硫代乙 胺(Thioacetamide),一种 有机试剂 。 分子式 CH 3 CSNH 2。 分子量75.13;无色或白色片状结晶;易溶于水、醇和苯,微溶于 乙醚 。其 水溶液 较稳定,放置2~3周不变。但 水解 作用随着溶液的酸度或碱度增加以及温度升高而加快。
硫代 乙酰胺 是一种白色的、结晶状 有机化合物 ,在酸或碱中不稳定,给药后快速代谢并通过乙酰胺途径转换为醋酸盐。硫代乙酰胺最早用作橙子 防腐剂 ,结果发现橙汁中的硫代乙酰胺对健康有害。1949年Fitzhugh等报道单剂给药可以造成 肝小叶 中心坏死,长期给药可引起 肝硬化 和 肝癌 。
尽管目前已避免使用,但是它在实验性肝毒性中的致癌性和 细胞 对损伤的反应是很好的研究模型,同时它还是很有用的研究核代谢功能的 化学 探针 ,特别在制作肝硬化和暴发性 肝炎 动物模型中很有帮助。
理化性质
物理性质
极微溶于苯、 乙醚 。其 水溶液 在室温或50-60℃时相当稳定,但当有 氢离子 存在时,很快产生 硫化氢 而分解。新制品有时有 硫醇 臭、微吸潮。
化学性质
(1)在酸性溶液中,硫代乙酰胺 水解 生成 H2S ,可代替H2S沉淀第II组 阳离子 。水解反应如下:
CH3 CSN H2+H2O CH3CONH2+H2S
长时间煮沸,CH3CONH2进一步水解:
CH3CONH2+H2O<==>CH3COONH4
(2)在碱性溶液中,硫代乙酰胺水解生成S2-,可以代替 Na2S 使用,水解反应如下:
CH3CSNH2+3OH-<==>CH3COO-+NH3+ S2- +H2O
(3)在氨溶液中,硫代乙酰胺水解生成HS-,可以代替( NH4 )2S沉淀第III组 阳离子 。 水解 反应如下:
CH3CS NH2 +2NH3<==>CH3C(NH2)NH+NH+4+ HS-
硫代乙酰胺的水解速度随温度升高而加快,反应一般在沸水浴中进行。在碱性溶液中其水解速度较在酸性溶液中为快。
(一)硫代乙酰胺作为组试剂的特点:
(1)可以减少有毒 硫化氢 气体逸出,减低实验室中空气的污染程度。
(2)以 均匀沉淀 的方式得到较纯净的金属 硫化物 的沉淀,且共沉淀较少,便于分离。
(3)As(V)被硫代乙酰胺还原成As(III)时速度快。
(4)用硫代乙酰胺沉淀Sn(II)得到的 硫化亚锡 沉淀,可溶于 氢氧化钠 或CH3CSNH2+NaOH中。反应如下:
2 SnS +4OH-<==>SnO2-2+SnS22-+2H2O
(5) Co2 +、Ni2+在 NH4+-- NH3溶液中与CH3CSNH2反应,通过较长时间加热,可沉淀为β-CoS和β-NiS。
(6)Cu2+在pH<1的溶液中与硫代乙酰胺反应时,先被还原成Cu+,然后Cu+与硫代乙酰胺形成 螯合肥 ,加热时络合物分解,生成Cu2S沉淀。溶液酸度降低时,Cu2+与CH3CSNH2生成Cu2S与CuS的 混合物 。
(7)Hg2+在HCl溶液中与硫代乙酰胺反应时,常生成一系列中间产物,并出现不同颜色的沉淀。
(二)用硫代乙酰胺作 沉淀剂 时,应注意以下几点:
(1)应预先除去氧化性物质,以免部分硫代乙酰胺被氧化成SO42-,使第四组 阳离子 在此时沉淀。
(2)硫代乙酰胺的用量应适当过量,以保证硫代物沉淀完全。
(3)沉淀作用应在沸水浴中加热进行,并在此温下加热适当长的时间促进硫代乙酰胺的 水解 ,以保证 硫化物 沉淀完全。
(4)第三组阳离子沉淀以后,溶液中尚留有相当量的硫代乙酰胺,为了避免被氧化而使第四组阳离子过早沉淀,应立刻进行第四组阳离子分析。
生产方法
乙腈 与 硫化氢 反应,或使 乙酰胺 与 五硫化二磷 反应可制得硫代乙酰胺。
用途
用于生产 催化剂 、 稳定剂 、 阻聚剂 、 电镀 添加剂、照相药品、农药、染色助剂和选矿剂等。也用作聚合物的 交联剂TAIC 、 固化剂 、 橡胶助剂 和医药原料。
除此之外,使用硫代乙酰胺时一定要小心,因为本品能损伤肝脏 [1] 。
硫化氢气体具有毒性和臭味,实验时常用新配制的H2S饱和 水溶液 或硫代乙酰胺作为代用品。
安全术语
S45In case of 意外事故 or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。
S53 Avoid exposure - obtain special instructions before use.
避免接触,使用前须获得特别指示说明。
S61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety 数据 sheets.
避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。
风险术语
R22Harmful if swallowed.
吞食 有害。
R36/38Irritating to eyes and skin.
刺激眼睛和皮肤。
R45May cause cancer.
可能致癌。
R52/53Harmful to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.
对 水生生物 有害,可能对水体环境产生长期不良影响。