L-阿拉伯糖(L-Arabinose), 分子式 C 5 H 10 O 5, 又称为L(+)- 左旋五碳单糖 、L(+)-阿 戊糖 、果胶糖,是从一种叫阿拉伯树分泌的 胶体 中经复杂的 化学 和物理方法分离提取出来的一种左旋单糖,天然的L-阿拉伯糖很少以游离存在。在自然界中,L-阿拉伯糖广泛存在于水果 、稻子 、麦子等粮皮壳 、落叶 松属 、 玉米皮 、 根甜菜 、 阿拉伯胶 中。
L-阿拉伯糖无法被人体完全利用,是一种新型的低热量甜味剂,可抑制人体肠道内的 蔗糖转化酶 的活性,有降低蔗糖吸收的功效,还可以抑制身体内的脂肪堆积。在日本厚生省将L-阿拉伯糖列入“调节血糖的专用特殊保健食品添加剂”,美国医疗协会将L-阿拉伯糖列入“抗肥胖的营养补充剂或非处方药”,2008年中国卫生部正式批准L-阿拉伯糖为“新食品原料”,使用范围为“各类食品,但不包括婴幼儿食品”,确认了L-阿拉伯糖在功能糖领域的重要地位。
研究进展
2008年之前,L-阿拉伯糖的生产公司主要集中在 日本 、 英国 、 德国 、 斯洛伐克 和 西班牙 等少数国家。中国L-阿拉伯糖的开发研究虽然比较晚,但随着人们生活水平的提高,“三高一超”及亚健康人群大幅增加,对具有独特健康保健功能的L-阿拉伯糖产品的需求量也将急剧增长。所以,近几年,中国的L-阿拉伯糖行业发展迅猛加速,中国国内L-阿拉伯糖行业独特的优势和充足的后劲,发展前景十分看好。
美国医疗协会已经将其列入抗肥胖的营养补充剂或 非处方药 ,在日本厚生省的特定保健用食品清单中,L-阿拉伯糖被列入用于调节血糖的特定保健用食品。在中国,根据中华人民共和国卫生部2008年第12号文件公告,L-阿拉伯糖被正式批准为新资源食品,使用范围为“各类食品,但不包括婴幼儿食品”。
理化性质
L-阿拉伯糖相对分子质量是 150.13,它是一种五碳醛糖,具有4个 羟基 ,有三种旋光体。阿拉伯糖有八种异构体,如β-D-阿拉伯糖、β-L-阿拉伯糖等。L-阿拉伯糖为白色结晶性粉末,无气味,有甜味(甜度为蔗糖的50%左右),相对密度1.625,比旋光度+190.5°→+104.5°(C=3),溶于水(溶解度低于蔗糖),易溶于 丙三醇 ,而不溶于乙醇 、 乙醚 和丙 酮[tóng],L-阿拉伯糖可在 甲醇 和乙醇中得到结晶。熔点159~160℃,有变旋现象,对热和酸稳定性高。
生理功能
抑制蔗糖的代谢吸收
L-阿拉伯糖最具代表性的生理作用是能够有选择性地影响 小肠 中的 蔗糖转化酶 ,从而抑制蔗糖的吸收。据报道,在 蔗糖 中添加3.5%的L-阿拉伯糖,可以抑制60%—70%蔗糖的吸收,同时也使血糖值少升高约50%。
抑制血糖升高,抑制脂肪生成
L- 阿拉伯糖 作为低热量的糖,可以抑制因摄入的 蔗糖 导致的血糖升高,所以可以抑制肥胖,预防和治疗与 高血糖 相关的疾病。
预防便秘,促进双歧杆菌生长
日本 的研究报告显示:有便秘倾向的女性可以将添加了3%L-阿拉伯糖的蔗糖加入到 工夫红茶 等饮品中,并连续服用,每周的排便次数明显增加。L-阿拉伯糖进入大肠后可增加肠管内 渗透压 ,促使更多水分进入 放射性肠炎 ,提升粪便含水量,软化粪便,有利于排便。 据三和淀粉株式会社试验表明,摄入添加了5%阿拉伯糖的 蔗糖 还可以有效促进双歧杆菌(Bifidobacterium)的生长。唐和唐L-阿拉伯糖本身是难以被 消化道 吸收的,在人体内得不到利用的部分可从尿液中排出。
对骨骼肌成分的影响
2005年 日本 的一项研究证明,L-阿拉伯糖对能量消耗和肌纤维成分的影响,实验通过在21星期内对肥胖大鼠分别喂:含20%的蔗糖膳食(C组)和添加1.5%L-阿拉伯糖的20%的蔗糖膳食(A组)。结果表明C组肥胖 大白鼠 的腹部 脂肪组织 重量和 细胞 大小显著增长,A组肥胖大鼠的脂肪重量和细胞大小明显受到抑制。L-阿拉伯糖明显抑制给予葡萄糖2小时后的血糖上升。用呼吸商来评估时,A组大鼠脂肪消耗的能量百分比上升了12.8%。 腹直肌 的Ⅰ型纤维数量明显增加,像其他骨骼肌一样,腹直肌也是由I型和II型肌纤维组成。这些结果显示L-阿拉伯糖有改变骨骼肌纤维成分的功效,通过支配 糖酵解 到糖氧化来影响腹部脂肪组织的增长,这种肌纤维比例的改变可能有改善 2型糖尿病 的作用。
护肝解酒
L-阿拉伯糖能增强肝脏内的 乙醇脱氢酶 和 乙醛脱氢酶 的活性,大大加快 酒精 在体内氧化分解速度,达到解酒护肝之功效,餐前服用适量的L-阿拉伯糖,可有效的阻止饮酒后酒精在 小肠 内的吸收及反复发酵分解,减轻肝脏的损害,缓解酒后头痛、呕吐等不适症状。
应用领域
在焙烤食品中的应用
L- 阿拉伯糖 的 分子结构 稳定,在高温下不易被分解,因此可以用在焙烤食品中。
美国人喜爱 软曲奇 ,但是其含糖量高,易造成肥胖,因此在 软曲奇 中添加了L-阿拉伯糖,可以抑制 蔗糖 的吸收,从而减少人们对高糖饼干造成肥胖的恐惧。同样,在高热量 烘焙食品 中添加一定量的L-阿拉伯糖能够降低单位能量密度。因为L-阿拉伯糖的 分子结构 中含有 醛基 ,当它与蔗糖混合制备焙烤食品的时候,会与食品中的氨基酸、 蛋白质 等发生美拉德褐变反应,使 烘焙 产品的风味更独特、颜色更亮丽。此外,L- 阿拉伯糖 在烘焙食品中的添加量一般可根据实际情况来定,但通常不超过5%,加入L-阿拉伯糖后能对面团的 流变学 性质、口感、加工工艺等产生影响,从而使制作出的焙烤食品更美味。
在饮料中的应用
随着人民生活水平的提高,人民的健康意识逐渐加强,饮品结构也发生了显著变化,从而使高热量饮料的市场逐年下滑,低糖饮料、无糖饮料、 茶饮料 、 含乳饮料 、植物蛋白饮料、 果蔬汁 饮料等营养、保健、功能性强的饮品逐渐成为了市场主流,各种饮品中的添加L- 阿拉伯糖 产品,正符合了人们的这种需求。
在生物医药中的应用
肝炎 是全球突出的 公共卫生 问题之一,能影响人们的生活并导致经济和社会问题的严重疾病, 肝炎病毒 是引发肝炎疾病的主要病因,到目前为止已经得到分型的肝炎病毒有6种,即 甲型病毒性肝炎 病毒、 乙型肝炎病毒 、丙型肝炎病毒、 丁型肝炎病毒 、 戊型肝炎病毒 和庚型肝炎病毒,其中的乙型肝炎病毒是最常感染人类的病毒和危害最大的病毒,全球约有20亿人曾感染过HBV,每年大约有100万人死于HBV感染所导致的肝衰竭、 肝硬化 和 原发性肝癌 。
全球有1.7亿人为丙型肝炎病毒的慢性感染者,10%~20%的感染者会出现肝硬化,1%~5%的感染者会在20年~30年后发展成为 肝癌 。 乙型肝炎 病毒所致的 乙型肝炎 和 丙型肝炎 病毒所致的 丙型肝炎 是全球当前危害最严重的两大 病毒性肝炎 。无论是已上市还是在研的抗 肝炎病毒 药物中,都以这两类病毒性肝炎为主。L- 阿拉伯 糖可用于合成核 类似物等抗病毒药物,以L-阿拉伯糖为原料,合成2-脱氧-2- -5- 甲基 β-L-阿拉伯 呋喃糖 基 尿嘧啶 (L-FMAU),L-FMAU是一种有效的抗 乙型肝炎病毒 (HBV)和抗 ep stein-Barr病毒活性试剂。全球目前共有5种进入3期 临床试验 的抗乙肝新药,其中的2种采用L-阿拉伯糖为原料:即由韩国Bukwang公司研制的新药Clevudine(L-FMAU, 嘧啶核苷酸 类似物)和美国Idenix制药公司开发的新药Telbivudine(L-核苷类似物的一种),这两种治疗乙肝的抗病毒新药替比夫定和克来夫定已分别在美国及 韩国 上市,它们的核心结构都是L-阿拉伯糖衍生来的核苷类似物,特点是能够特异性地抑制嗜肝 脱氧核糖核酸 病毒、不影响DNA 聚合酶 和 线粒体 功能、选择性高、毒性低,应用广泛,市场前景广阔。
在其它领域的应用
以L-阿拉伯糖为原料,通过加氢合成反应,可以制备稀有的 糖醇 —阿拉伯糖醇,可以用于微生物的发酵和基因的改良试验中;也可以用来合成能够抗 艾滋病 、抗病毒、抗癌药物的重要医药 中间体 —L- 核糖 ;还可以制备能够产生柔和、丰富香气风味的 阿拉伯糖 反应型香精。
制备方法
水解法
水解 法主要利用酸或碱降解植物组织中以 多糖 形式存在的阿拉伯糖,使之降解成单糖释放出来。通过 水解纤维素 和 半纤维素 ,可以得到含有L-阿拉伯糖和其它单糖成分的水解液,再经过分离纯化就可以得到较高纯度的L-阿拉伯糖。
微生物酶解法
研究发现,可以分解 阿拉伯 聚糖含有物的酶主要有阿拉伯聚糖酶、阿拉伯 喃糖酶,含有这些酶的微生物主要有 枯草芽孢杆菌 , 链霉菌属 ,酵母菌(红酵母菌属),丝状菌(黑色曲酶、米曲酶、 曲霉属 、Pulverulentus、 土曲霉 、 日本曲霉 、黄色曲霉、m-choderma reesei、绿色曲霉、帚状丝孢曲霉)等,除了以上酶外,还可以使用市售的 纤维素 酶,以及 木聚糖酶 、 果胶酶 、 半乳聚糖 酶等 半纤维素 酶制剂与含有阿拉伯聚糖、 阿拉伯-木聚糖 、 阿拉伯半乳聚糖 的物质作用生产L- 阿拉伯糖 。
用酶(微生物)降解的方法可在常温常压下进行,不仅可减少酸碱处理引起的有毒物质生成,更霞要的是可以减少酸碱及含盐废液的排放,减少对环境的污染,代表了绿色化工的方向。
它制备方法
除了 水解 法和酶解法外,还可以使用高压蒸气从稻壳和 甜菜 浆中提取L-阿拉伯糖的方法。使用压力为2~15 千克 cm以的高压蒸气可使阿拉伯糖从稻壳中释放出, 收率 为7.9%(相当于稻壳中63%的阿拉伯糖),在高压蒸气中加入磷酸溶液后,阿拉伯糖的产率可以提高到稻壳总阿拉伯糖含量的82%。