内酰胺

由氨基酸缩水而成的环状酞胺

内 胺是 有机化合物 中常见的一种环状结构,分子中所成的环具有R1-CONH- R2 的结构。(R1、 R2 为 烷基 )。内酰胺所成的环一般是四至七元环。内酰胺环对维持某一些化合物的抗菌活性是至关重要的。日常生活中常见的β-内酰胺类抗生素就是典型的代表,这类抗生素起作用就是在于化合物具有的β-内酰胺环结构。

简介

内酰胺又称 (音涓),乳胺。由氨基酸缩水而成的环状酞胺,环状 酰胺 基团 (通常表示为RCO Nh R)。R基团通常是 烃基 ,烃基也可以是支链的。内酰胺在酸或碱 催化 下, 水解 生成相应的氨基酸。用 氢化铝锂 还原时生成环胺。通常用L型或者 D型氨基酸 脱水 环化 ,或用 环己酮 经 Beckmann重排 反应( Beckmann rearrangement}制取。

命名时用 希腊 字母表示环的元数:β-内酰胺(四元环)、γ-内酰胺(五元环)、δ-内酰胺(六元环)等。在中性pH下, 碱基 主要以内 酰胺 形式存在。

互变异构

γ或δ-氨基酸容易脱水缩合成γ或δ-内酰胺。例如 γ-氨基丁酸 容易失水形成γ- α-吡咯烷酮 ,它存在着酮时和 烯醇 式的互变异构,如下图所示:

γ-丁内酰胺又称为四氢 吡 咯酮,它具有微弱的碱性,能与 盐酸 形成盐酸盐;又具有微弱地酸性,能与 氢氧化钠 形成 钠盐 。γ-丁内酰胺进行烃化反应,可以生成N- 烃基 四氢 吡咯酮 。与 乙炔 反应时,生成N- 乙烯基 四氢吡咯酮,进一步聚合,生成 聚乙烯 基四氢吡咯酮。

类抗生素

环状的 酰胺 ,命名时用 希腊 字母表示环的元数:β-内酰胺(四元环)。 β-内酰胺类抗生素系指 化学 结构中具有β-内酰胺环的一大类抗生素,其中包括 苄青霉素 及其 衍生物 、头孢菌素、单酰胺环类、碳 青霉烯 和青霉烯类酶 抑制剂 等以及新发展的 头霉素 类、 甲砜霉素 类、 单环 β-内酰胺类等其他非典型β-内酰胺类抗生素。基本上所有在其 分子结构 中包括β-内酰胺核的抗生素均属于β内酰胺类抗生素。它是现有的抗生素中使用最广泛的一类。

各种β-内酰胺类抗生素的作用机制均相似,都能抑制胞壁粘肽合成酶,即 青霉素结合蛋白 从而阻碍 细胞壁 粘肽合成,使细菌胞壁缺损,菌体膨胀裂解。β-内酰胺类抗生素代表药物是 苄青霉素 ,迄今为止已经发展到第四代。