麝香 (Muscone, 学名 :3- 甲基 十五烷 酮)是一种 有机化合物 , 分子式 为C16H30O,分子量为238.42。麝香酮是从 麝科 动物 林麝 ( Moschus berezovskii Flerov)或 原麝 (Moschus moschiferus L)成熟雄体 香囊 中提取的活性成分之一,主要香味成分为麝香。麝香酮为黄色油状液体,具有特殊香味,极微溶于水,能与 乙醇 混合。动物实验证明,麝香酮具有扩张 冠状动脉 和增加冠脉血流量的作用,对心绞痛有一定疗效。一般用药后5分钟内见效,功效与 硝化甘油 相近似。
麝香酮的化学结构首次被 拉沃斯拉夫·鲁日奇卡 解释,它是十五元 环己酮 ,其中3-位有1个 甲基 取代基 。麝香酮在自然界中以(-)-对映异构体(R)-3-甲基 环十五烷酮 的形式出现。已经合成麝香酮的纯(-)对映异构体和 外消旋体 ,目前市场上销售的麝香酮多为合成品。
有关数据
毒理学数据
1、皮肤/眼睛刺激数据:标准Draize测试 兔子 直接接触皮肤:500mg/24HREACTION SEVERITY:中度;
2、急性毒性:
大鼠 经口LD50:>5gm/kg,除致死剂量外无详细说明;
小鼠 经腹腔LD50:270mg/kg,行为-改变睡眠时间(包括变化的翻正反射), 惊厥 或癫痫,影响肺部,胸部或呼吸及其他变化;
小鼠 经静脉LD50:152mg/kg,除致死剂量外无详细说明;
兔子经皮肤LD50:>5gm/kg,除致死剂量外无详细说明;
生态学数据
该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):6.2
2. 氢键 供体数量:0
3. 氢键 受体数量:1
4.可旋转 化学键 数量:0
5. 互变异构体 数量:3
6.拓扑分子 极性表面积 17.1
7.重 原子 数量:17
8.表面电荷:0
9.复杂度:198
10. 同位素 原子数量:0
11.确定 原子 立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:1
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15. 共价键 单元数量:1
分子结构数据
2、 摩尔体积 (cm/mol):282.5
3、等张比容(90.2K):644.5
4、 表面张力 (dyne/cm):27.0
5、 极化 率( 10cm ):29.34
贮存方法
储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
合成方法
麝香酮有多种合成方法,原料可选择 环己酮 、 丁二烯 、 环十五烷酮 等出发合成。以丁二烯为原料的方未能是目前研究得极多、比较有前途的方法之一,由丁二烯三取生成十二碳-1,5,9-三烯,然后 氢化 、氧化成 环十二酮 ,再经多步反应得到麝香酮, 收率 可达40%。麝香酮是天然麝香的主要香成分,一般含麝香酮1.2%-1.4%。将天然麝香经数天的的水蒸气蒸馏,用 乙醚 抽提馏出注体,并制成 缩氨脲 ,然后精制、分解,最后用蒸馏法精制而得。
用途
麝香酮是 大环 麝香的代表性品种,大环麝香的基本 化学 结构为13-19无环,至少含有一个 官能团 ,根据化学结构,可分环 类、环内 酯类 、环含氧酮类、 环己酮 内酯类等等,在麝香型合成香料中,大环麝香的产量占5%。麝香酮具有 甘甜 的浓香,能与各种香料很好调和。香气阈值极低(0.001ppm-0.01ppm),留香持久,是极为有效的定香剂。在 药理学 上具有瘠奋中枢神经、呼吸中枢和心脏,促旱灾多种 体分泌的作用,是一种治疗神志错迷的重要药物。可护张 冠状动脉 ,增加冠脉流量,起到活血、消肿、止痛的作用。此外,还有兴奋 子宫 ,增强子宫平滑肌的收缩的作用,故孕妇忌用。麝香以通诸窍、开 经络 、透肌骨、内治 中风 、 中气 、中恶及 小儿惊厥 ,外治铁打损伤及疮毒等症而著称。高级书画加入麝香,不但清雅芬芒,且具有使书画经久不变、着水不化、防腐不蛀特殊作用。
应急方法
一、泄漏应急处理
切断火源。戴自给式呼吸器,穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。喷水雾可减少蒸发。用 松软土 或其它不燃性 吸附剂 混合吸收。然后运至空旷的地方掩埋、蒸发、或焚烧。如大量泄漏,利用围堤收容,然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。
二、防护措施
呼吸系统 防护:空气中浓度较高时,应该佩戴防毒 面具 。紧急事态抢救或撤离时,建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护:戴 化学 安全防护 眼镜 。
身体防护:穿 防静电工作服 。
手防护:戴防护手套。
其它:工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。
三、急救措施
皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触:立即翻开上下眼睑,用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入:脱离现场至空气新鲜处。 呼吸困难 给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。
食入:误服者用水 漱口 ,饮足量温水,催吐,立即就医。
药理作用
麝香酮具有芳香开窍、通经活络、消肿止痛作用。小剂量对中枢神经有兴奋作用,大剂量则有抑制作用。对离体蛙心有兴奋作用,并有雄性激素样作用及 抗炎药 作用。临床上用于冠心病心绞痛、 血管性头痛 、 坐骨神经痛 、 色素脱失 等。本品国内已合成生产,人工合成品的药理作用,经试验与天然麝香酮相似。 大鼠 多次口服(5mg/kg)能显著缩短戊 巴比妥钠 所致的睡眠时间,其原理是由于麝香酮具有刺激肝脏微粒体药物转化酶作用,从而使肝脏内戊巴比妥钠迅速破坏失活所致。
对 中枢神经系统 的作用
天然麝香酮或人工麝香酮对动物的条件反射有一定的影响,且随剂量而改变。如小剂量(0.002mg/kg)对 大白鼠 食物运动性条件反射无显著影响;中等剂量(0.01~0.05mg/kg)可使阳性条件反射潜伏期延长或反应消失,分化相改善,有个别动物分化相受到抑制;大剂量时(1mg/kg)则大多数动物呈中毒现象,表现为阳性条件反射的反应不规则或消失,分化相受到抑制。天然麝香酮及人工麝香酮能缩短戊比妥钠引起的睡眠时间,但大剂量则反能延长睡眠时间,故认为小剂量麝香酮对 中枢神经系统 呈兴奋作用,大量也可抑制,此作用有待深入研究。
对呼吸、 循环系统 的影响
用浓度为0.04mg/ml剂量灌注 蟾蜍 离体心脏时,能使心跳幅度缩小,浓度大时更为明显,心输出量亦减少,以致抑制心跳,表明麝香酮对蟾蜍离体心脏不具强心作用。但麝香酮使离体蛙心及兔心肌收缩力加强。使猫及兔心乳头肌无兴奋作用,但能增强 盐酸肾上腺素 能B受体兴奋药对这些器官的作用,对肾上腺素能a受体的增强作用较弱或没有作用,对犬在体心脏的肾上腺素能B受体药物效应则未见增强作用。人工麝香酮及天然麝香酮给麻醉猫 静脉注射 均有升压及增加呼吸频率的作用。
抗肿瘤作用
天然及人工麝香酮的不同制剂对 小鼠 艾氏腹水癌、小鼠 肉瘤 S37及肉瘤S180 细胞 的呼吸亦有一定的抑制作用,但动物体内抗肿瘤试验未能观察到治疗效果。
临床运用
用于心绞痛、 血管性头痛 、 消化道 肿瘤、 色素脱失 (局部注射)。
适应症
具有扩张 冠状动脉 及增加冠脉血流量的作用,对心绞痛有一定疗效。一般于用药(舌下含服、气雾吸入)后5分钟内见效,缓解心绞痛的功效与 硝化甘油 略相近似。
用量用法:
含于舌下:每次0.5-1片。气雾剂吸入,每次按 阀门 1-3次。
剂型与规格:
舌下含片:每片30mg。气雾剂:每瓶180mg。