肽聚糖

大多数原核生物细胞壁的独特组分

肽聚糖(Peptidoglycan), 也称粘肽、胞壁质, 是由N- 乙酰葡萄糖胺 (NAG)和 N-乙酰胞壁酸 (NAM)结合四肽尾及肽桥构成的多层网状大分子结构。在N-乙酰[xiān]胞壁酸上接有肽链,不同糖链上的肽链交联后形成稳定的水不溶产物。

肽聚糖是绝大多数 原核生物 细胞壁 的独特组分, 一切细菌和 蓝藻 的细胞壁都含有肽聚糖。革兰氏阳性细菌细胞壁所含的肽聚糖占其干重的50%~80%, 农杆菌 细胞壁的肽聚糖含量占其干重的5%~20%。 肽聚糖对维持细菌 细胞 结构和正常生命活动起着重要作用,许多抗生素如 苄青霉素 、头孢霉素的抗菌作用就是通过阻止肽聚糖合成实现的。

名词详述

肽聚糖(peptidoglycan),又称粘质 配位化合物 (mucocomplex)、胞壁质(murein)。它是由 二糖 单位,四肽尾还有肽桥聚合而成的多层网状大分子结构。N- 乙酰葡萄糖胺 (N-Acetylglucosamine,又称NAG)和 N-乙酰胞壁酸 (N-Acetylmuramic Acid,又称NAMA)交替连接的 多糖 与不同组成的肽交叉连接形成的大分子。肽聚糖是许多细菌 细胞壁 的主要成分。如革兰氏阳性细菌(G+)胞壁所含的肽聚糖占干重的50-80%,由N- 乙酰 葡萄糖胺和N-乙酰 胞壁酸 通过β-1,4糖 键连接而成,糖链间由肽链交联,构成稳定的网状结构,肽链长短视细菌种类不同而异, 农杆菌 (G-)胞壁所含的肽聚糖占干重的5-20%其 二糖 单位跟 革兰氏阳性菌 一样但是四肽尾的第三个不是L-Lys,而是内消旋 二氨基庚二酸 。

组成结构

1. G-M 双糖单位;

2. 四肽尾

组成:革兰氏阳性菌(如 葡萄球菌 )为 L-Ala + D-Glu + L-Lys + D-Ala,革兰氏阴性菌(如 大肠杆菌 )为 L-Ala + D-Glu + m-DAP + D-Ala ;

连接方式:四肽中N端的L-Ala上α-NH2与M中 DL-乳酸 的 羧基 连接;

3. 肽桥

组成:肽桥的变化甚多,已超过100种,如,在S.aureus中,肽桥为 甘氨酸 五肽。

连接方式:甘氨酸五肽的N端α- 氨基 与四肽C端D-Ala上的羧基连接,C端羧基与另一个四

肽上L-Lys的ε-氨基连接。革兰氏阴性菌无特殊肽桥,故前后两肽尾的D-Ala与m-DAP直接相连。

溶菌酶 。抗生素能抑制肽聚糖的 生物合成 。肽聚糖合成的条件:需要两个主要的载体,即尿嘧[mì] 二磷酸(Uridine Diphosphate,UDP)和聚戊 二烯 磷酸酯[zhǐ](又称细菌萜[tiē]醇)。

分子结构

肽 聚糖 BOBBIN 是由N- 乙酰葡萄糖胺 (N-acetylglucosamine简写G)和N-乙酰 胞壁酸 (N-acetylmuramic acid简写 M)通过β-1,4 糖苷 交替相联而组成的线状聚糖链。M是在N-乙酰葡萄糖胺的 C3 位置上联结一个乳酰醚。就在M的乳 酰基 上,联结着一条由四个 残基 组成的短肽链。短肽链的 氨基酸组成 因菌种而异,包括不常见的D- 谷氨酸 、D- 丙氨酸 、L- 二氨基庚二酸 和其他二氨基酸;其中L型和 D型氨基酸 交替排列.

结构特点

由G和M组成的 二糖 以及联在M上的四肽是肽聚糖的基本结构单位。 聚糖 链的长度亦因菌种而异,短到9个二糖单位,长到170多个二糖单位;1个二糖单位长10.3埃,所以总长度可从 100埃到1700埃左右。各个四肽链之间有交联。在革兰氏阴性菌,多半是两条肽聚糖的肽链直接交联,交联的肽链占肽链总数的50%。而 革兰氏阳性菌 则是通过另一条肽桥交联,如: 金黄色葡萄球菌 的肽桥为五个 甘氨酸 组成的五肽,交联的肽链占肽链总数的 75~100%。立体的交联使肽聚糖形成多层次 网状结构 。革兰氏阴性菌,因肽聚糖层次较少(如: 大肠杆菌 为3层,厚度约2~3纳米),交联程度较低,所以网状结构疏松;而革兰氏阳性菌,因肽聚糖层次较多(如:金黄色葡萄球菌约10层, 枯草芽孢杆菌 约20层,厚度可达10~50纳米),交联程度较高,网状结构紧密。这两类细菌在肽聚糖含量、厚度、层次和交联程度上的差别,再加上 细胞壁 其他组份上的不同,反映在染色性质,对 溶菌酶 敏感程度和物质透过性质等方面都有很大的不同。少数如: 副溶血弧菌 ,细胞壁结构特殊,不含肽聚糖。

疾病联系

肽聚糖(peptidoglycan)肽聚糖是由 二糖 单位,四肽尾还有肽桥聚合而成得多层网状大分子结构。n-乙酰蒲萄糖胺(nag)和 N-乙酰胞壁酸 (nama)交替连接的 多糖 与不同组成的肽交织连接形成的大分子。肽聚糖是许多 球菌 细胞壁的首要成分。如革兰氏阳性球菌(g+)胞壁所含的肽聚糖占干重的50-80%由n- 乙酰 蒲萄糖胺和n-乙酰胞壁酸通 辣椒红素 过β-1,4 糖苷 连接而成,糖链间由肽链交联,构成稳定的网状结构,肽链长短视球菌种类不同而异,革兰氏阴性球菌(g-)胞壁所含的肽聚糖占干重的5-20%其 二糖 单位跟 革兰氏阳性菌 一样但是四肽尾的第三个不是l-lys而是外消旋 二氨基庚二酸 。组成及结构特点1.g-m双糖单位;2.四肽尾组成:革兰氏阳性菌(如 葡萄球菌 )为l-ala+d-glu+l-lys+d-ala,革兰氏阴性菌(如 大肠杆菌 )为l-ala+d-glu+m-dap+d-ala;连接方式:四肽中n真个l-ala上α-nh2与m中 DL-乳酸 的 羧基 连接;3.肽桥组成:肽桥的变化甚多,以跨越100种,如,在s.aureus中,肽桥为 甘氨酸 五肽。连接方式:甘氨酸五肽的n端α- 氨基 与四肽c端d-ala上的羧基连接,c端羧基与另一个四肽上l-lys的ε-氨基连接。 革兰氏阴性菌 无特殊肽桥,故前后两肽尾的d-ala与m-dap直接相连。

溶菌酶 能 水解 g-m间的β-1,4 糖苷 ,使 细胞壁 出现孔洞,甚至解体,从而杀死细菌。人的眼泪中存在大量的溶菌酶,某些 噬菌体 在感染宿主时也可分泌溶菌酶。 鸡蛋 中也含大量的溶菌酶。抗生素能抑制肽聚糖的有生命的物质合成。肽聚糖合成的条件:需要两个首要的载体,即 尿嘧啶 二磷酸(uridine diphosphate,udp)和聚戊 二烯 磷酸酯 (又称球菌萜醇)。 苄青霉素 、 万古霉素 、 杆菌肽 、 磷霉素 、 环丝氨酸 和持久霉素等几种抗菌素,分别作用于肽聚糖 生物合成 的不同步骤,抑制肽聚糖生物合成,从而抑制细菌生长。

功能

国外医学界已广泛应用 ELISA 测量抗肽聚糖血清的效价。再用此 血清 鉴定病人的疾病。研究表明肽聚糖是人类 免疫系统 的 免疫增强剂 ,它能刺激单核噬菌细胞和内皮细胞释放免疫调控物质。如 肿瘤坏死因子 α ( TNF-α) 、白介素( IL- 1,IL- 6,IL- 8,IL- 12) 干扰素 α 等。

参考资料