冰醋 分子中 甲基 的三个氢原子被氯取代生成的化合物, 分子式 CCl3COOH。无色结晶; 熔点 α型58℃、β型49.6℃, 沸点 197.5℃,相对密度1.62(25/4℃);易溶于水、醇、醚中;具有强腐蚀性,能刺激皮肤起泡,其酸性比乙酸强得多,与 盐酸 相似。
三氯乙酸受热分解成 三氯甲烷 和 二氧化碳 ;与碱共热生成三氯甲 和 碳酸根 。三氯乙酸的氯 原子 很容易被氢取代。在 水溶液 中,以 钠汞齐还原 三氯乙酸,可生成乙酸。
三氯乙酸可用 硝酸 或 高锰酸钾 氧化 三氯乙醛 制取;也可在碘或 三氯化磷 催化 和光照下直接氯化 冰醋 制得。三氯乙酸是医药上的除疣剂和收敛剂,也是 蛋白质 的 沉淀剂 。 三氯乙酸钠 是选择性 除草剂 。
化学数据
疏水参数计算参考值(XlogP):1.3
氢键 供体数量:1
氢键受体数量:2
可旋转 化学 键 数量:0
互变异构体 数量:
拓扑分子 极性表面积 (TPSA):37.3
重 原子 数量:7
表面电荷:0
复杂度:83.4
同位素 原子数量:1
确定 原子 立构中心数量:0
不确定 原子 立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键 单元数量:1
制备方法
1、由 食用醋酸 氯化后分离以 haas 母液作原料,硫磺粉为 催化剂 ,在90-100℃条件下继续氯化,然后再结晶,即得。
2、 三氯乙醛 法 由三氯乙醛与 硝酸 共熔氧化而得,反应温度80~100℃。用 硝酸 或 高锰酸钾 氧化三氯乙醛、在碘或 三氯化磷 催化 和光照下直接氯化 冰醋 可制得三氯乙酸。
3、以 氯乙酸 母液用硫粉为催化剂进一步深度氯化,经结晶而得。
4、以 四氯乙烯 为原料,于120℃在 紫外线 照射下通氧氧化或以四氯乙烯为原料,钛为催化剂,在40~120℃进行 水解 ,均可得到三氯乙酸。
环境影响
1.健康危害
侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
健康危害:吸入本品粉尘对 呼吸道 有刺激作用,可引起咳嗽、 胸痛 和 中枢神经系统 抑制。眼直接接触可造成严重损害,重者可导致 失明 。皮肤接触可致化学性灼伤。口服灼伤口腔和 消化道 ,出现剧烈腹痛、呕吐和虚脱。
2. 毒理学 资料及环境行为
毒性:属低毒类。
急性毒性:LD50 3300mg/kg( 大鼠 经口);5640mg/kg( 小鼠 经口)
危险特性:不易燃烧。受高热分解产生有毒的腐蚀性气体。具有较强的腐蚀性。
3.现场应急监测方法:
4.实验室监测方法:
液-液 萃取 气相色谱法 《 水和废水标准检验法 》(20版)
5.环境标准:
苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度5mg/m3
美国 (1976)农灌水标准 0.2mg/L
应急处理
(1)泄漏应急处理
隔离泄漏污染区,周围设 警告标志 ,建议应急处理人员戴好防毒 面具 ,穿 化学 防护服。不要直接接触泄漏物,将地面洒上 碳酸钠 灰,然后用大量水冲洗,经稀释的洗水放入 废水 系统。如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃。
(2)防护措施
呼吸系统 防护:空气中浓度超标时,应该佩带 防毒口罩 。必要时佩带自给式呼吸器。
眼睛防护:戴 化学 安全防护眼镜 。
防护服:穿工作服(防腐材料制作)。
手防护:戴橡皮手套。
其它:工作后,淋浴更衣。注意个人清洁卫生。
(3)急救措施
皮肤接触:脱去污染的衣着,立即用水冲洗至少15分钟。若有灼伤,就医治疗。
眼睛接触:立即提起眼睑,用流动清水或 生理盐水 冲洗至少15分钟。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持 呼吸道 通畅。必要时进行人工呼吸。就医。
食入:误服者立即 漱口 ,给饮牛奶或蛋清。就医。
灭火方法:雾状水、泡沫、 二氧化碳 、 砂土 。
生化性质
TCA 与 蛋白质 之间主要有以下几个方面的作用:①在酸性条件下与蛋白质形成不溶性盐.②作为蛋白质 变性剂 使蛋白质构象发生改变,暴露出较多的 疏水性 基团 ,使之聚集 沉淀 ③随着蛋白质分子量的增大,其结构复杂性与致密性越大,TCA可能渗入分子内部而使之较难被完全除去,在 电泳 前样品加热处理时可能使 蛋白质结构 发生酸水解而形成碎片,而且随时间的延长这一作用愈加明显;
在电泳时使用TCA对蛋白质样品的浓缩或除盐时,对于分子质量大的蛋白质,要慎重选择 TCA. 对小分子量蛋白质的浓缩,采用TCA时也有两点需要注意:一是用TCA沉淀后,尽量用丙 彻底抽提TCA;二是样品处理后要尽快进行电泳分析,以免发生聚集及断裂,造成结果分析的不准确。
除蛋白质
1蛋白脱除时间选择试验 准确量取蛋白质浓度为0.06mg/m L的多糖溶液10mL,脱蛋白温度为70℃,加入浓度为6%三氯乙酸3mL,考察脱蛋白时间为10min、20min、30min、40min、50min条件下多糖蛋白脱除率。
2三氯乙酸浓度选择试验 蛋白脱除温度为70℃,脱蛋白时间为30min,加入三氯乙酸3mL,考察三氯乙酸浓度分别为2%、4%、6%、8%、10%条件下 多糖 的蛋白脱除率。
3 蛋白质 浓度选择试验 准确量取不同浓度的蛋白质多糖溶液10mL,温度为70℃,时间为30min,加入浓度为6%三氯乙酸3mL,考察蛋白质浓度分别为0.05mg/m L、0.06mg/m L、0.07mg/m L、0.08mg/m L、0.09mg/m L条件下多糖蛋白脱除率。
4脱除蛋白温度选择试验 准确量取蛋白质浓度为0.06mg/m L的 多糖 溶液10mL,脱蛋白时间为30min,加入浓度为6%三氯乙酸3mL,考察脱蛋白温度为50℃、60℃、70℃、80℃、90℃条件下多糖蛋白脱除率。
物质毒性
主要用途
用于 有机合成 和制医药、 化学试剂 、杀虫剂;
三氯乙酸在羊毛 活性染料 染色中的作用:三氯乙酸加入到羊毛活性染料 染色体 对其上染百分率有较大提高,上染百分率达到95%以上,活性红B-3BF、活性红KN-5B、活性红KE-3B、活性红K-2BP的染色温度在90℃以上的染色效果更好。随着时间的延长,普通活性染料染色羊毛效果不断提高,但染色保温时间不宜超过60min。三氯乙酸作为羊毛染色助剂的最佳工艺为:在90℃条件下,三氯乙酸 质量浓度 2 g/L, 染料 用量2%(owf),保温60 min条件下染色,染色后未经皂洗的羊毛其耐皂洗牢度不佳,在后处理工艺方面需要更进一步的改进。