角鲨烷(Squalane ),别名异三十烷、鲨烷,是由商业级鲨鱼油( 鲨烯 )直接 氢化 而得的饱和碳氢化合物,或从植物油中取得,也可用生物工程方法取得。
角鲨烷是无色、无味、透明的油状液体。 不会干也不腐败,溶于 三氯甲烷 、乙醚、石油醚和油类,微溶于丙酮、 乙酸 、甲醇和 乙醇 ,不溶于水。 化学式为C 30 H 62, 相对分子质量为422.8, 凝固点为-38ºC, 沸点 为350ºC,黏度约0.03Pa·s。 角鲨烷在运输过程中应防止倒置、重压、日晒、雨淋,不应与有毒、有害物质混装、混运,并符合相关部门的规定。
角鲨烷应用于赋形剂、润滑剂、 渗透剂 。还可作为油性原料,用于制备乳膏、油膏、乳液、搽剂、透皮涂布剂、 栓剂 、贴膏剂、化妆水、口红。
理化性质
角鲨烷是无色、无味、透明的油状液体。 不会干也不腐败,溶于 三氯甲烷 、乙醚、石油醚和油类,微溶于丙酮、 乙酸 、甲醇和 乙醇 ,不溶于水。 化学式为C 30 H 62, 相对分子质量为422.8, 凝固点为-38ºC, 沸点 为350ºC,黏度约0.03Pa·s。
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):14.7
2. 氢键 供体数量:0
3.氢键受体数量:0
4.可旋转 化学键 数量:21
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积:0
7.重原子数量:30
8.表面电荷:0
9.复杂度:308
10. 同位素 原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:4
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15. 共价键 单元数量:1
作用及特点
角鲨烷是 鲨烯 的双键经过 氢化 得到的饱和 烷烃 油脂,其具有极稳定的化学性质。角鲨烷具有较强的亲和力,易溶于皮肤,能够在皮肤表面形成一种天然的保护屏障,使得皮肤更加水润、细腻、不粗糙,对皮肤有抗氧化的作用,有效加速皮肤 细胞 的增殖,从而有助于延缓皮肤的衰老此外,角鲨烷在打开人体毛孔和血液循环方面有很好的促进作用,可加速细胞的 新陈代谢 ,有助于破损细胞的修复。
1.角鲨烷是一种天然润滑剂,可以使皮肤柔软,而不留油腻物和后感。
2.角鲨烷可增加皮肤的呼吸作用和防止皮肤失去水份。
3.角鲨烷可与纤维间糖蛋白混合。
4.角鲨烷具有较低的 熔点 ,所以可以成为生理话性物。
5.用角鲨烷配制的产品可以增加对皮肤的渗透率。
6.当角鲨烷暴露在极高的温度时,显示高抗氧化和降解性。
来源
角鲨烷通常以植物(如 橄榄 、 向日葵属 、米糠、 山茶 及大豆等油的不皂化物)、动物( 鲨鱼肝油 )或合成(蔗糖发酵)等为来源。
合成方法
1.用 化学 合成法所得有机中间体(如四烯 二醇 等)为原料,在中压、高温以及碳 钯催化剂 下进行催化氢化制得角鲨烷。
2.采用植物油(如 橄榄油 、 白桦 子油、 白松 油等)经物理及化学加工处理所得 鲨烯 为原料,在低压高温及碳钯催化剂下进行催化氢化制得角鲨烷。
应用
角鲨烷应用于赋形剂、润滑剂、 渗透剂 。人皮脂中含10%角鲨烯、2.4%角鲨烷,角鲨烷与人皮脂相似,对皮肤无刺激性,能使皮肤柔软。因其惰性很强,其本身或与其他原料配合,稳定性好,与 矿物油 系 烷烃 相比,油腻感弱,并且有良好的渗透性、润滑性、安全性。作为油性原料,用于制备乳膏、油膏、乳液、搽剂、透皮涂布剂、 栓剂 、贴膏剂、化妆水、口红。
贮存方法
角鲨烷应贮存于通风、清洁、避光、阴凉、干燥处,密封保存,防止受热。
安全信息
角鲨烷在运输过程中应防止倒置、重压、日晒、雨淋,不应与有毒、有害物质混装、混运,并符合相关部门的规定。
历史研究
1906年,角鲨烷首先由东京工业实验室在 鲨鱼肝油 中发现。1926年,Isidor Morris Heilbron确定了角鲨烷的结构。角鲨烷是 鲨烯 的 氢化 产物,角鲨烯是自然界的一种成分,在动物体内和部分植物油脂中广泛存在。主要包含动物 佛氏虎鲨 烷、植物角鲨Chemicalbook烷和合成角鲨烷三大类。动物角鲨烷以鲨鱼的肝脏中含量最高。鲨鱼有个巨大的肝脏,几乎占掉了它整个体重的25%,而肝脏中70%以上都是角鲨烯,这能帮助它在 氧气 稀少的深海中提高对缺氧的耐受力。但是大规模捕杀鲨鱼,对海洋自然的生态系统破坏巨大。
相关规定
2024年3月29日,中华人民共和国工业和信息化部发布《化妆品用原料 角鲨烷》行业标准,于2024年10月1日实施。