联苯菊酯

高效合成除虫菊酯的杀虫剂

联苯菊 酯[zhǐ] ,化学式为C23H22ClF3O2,白色固体,是一种高效合成 除虫菊酯 杀虫、杀螨剂。具有触杀、胃毒作用,无内吸、熏蒸作用。杀虫谱广,对螨也有较好防效。作用迅速。在土壤中不移动,对环境较为安全,DT50为65-125天,残效期长。

可溶于氯仿、二氯甲烷、乙醚、甲苯、庚烷,微溶于戊烷。是70-80年代迅速发展起来的新型拟除虫菊类农用杀虫剂品种之一,在世界各国广泛使用。本品具有击倒作用强、广谱、高效、快速、长残效等特点,以触杀作用和胃毒作用为主,无内吸作用。可用于防治棉铃虫、红铃虫、茶尺蠖、茶毛虫、苹果或山楂红蜘蛛、桃小食心虫、菜蚜、菜青虫、菜小蛾、柑橘潜叶蛾等,也是一种高效的驱避性和灭杀性白蚁防治药剂,常与噻虫胺等成分复配使用以增强药效。

联苯菊酯对人畜毒性中等,对鱼毒性很高,对虹鳟LC50(96小时)为0.00015mg/L,水蚤LC50(48小时)0.00016mg/L。对大鼠急性经口毒性LD50为54.5mg/kg;对兔急性经皮毒性LD50大于2000mg/kg。对皮肤和眼睛无刺激作用,无致畸、致癌、致突变作用。对鸟类低毒,对鹌鹑急性经口毒性LD50为1800mg/kg,对 野鸭 大于4450mg/kg。

简要概述

虫螨灵、脱螨达、氟氯菊酯、毕芬宁等。20世纪80年代初面市的高效合成拟除虫菊酯类杀虫、杀螨剂。属中等毒性。纯品联苯菊酯为浅褐色固体,可溶于氯仿、二氯甲烷、乙醚、甲苯。对光稳定,在酸性介质中也较稳定,但在碱性介质中会分解。在常温下贮存一年仍较稳定。联苯菊酯具有触杀和胃毒作用,无内吸和熏蒸活性。联苯菊酯击倒速度快,残效期长,杀虫谱广,对螨也有较好防效。主要用于防治各种 鳞翅目幼虫 、 粉虱 、蚜虫、植食性 叶螨 。联苯菊酯对鱼类等 水生生物 , 春蚕 高毒。

毒性与作用

联苯菊酯对鱼毒性很高,对 虹鳟 LC50(96小时)为0.00015mg/L, 水蚤 LC50(48小时)0.00016mg/L。但由于该药剂在土壤中具有很高的亲合作用,且其水溶性又低,故实际影响较小。本剂对 蜜蜂属 毒性中等,对 桑蚕 高毒。 杀虫脒 活性很高,主要为触杀和胃毒作用,无内吸和熏蒸活性。其作用迅速,持效期长,杀虫谱广。

用途:防治 棉铃虫 , 棉 红蜘蛛 , 桃蛀果蛾 , 梨小食心虫 ,山楂叶螨, 柑橘属 红蜘蛛, 黄斑蝽 , 茶翅蝽 , 菜缢管蚜 , 菜粉蝶 , 小菜蛾 , 黑丽圆茄 红蜘蛛,茶细蛾等20多种害虫, 温室白粉虱 、 茶尺蠖 、 茶黄毒蛾 。

研制开发

技术路线 :2.5%联苯菊酯微乳剂是由联苯菊酯、助剂及水复配而成,通过室内 毒力 研究、 化学 配方筛选、田间药效试验,生产工艺设计、产品性能指标制定、三证办理等开发路线,完成项目产品开发过程。实现年产800吨的产业化生产规模。

性能指标:联苯菊酯(m/m)含量≥2.5%;pH值3.0~7.0;透明范围温度0~50℃;持久起泡性(1 min后)≤35 ml;乳液稳定性(用342ppm标准 硬水 稀释200倍)合格;热贮稳定性合格;低温稳定性合格,其它性能指标符合企业标准Q/TYN142-2005中的要求。

成果的创造性、先进性:

①在剂型上选用了先进剂型——微乳剂,微乳剂是农药工业中最有发展前途的水基性剂型之一,制剂以水为 溶剂 ,大大减少了有机溶剂对环境的污染压力;

②通过化工配方筛选试验、助剂筛选试验确定最稳定的产品配方,解决了联苯菊酯配制的水基性产品贮存时容易产生沉淀等质量问题,通过特殊助剂及 分子结构 的研究技术激发的项目产品的生物活性,从而成功的完成新型环保农药2.5%联苯菊酯微乳剂的研制开发及中试;

制备方法

制备方法一

由2- 苯基 苯甲酸 与SOCl2反应制得2-苯基 苯甲酰氯 ,再与二甲基甲酰胺反应制得相应的2-苯基苯甲酰胺。经 氢化铝锂 还原制得2-苯基二甲 苄胺 。将2-苯基二甲苄胺与CH3I反应制得相应的铵盐,再经异构化后与 氯甲酸乙酯 反应,制得2- 甲基 3-苯基氯苄。最后与相应的酸在 氢氧化钾 存在下,于 乙腈 中回流16h,制得联苯菊酯。

制备方法二

由3,3-二甲基-1-烯戊酸2-甲基-3-苯基溴苄经缩合、环合、脱 氯化氢 制得。

制备方法三

将 功夫酸 投入酰氯化釜,滴入 氯化亚砜 进行酰氯化反应生成功夫酰氯;再将邻甲基 联苯 甲醇 、 甲苯 、 氢氧化钠 溶液、水等加入缩合反应釜,滴加功夫酰氯,反应毕水洗,最后经 蒸馏 脱溶、精制 提纯 、干燥后即得成品。

主要用途

防治 棉铃虫 , 棉 红蜘蛛 , 桃蛀果蛾 , 梨小食心虫 ,山楂叶螨、 柑橘属 红蜘蛛,黄斑 , 茶翅蝽 , 菜缢管蚜 , 菜粉蝶 , 小菜蛾 ,茄子红蜘蛛,茶细蛾等20多种害虫, 温室白粉虱 、 茶尺蠖 、 茶黄毒蛾 。

中英文名称

中文名称:联苯菊酯

(1R,S)- 顺式- (Z)-2,2-二 甲基 - 3-(2-氯-3,3,3-三 -1- 丙烯基 ) 环丙烷 羧酸 2-甲基-3- 苯基 苄酯;2-甲基联 苯基- 3-基甲基(Z)-(1RS,3RS)-3-(2-氯-3,3,3-三氟丙-1-烯基)-2,2-二甲基环丙 羧酸酯 ;2-甲基联苯基-3-基 甲基 (Z)-(1RS)-顺-3-(2-氯-3,3,3-三氟丙-1-烯基)-2,2-二 甲基 环丙烷羧酸酯; 96% 联苯菊酯原药; 氟氯菊酯 ;3-(2-氯-3,3,3-三氟 丙烯 1-基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸- 甲基 3-甲基-3-苯基 苄基 酯;2-甲基联 苯基 3-基甲基-(Z)-(1RS)-顺-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基 环丙烷(过程稿) 羧酸酯

英文名称 :Bi fen thrin

理化性质

外观:纯品为白色固体;溶解性:水0.1mg/L,丙 酮[tóng] 1.25kg/L,并可溶于 三氯甲烷 、 二氯甲烷 、 乙醚 、 甲苯 、 庚烷 ,微溶于戊烷、甲醇。

稳定性:对光稳定,在酸性介质中也较稳定,在常温下贮存一年仍较稳定,但在碱性介质中会分解。原药在25°C稳定1年以上,在常温下贮存,稳定性大于1年。在pH 5-9(21°C)稳定21天,在土壤中DT50-65-125天,残效期长。

熔点 :68-71℃。

密度:d251.210,25℃时蒸气压为2.4×10-2帕。