假尿嘧啶核苷

化合物

假尿 嘧啶 核 (Pseudouridine,简称Ψ或Q),又称5-核糖尿 (5-ribosyluracil)或假尿苷,是尿苷(U)的一种同分异构物。与尿苷中 尿嘧啶 以碳-氮键(C1-N1)与 核糖 相连不同,假尿嘧啶核苷中尿嘧啶和核糖是以碳-碳键(C1-C5)连接,因此其结构更为弹性,具有一个可形成 氢键 的位点,在 核糖核酸 中产生的重叠效应高于尿苷。假尿嘧啶核苷最早于1951年发现,是 细胞 RNA中最常见的修饰,存在于三域生物中,被誉为“第五种核苷”。

假尿嘧啶核苷是细胞中最常见的RNA修饰,是转录后修饰的机制之一,由假尿苷合成酶(PUS)自尿苷转化而来。这种修饰可能影响RNA的结构、功能、位置与 半衰期 。在mRNA、 转运RNA 、rRNA、snRNA与snoRNA中均有发现假尿嘧啶核苷修饰,在tRNA与rRNA中可稳定RNA的结构,与其转译的功能相关。此外,假尿嘧啶核苷还可能被细胞用作识别自身与外来 核糖核酸 的机制,即RIG-I和等先天免疫蛋白可识别不含有假尿嘧啶核苷的病毒RNA而启动免疫反应。

物性数据

性状:无色四方结晶。 溶解度 :溶于热 乙醇 、 三氯甲烷 和 吡啶 ,微溶于冷乙醇,几乎不溶于水。

毒理学数据

急性毒性数据

大鼠皮肤LD50:920 ug/kg

小鼠 皮肤LD50:210 ug/kg

小鼠静脉LD50: 65 ug/kg

狗静脉LDLo:2025 ug/kg

兔子皮肤LD50:170 ug/kg

兔子静脉LD50:40 ug/kg

分子结构数据

分子性质数据:

1、 摩尔 折射率 :199.60

2、摩尔体积( m3 /mol):581.1

3、等张比容(90.2K):1666.2

4、 表面张力 (dyne/cm):67.5

5、极化率(10-24cm3):79.12

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值(XlogP):1

2、 氢键 供体数量:6

3、氢键受体数量:16

4、可旋转 化学键 数量:12

5、互变异构体数量:

6、拓扑分子极性表面积(TPSA):239

7、重原子数量:57

8、表面电荷:0

9、复杂度:1660

10、 同位素 原子数量:0

11、确定原子立构中心数量:20

12、不确定原子立构中心数量:0

13、确定化学键立构中心数量:0

14、不确定化学键立构中心数量:0

15、 共价键 单元数量:1

性质与稳定性

基本性质:一种 尿嘧啶 核苷 的天然结构类似物, 核糖 不是与尿嘧啶N1相连,而是与 嘧啶环 的C5连接。

合成方法

生产方法简述: 假尿嘧啶核苷酸 是存在于 转运RNA 中的稀有核苷酸

用途

用途:检测其含量可诊断 胃癌 ,肿瘤等恶疾。生化研究。制药。

参考资料

  1. 假尿嘧啶核苷 物竞化学品数据库 2014-10-17