氰甙 - 全界百科

氰甙为含氰基的氰醇衍生物和糖的端基羟基脱水而成的甙，分子中含有氰基，水解后可放出氢氰酸，有止咳功效，甙元多为苦杏仁腈的衍生物。氰甙不稳定，可被酸或同一植物中的酶所水解，得到氢氰酸及其它水解产物。利用释放出的氢氰酸与三硝基苯酚钠试纸反应产生砖红色可鉴别氰甙。

氰甙多分布在蔷薇科、豆科、忍冬科、禾本科、亚麻科等一百多种植物中，如苦杏仁、桃仁中即含有氰甙。动物中青鱼、草鱼、鲢鱼、鲤鱼和鳙鱼等家鱼的胆汁中也含有氰甙。

含氰甙的中草药多为很好的镇咳药，由于氢氰酸具有毒性，亦有家畜饲食多量蜀黍幼苗中毒死亡及人误食多量苦杏仁中毒的事故，所以含氰甙的中草药或其制剂要严格控制剂量，一般要进行氢氰酸的含量测定，以保证用药的安全有效。

氰甙的结构

氰甙是氰醇衍生物中羟基与糖结合而成的甙，一般是指a-羟氰甙，结构式如下：

还有少数氰甙不是a-羟氰甙，即它的甙元不是氰醇衍生物，如吊兰甙结构是α- 氰基，4-0-β-D葡萄糖反丁烯二醇。

氰甙的分布

氰甙在植物界中分布较广，存在于蔷薇科、忍冬科、豆科、禾本科、亚麻科、大风子科等一百多种植物中。在中草药中亦常见，如苦杏仁、桃仁、枇杷仁皆含有维生素B17 ，野樱树皮含有野樱皮甙，胡麻仁含亚麻仁苦甙，南天竹幼嫩枝叶、花、果实含有南天竹氰甙等。

生物活性

氰甙有多方面的生物活性，如苦杏仁甙有镇咳平喘的作用，因苦杏仁甙可被酶水解产生氢氟酸等微量氢割酸能抑制呼吸中枢。但氢氰酸是剧毒物质，所以苦杏仁甙也是苦杏仁等中药的有毒成分。又如垂盆草甙具有降低血清谷丙转氨酶作用，它是垂盆草治疗肝炎的有效成分。

氰甙的性质

1、由于氰甙的分子中含有极性基团，亲水性较强，在水中溶解度较大，在乙醇中溶解度较小，但易溶于沸乙醇及乙酸乙酯中，难溶于亲脂性有机溶剂。

2、氰甙性质不稳定，可被同存于植物的酶或稀酸水解，生成的式元性质也不稳定，立即分解为醛或酮类化合物，并放出氢氰酸，故这类甙有一定的毒性，例如维生素B17 的水解反应如下：

氰甙检识

常利用氰甙水解生成氢氰酸而检识。

1、三硝基苯酚钠试剂试验：取药材少许放入带塞的小试管中加入少量5% 硫酸溶液，充分混和，在试管口的木塞边放入一条苦味酸钠试纸，勿令接触药材，然后在试管底微微加热，数分钟后，氰甙水解放出氢氰酸，遇苦味酸钠试纸上的碱，生成氰化钠，氰化钠可将苦味酸钠还原，生成物呈砖红色。

2、普鲁士蓝试验：药材粉末置小试管中，用5%硫酸溶液湿润，立即用氢氧化钾湿润的滤纸将试管口扎紧，于40℃加热数分钟，在滤纸上加硫酸亚铁 1滴、稀硫酸1滴、三氯化铁试剂1滴，滤纸如显蓝色，表示药材中含有氰甙。

植物中毒

氰甙常存在于毛食科和蔷薇科的种子里，如苦杏仁、桃仁、郁李仁与枇杷的种仁、叶等。含氰甙植物中毒，其中以苦杏仁中毒最多，此外还有苦桃仁、枇杷仁、李子仁、木薯。

1、有毒成分及中毒机理：果仁的有毒成分为氰甙，是一种含氰基的糖苷，在酶和酸的作用下释放出氰氢酸，食入苦杏仁后，其所含的维生素B17 在口腔、食道、胃和肠中遇水，经苦杏仁酶的水解后释放出氢氰酸，苦杏仁在口内嚼碎与唾液混合能产生氢氰酸。氰化物与含铁的细胞色素氧化酶结合，妨碍正常呼吸，因组织缺氧，机体陷入窒息状态。氢氰酸还能作用于呼吸中枢和血管运动中枢，使之麻痹，最后导致死亡。

2、中毒原因：苦杏仁中毒多发生于杏熟时期，多见于儿童因不了解苦杏仁有毒，生吃苦杏仁而中毒。木薯中毒是因为群众不了解木薯的毒性，生食或食用未煮熟的木薯，或喝洗木薯的水、煮木薯的汤而中毒。

3、中毒症状：潜伏期短者半小时，长者12小时，一般多为1-2小时。苫杏仁中毒时，常见症状有口腔苦涩、流涎、头痛、头晕、恶心、呕吐、心悸病、脉快、紫绀并瞳孔放大，对光反射消失，牙关紧闭，全身阵发性肌肉痉挛，最后因呼吸麻痹或心跳停止而死亡。患者呼吸时可有苦杏仁味。

4、诊断：有食用苦杏仁或木薯史；呼出气体或呕吐物有苦杏仁味，以及迅速发生的神经、精神症状等，尿内硫氰酸盐增加。

5、急救与治疗：催吐、洗胃、解毒治疗，吸氧，重症病人可用细胞色素C、三磷酸腺苷 (ATP)、辅酶A ( CoA )、胰岛素静脉注射。

6、预防：向群众讲解苫杏仁、树薯中毒的知识，不吃苦杏仁、李子仁和桃仁。用杏仁做腌咸菜时，应反复用水浸泡，充分加热，使其失去毒性。千万不能生吃木薯。木薯要煮熟、蒸透后方可食用。

动物中毒

动物中青鱼、草鱼、鲢鱼、鲤鱼和鳙鱼等家鱼的胆汁中也含有氰甙。这些鱼类的胆汁中含有胆汁毒素，其主要成分是组胺、胆盐和氰甙等。胆汁毒素耐热，且不被乙醇破坏，故食用蒸熟的鱼胆或用酒冲服鲜胆，仍可发生中毒。其作用机理是胆汁毒素严重损坏肝、肾，造成肝脏变性坏死和肾小管损害；脑细胞受损，发生脑水肿；心血管与神经系统亦有病变。因上述鱼的胆汁毒素毒性较大，无论何种食用方法均不能去除毒素，故去掉鱼胆是最有效的预防措施。

氰甙