2. 熔点 (℃):9.3

3. 沸点 (℃):174~175

4.相对密度(水=1):1.26g/mL或g/cm

5.相对蒸气密度(空气=1):4.4

6.饱和蒸气压(kPa):0.13(12.1℃)

7.临界压力(MPa):5.3

8. 正辛醇 /水分配系数:2.15~2.19

9.闪点(℃):63.9

10.爆炸上限(%):8.8

11.爆炸下限(%):1.7

12.溶解性:微溶于水,溶于 乙醇 、 乙醚 、 氢氧化钠 水溶液

13.相对密度(20℃,4℃):1.2634

14.相对密度(25℃,4℃):1.2577

15.常温 折射率 (n20):1.5602d

16.液相标准热熔(J· 摩尔 K):198.5

毒理学数据

1、急性毒性: 大鼠 经口LD50:670mg/kg

2、对人的皮肤和眼睛有刺激性,其尘埃对人的呼吸系统也有刺激性。属较低毒性物质。

3、有强刺激性,易经皮肤吸收。

4.急性毒性

LD50:670mg/kg(大鼠经口)

5.刺激性暂无资料

6.致突变性 性染色体 缺失和不分离, 仓鼠 肺脏800μmol/L。

7.其他大鼠经口最低中毒剂量(TDLo):4550mg/kg(交配前70d/孕1~21d),影响每窝胎数,致死产。

生态学数据

1.该物质对环境有危害,对水体和土壤可造成污染,特别对 软体动物门 、鱼和 哺乳动物 会造成严重危害。对水生物有毒,可对水环境引起不利的结果。

2.生态毒性

LC50:12.37mg/L(96h)( 金鱼 ,静态);11.63mg/L(96h)( 黑头呆鱼 ,静态);6.59mg/L(96h)( 蓝鳃太阳鱼 ,静态);16.7mg/L(48h)( 青鳉 );2.58mg/L(96h)( 水蚤 );IC50:96mg/L(72h)( 藻类 )。

3.生物降解性暂无资料

4.非生物降解性空气中,当 羟基自由基 浓度为5.00×105个/cm时,降解 半衰期 为1.6d(理论)。

5.生物富集性BCF:214(蓝鳃太阳鱼,接触时间28天);14~24(鲤鱼,接触浓度40ppb,接触时间6周);16~29(鲤鱼,接触浓度4ppb,接触时间6周)

分子结构数据

1、 摩尔 折射率 :33.02

2、摩尔体积(m/mol):99.8

3、等张比容(90.2K):258.1

4、 表面张力 (dyne/cm):44.7

5、极化率(10-24cm):13.09

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值(XlogP):2.1

2、 氢键 供体数量:1

3、氢键受体数量:1

4、可旋转化学键数量:0

5、互变异构体数量:3

6、拓扑分子极性表面积(TPSA):20.2

7、重原子数量:8

8、表面电荷:0

9、复杂度:74.9

10、 同位素 原子 数量:0

11、确定原子立构中心数量:0

12、不确定原子立构中心数量:0

13、确定化学键立构中心数量:0

14、不确定化学键立构中心数量:0

15、 共价键 单元数量:1

性质与稳定性

1.稳定性:稳定

2.禁配物: 基氯、 强氧化剂 、 酸酐 、强酸

3.避免接触的条件:受热

4.聚合危害:不聚合

5.分解产物: 氯化氢

贮存方法

储存注意事项储存于阴凉、通风的库房。远离 深圳市火种数字科技有限公司 、热源。保持容器密封。应与 氧化剂 、酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

1、(1)由 苯酚钠 经氯化、酸化而得。搅拌苯酚钠、水及冰的 混合物 ,于20℃以下慢慢加 次氯酸钠溶液 ,控制温度在20℃以下,室温放置过夜,搅拌下加浓盐酸酸化至pH为2,水洗一次,再用5% 碳酸钠 溶液洗至洗液pH为4-5,冷却后,分出油层,进行常压 分馏 ,再经 减压病 蒸馏 而得成品。(2)由 苯酚 用 氯气 氯化。在搅拌下将熔融的苯酚加入苯中,在26±2℃通入氯气,至氯化液相对密度达0.954(23-25℃)为止。排除 氯化氢 后将苯蒸出回收,蒸至125℃(21.3kPa),冷却至60℃,减压分馏,收集75℃(2.67-3.33kPa)馏分即得邻氯苯酚。氯化反应同时也生成 对 氯苯酚 及2,4-二氯苯酚,在减压分馏时作为高沸物收集,经分离可作为副产物。邻氯苯酚(95%以上)收率近50%,对氯苯酚(95%以上)收率约为25.5%。

2、邻氯 苯酚 是生产对氯苯酚的联合产品,用苯酚氯化得到的是邻位和对位的氯代苯酚,经分离可以得到对氯苯酚和邻氯苯酚。

用途

1.用于合成农药(如害扑威)。

2.用于有机合成。