叶立德

在相邻原子上有相反电荷的中性分子

叶立德(Ylide),又称鎓 内盐 ,指的是一类在相邻原子上有相反电荷的中性分子。

正文

叶立德在有机化学,尤其是有机合成中有很多应用。

通常地,叶立德可以写成以下 共振 式,其中一个共振杂化体具有双键:

实际的电子分布取决分子的具体性质。

[编辑] 类型

最常见的叶立德是 磷叶立德 。 wittig反应 中即是用磷叶立德与 基化合物反应制得 烯烃 。通常磷上的正电荷被三个取代的 苯基 所稳定,而碳则与两个 烷基 相连。根据磷叶立德的稳定性不同,大概可将其分为两类:稳定的一类只与醛反应,而不稳定的一类则与醛和 都反应。 Corey-Chaykovsky反应中, 硫叶立德 被用于合成 环氧化合物 。其中R1,R2是吸电子基。这类叶立德可用N-取代的吖丙 开环或α-氨基酸与醛缩合制得。

具有R3P-NR结构的叠氮 膦 被用于Staudinger反应中。一般认为 特伯试剂 具有部分钛叶立德的性质。参看en:Tebbe's reagent。

[编辑] 反应

除了 wittig反应 之外,很多叶立德还是1,3-偶极体,可以进行1,3-偶极环加成反应。如亚甲胺叶立德与 富勒烯 进行 Prato 反应。

某些 磷叶立德 也可以进行[3,3]-σ迁移反应

研究表明,Wittig试剂在SN2反应中是 亲核试剂

消除反应发生于加成反应后。