三氯乙酰胺

化合物

三氯乙 胺,2,2,2-Trichloro acetamide ,是一种分子式为 乙炔 Cl3NO,分子量为162.4024的化工产品。CAS号:594-65-0。主要用于合成重要的 化工产品 。

分子结构数据

1、 摩尔 折射率 :29.39

2、摩尔体积:96.5

3、等张比容(90.2K):256.2

4、 表面张力 (dyne/cm):49.6

5、极化率:11.65

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值(XlogP):1

2、 氢键 供体数量:1

3、氢键受体数量:1

4、可旋转 化学键 数量:0

5、拓扑分子极性表面积(TPSA):43.1

6、重原子数量:7

7、表面电荷:0

8、复杂度:85.4

9、 同位素 原子数量:0

10、确定原子立构中心数量:0

11、不确定原子立构中心数量:0

12、确定 化学键 立构中心数量:0

13、不确定化学键立构中心数量:0

14、 共价键 单元数量:1

物性数据

1. 性状:白色结晶或粉末

2. 熔点 (℃):139-143

3. 沸点 (ºC): 238-240

4. 溶解性:溶于热水和醇

存储方法

将密器密封,储存密封的主藏器内,并放在阴凉,干爽的位置。

主要用途

用途:用作有机合成原料、医药中间体。

合成用途

依普利 的合成:

化合物4的合成 向1000 mL的四口反应瓶中加入Δ9(11) 坎利 酮 100g( 化合物5) ,DMF 260 mL, 氯化锂 30g,常温搅拌30 min,然后慢慢加入 三乙胺 30 mL和事先制备好的 丙酮氰醇 77 mL,升温至80℃,80 ~ 83℃继续反应20 h。20 h后,降温至30 ℃,加入 碳酸氢钠 溶液 (21g + 1500mL) ,滴加过程,体系温度不能超过10℃ 。滴加完后,再继续搅拌30min,然后过滤,并用去离子水洗涤至中性,50 ~ 55℃真空干燥得化 合物4约64.1g,收率为55. 3%,

化合物3的合成向1000 mL的四口反应瓶中加入 甲醇 80 mL,0. 8 N的 稀盐酸 500 mL,50 g化合物4,升温至回流,继续反应5 h。5 h后,降至10 ℃,再继续搅拌30 min,然后过滤,并用去离子水洗涤至中性,50 ~ 55 ℃真空干燥得化合物3约45. 2 g,收率为90. 2%。

3化合物2的合成 向1 000 m L的四口反应瓶中,加入810 mL的 无水甲醇 、54 g化合物3,升温至约30 ℃ 。然后将 甲醇钠 溶液缓慢滴入反应瓶中,滴加时间约1 h。滴加完毕,升温至回流,保持反应20 h。常压蒸除 甲醇 ,同时慢慢加入6 mol/L的 盐酸 220 mL。 蒸馏 结束,降温至25 ~ 30 ℃,以 二氯甲烷 提取3次,每次200mL,合并二氯甲 ,然后用50mL饱和 碳酸氢钠 溶液和50 mL饱和 氯化钠 洗涤,分出二氯甲烷层,加入 无水硫酸镁 干燥1 h。1 h后过滤,滤液 减压病 蒸馏,蒸馏完毕,加入216 mL的 甲苯 ,降温析晶。次日过滤,并用少量的 乙酸乙酯 洗涤,抽干,出料,所得固体在50 ℃下真空干燥,得化合物2约33. 0g。收率为60. 3%。

化合物1即依 普利制药 酮的合成 向500 mL四口反应瓶中,依次加入 二氯甲烷 170mL,17 g化合物2、三氯乙酰胺12. 3 g,搅拌使原料溶解。降温至0 ~ 5 ℃,滴加30% 过氧化氢 (85mL) ,滴加完毕。继续搅拌约8 h, TLC 检测反应液中至无原料。静止分层,分出水层,水层用二氯甲烷 萃取 2次(50mL × 2) ,合并二氯甲烷层,用3% 亚硫酸氢钠 溶液洗涤两次(50mL × 2) ,饱和盐水(40mL) 洗涤1次。分出 二氯甲烷 层,并加入适量的无水 硫酸钠 干燥4h。过滤,减压 蒸馏 二氯甲烷 溶液减压浓缩至干,得依普利酮粗品16.2g;收率为91.7%。

应急处理方法

一、泄漏应急处理

切断火源。戴自给式呼吸器,穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。喷水雾可减少蒸发。用砂土或其它不燃性吸附剂混合吸收。然后运至空旷的地方掩埋、蒸发、或焚烧。如大量泄漏,利用围堤收容,然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

二、防护措施

呼吸系统防护:空气中浓度较高时,应该佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时,建议佩戴自给式呼吸器。

眼睛防护:戴 化学 安全防护眼镜。

身体防护:穿防静电工作服。

手防护:戴防护手套。

其它:工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。

三、急救措施

皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水及清水彻底冲洗。

眼睛接触:立即翻开上下眼睑,用流动清水冲洗15分钟。就医。

吸入:脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。

食入:误服者用水漱口,饮足量温水,催吐,立即就医。

安全信息

风险术语

R22 :Harmful if swallowed. 吞食有害。

R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。;

安全术语

S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of 液态水 and seek medical advice.不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S37/39:Wear suitable gloves and eye/face protection戴适当的手套和护目镜或面具。