交酯

六原子杂环化合物

交 (英文:Lactide)指的是两分子α-羟基酸相互发生分子间酯化形成的六元环状 二酯 。

正文

lactide

二分子α- 羟 基酸内的 羟基 OH和 羧基 COOH交互缩合脱去二分子水而成的酯。是六原子 杂环化合物 。 (R为烃基或氢)。

例如二分子α- 羟基丙酸 (乳酸),在加热时生成 丙交酯 ,交酯与水共沸时, 水解 而成原来的α-羟基酸。

制取和性质

乙醇酸 (α- 羟基乙酸 )和乳酸(α-羟基丙酸)在加热时分别可以得到 乙交酯 、丙交酯。丙交酯的结构见右图。交酯是稳定的化合物,但与水在酸或碱存在下共热时,会水解为相应的α-羟基酸。

乙交酯是白色片状 晶体 。丙交酯是淡黄色固体, 熔点 124°C,溶于丙 、 乙醇 和 酯类 溶剂 ,微溶于水和 乙醚 ,难溶于 四氯化碳 、 石油醚 。乙交酯和 丙交酯 可用来均聚形成 聚乙交酯 和聚丙交酯( 聚乳酸 ),也可以与其他环状 单体 共聚形成无规共聚物或嵌段共聚物。事实上工业上制取生物可降解塑料聚乳酸时,采用的就是 丙交酯 开环聚合而非乳酸缩聚,其原因是乳酸缩聚的同时会产生水,将聚乳酸 水解 ,从而使生成的聚乳酸聚合物链的长度降低。