丙氨酸(C3H7 二氧化氮 ),一种脂肪族的非极性氨基酸。常见的是L-α-氨基酸,是 蛋白质 编码 氨基酸 之一, 哺乳动物 非 必需氨基酸 和 生糖氨基酸 。 D-丙氨酸 存在于多种细菌 细胞壁 的 肽聚糖 。 β丙氨酸 是 维生素 维生素B5 和 辅酶A 的组分。
性质
丙氨酸, 分子式 为C3H7NO2。为白色结晶或结晶性粉末;有香气,味甜。本品在水中易溶,在 乙醇 、 丙酮 或 乙醚 中不溶。比 旋度 为+14.0°至+15.0°。
丙氨酸是构成蛋白质的基本单位,是组成人体蛋白质的21种氨基酸之一。组成蛋白质分子的氨基酸都是 L-氨基酸 。由于它们在同一pH环境中,各类氨基酸的带电状态不同,即它们具有不同的 等电点 (PI),这是 电泳 法和色谱法分离氨基酸的原理。
结构
丙氨酸有 α-丙氨酸 和 β-丙氨酸 两种 同分异构体 。
α-丙氨酸亦称2- 氨基 丙酸 。200℃以上 升华 ,随加热速度不同约在264~296℃之间分解。是组成 蛋白质 的一种成分。在 营养学 中属人体非必需的氨基酸。目前多从发酵法和 天然产物 中提取。
β-丙氨酸亦称3-氨基丙酸,无色 晶体 。 熔点 198℃(分解),溶于水,微溶于 乙醇 ,不溶于 乙醚 。用于合成 维生素B5 和 电镀 ,也用于 微生物学 和生物 化学 等的研究上,可由丝胶、 明胶 、 玉米朊 等蛋白质 水解 并精制而成,也可用化学方法合成。
制备
1.丙酸氯化氨化法
由 丙酸 为原料,在105℃温度和3% 红磷 催化剂 存在下,通入 氯 进行氯化,生成2-氯代丙酸,然后进入 氨水 溶液中,以 乌洛托品 为催化剂,在60℃温度下进行氨化,即生成2- 氨基 丙酸。最后将反应物送入 甲醇 溶液中进行结晶,经 离心 、干燥制得α-丙氨酸成品。
2.α-溴丙酸氯化法
将α-溴丙酸、 氨水 、 碳酸氢铵 混合搅拌回流7h,然后蒸发至干,再用 乙醇 浸泡洗去 溴化铵 ,过滤出结晶,再经脱色过滤,加入乙醇得结晶,过滤干燥得成品。
3. 醇法
乙醛 与 氢氰酸 反应生成氰醇,再与氨反应得到 氨基氰 ;然后在碱性条件下 水解 生成氨基 丙酸钠 ,经 离子交换 而得α-丙氨酸。
用途
本品为制造 吡哆醇 、合成泛酸钙和其他 有机化合物 原料。添加于食品中能增强 化学 调味料的调味效果,改善甜味剂的味感和 有机酸 的酸味,提高含醇饮料的质量,防止油类氧化和改善浸渍食品风味等。还可用作生化试剂,用于 生物化学 和微生物研究方面。
储运条件
棕色 玻璃瓶密封包装。阴凉、干燥处避光保存。其 水溶液 呈碱性,应预防与眼、皮肤接触。
临床意义
丙氨酸正常值: 210~600μmol/L。
升高:高丙氨酸血症、库欣病、痛风、 糖尿病 。