三乙醇胺(triethanolamine)又名三羟基三乙胺或氨基三乙醇,它是一种 有机化合物 ,可以看作是三乙胺的三羟基取代物, 化学式 为 ,结构式为 ,相对分子质量149.19 。
三乙醇胺是一种无色粘稠状液体,不易燃烧或爆炸,能与水和酒精相混合。溶于氯仿,微溶于醚、苯和轻石油中 ;可腐蚀铜、铝及其合金。在空气中变为黄褐色,与其他胺类化合物相似,由于氮原子上存在孤对电子,三乙醇胺具弱碱性,能吸收酸性气体,其水溶液呈碱性,能与无机酸或有机酸反应生成盐,还能和高级脂肪酸形成酯 。
三乙醇胺用途较广,可用于 荒煤气 等工业气体的净化,也可用作纺织品的增湿剂, 染料 、树脂等的 分散剂 ,防锈剂、金属研磨剂等。在金属热处理中,可用于制备滴注式气氛,也是气体碳氮共渗的原料 。
名称
中文别名:2,2’,2’’-次氮基三 乙醇 ;2,2’,2’’-三 羟基 三乙胺 ;氨基三乙醇;工业三乙醇胺;三乙醇胺;三 羟乙基胺 ;三(2- 羟乙基 )胺;三羟基 三乙胺
英文别名: Tris (2-Hydroxyethyl)Amine;Triethanolamine (2-Hydroxyethyl)Amine;Trolamine;2,2',2''-Nitrilotriethanol;1,1',1''-Nitrilotriethanol
物化性状
化学式 :(HOCH2CH2)3N
结构式 :
分子式 :C6H15NO3
分子量:149.1882
沸点 (℃,101.3kPa):360
熔点 (℃):21.2
相对密度(g/ml,20/4℃):1.1242
相对密度(g/ml,20/20℃):1.1258
相对蒸汽密度(g/ml,空气=1):5.14
折射率 (20℃):1.482~1.485
黏度(mPa·s,35℃):280
黏度(mPa·s,100℃):15
闪点(℃,开口):179
蒸发热(KJ/ 摩尔 ,b.p.):67.520
熔化热(KJ/mol):27.214
临界温度(℃):514.3
临界压力(mPa):2.45
蒸气压(kPa,20℃):0.0013
蒸气压(kPa,210℃):5.333
蒸气压(kPa,252.7℃):8.707
蒸气压(kPa,305.6℃):46.064
性状 :无色至淡黄色透明粘稠液体,微有氨味,低温时成为无色至淡黄色 立方晶系 晶体 。露置于空气中时颜色渐渐变深。易溶于水、 乙醇 、 丙酮 、 丙三醇 及 乙二醇 等,微溶于 苯 、 乙醚 及 四氯化碳 等,在 非极性溶剂 中几乎不溶解。5℃时的 溶解度 :苯4.2%、乙醚1.6%、四氯化碳0.4%、 正庚烷 小于0.1%。呈强碱性,0.1mol/L的 水溶液 pH为10.5。有刺激性。具吸湿性。能吸收 二氧化碳 及 硫化氢 等 酸性气体 。纯三乙醇胺对钢、 、 等材料不起作用,而对铜、铝及其合金有较大腐蚀性。与一乙醇胺及 二乙醇胺 不同之处是,三乙醇胺与碘氢酸(HI)能生成碘氢酸盐沉淀。可燃。低毒。避免与 氧化剂 、酸类接触。
分子结构数据
2、 摩尔体积 ( m3 /mol):127.3
3、 等张比容(90.2K):346.7
4、 表面张力 (dyne/cm):54.9
5、 介电 常数 :未确定
6、 偶 极距 (10-24cm3)
7、 极化 率:15.13
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值(XlogP):-1
2、 氢键 供体数量:3
3、 氢键受体数量:4
4、 可旋转 化学键 数量:6
5、 互变异构体 数量:
6、 拓扑分子 极性表面积 (TPSA):63.9
7、 重 原子 数量:10
8、 表面电荷:0
9、 复杂度:55.7
10、 同位素 原子数量:0
11、确定原子立构中心数量:0
12、不确定原子立构中心数量:0
13、确定化学键立构中心数量:0
14、不确定化学键立构中心数量:0
15、 共价键 单元数量:1
化学性质
三乙醇胺的碱性比氨弱(pKa=7.82),具有 叔胺 和醇的性质。与 有机酸 反应低温时生成盐,高温时生成酯[zhǐ]。与多种金属生成2~4个 配位 体的螯[áo]合物。用 次氯酸 氧化时生成 胺氧化物 。用 正高碘酸 氧化分解成氨和甲醛。与 硫酸 作用生成羟乙基吗啉。三乙醇胺在低温时能吸收酸性气体,高温时则放出。
制备
方法一:
将 环氧乙烷 、 氨水 送入反应器中。在反应温度30-40℃,反应压力70.9-304kPa下,进行 羟醛缩合 生成一、二、三乙醇胺混合液,在90-120℃下经脱水浓缩后,送入三个减压精馏塔进行减压蒸馏,按不同 沸点 截取馏分,则可得纯度达99%的一乙醇胺、 二乙醇胺 和三乙醇胺成品。在反应过程中,如加大环氧乙烷比例,则二、三乙醇胺生成比例增大,可提高二、三乙醇胺的收率。
精制方法:工业品的三乙醇胺含量在80%以上,其余含有1.0%以下的水,2.5%以下的乙醇胺和15%的二乙醇胺以及少量的 聚乙二醇 等杂质。精制时用水蒸气蒸馏除去乙醇胺,加入 氢氧化钠 使三乙醇胺成碱金属盐而析出,分离后中和,再进行减压蒸馏得纯品。
方法二:
用工业品三乙醇胺减压蒸馏精制提取。
常用指标
应用
在化妆品(包括皮肤洗涤、眼胶、保湿、洗发剂等)中用作 乳化剂 、保湿剂、 增湿剂 、 增稠剂 、PH平衡剂。在化妆品配方中用于与 脂肪酸 中和成皂,与硫酸化脂肪酸中和成胺盐。三乙醇胺是乳膏制剂中常用 乳化 剂,用三乙醇胺乳化的乳膏产品具有膏体细腻,膏体亮白的特点,另三乙醇胺与 高级脂肪酸 或 高级脂肪醇 形成的胶体相稳定性好,产品质量稳定,可容外加成分比重高。三乙醇胺是含有 卡波普 等酸性 有机高分子化合物 凝胶 的最常用 中和剂 ,三乙醇胺通过与卡波姆的 羧基 中和,形成稳定的高 分子结构 ,达到增稠和保湿的应用效果。
在 液体洗涤剂 中加入三乙醇胺,可改进油性污垢,特别是非极性皮脂的去除,同时,通过提高碱性可提高去污性能。并且有极好的其相容性。
用作 ep 的 固化剂 ,参考用量12-15份(质量分数),固化条件80℃/4h或120℃/2h。也可用于 天然橡胶 、合成胶的 硫化 活化剂, 丁腈橡胶 聚合活化剂,还可用作润滑油和抗腐蚀添加剂等。三乙醇胺的长链 脂肪酸 盐几乎呈中性,可用作油脂和蜡的 乳化剂 。
用作溶液 中铝 离子的络合试剂,这种反应通常是在用另一种螯合物(如能够与多数金属离子形成稳定 配位化合物 的 乙二胺四乙酸二钠 )进行络合 滴定 之前,用于将溶液中的特定离子“掩蔽”(不使其参与滴定)。
三乙醇胺及其 盐溶液 作为 水泥熟料 ( Cement Clinker )研磨工艺中的工程 外加剂 、 早强剂 (总质量的0.1%),不仅可以防止粉碎过程粉粒的聚集和 气垫 作用,提高水泥的流动性和装填密度,而且也可降低 粉碎机 的动力消耗。但三乙醇胺络合水泥基质中的重金属和 放射性同位素 能够在何种程度上增加它们的 溶解度 仍然是一个未决问题。
三乙醇胺与 油酸 反应生成的 油酸三乙醇胺 脂是用于 锅炉水处理 、汽车引擎 冷却剂 、钻井和 切削油 剂等 机械加工 工业中缓蚀剂的重要制备组分,保护金属表面,防止氧化。
用作 气相 色谱固定液。
用作各种重金属的高效螯合剂。
在碱性 锌酸盐 镀锌 中能与锌络合,提高镀液 阴极 极化 作用,使镀层结晶细致,含量偏高会降低沉积速度,偏低则会使镀层发灰粗糙,分散力差,一般含量在20~30ml/L。但三乙醇胺的黏度大,使镀液的 电流密度 上限降低。
用于 纺织工业 中是良好的 溶剂 ,吸湿剂。是织物柔软剂的原料。
作为工业气体净化剂,在废气处理中用作去除 硫化氢 及 二氧化碳 等 酸性气体 。
由于可用于制造 氮芥 毒气 ,三乙醇胺被列入《化学武器公约》。
其它:药用辅料。可用作酪朊、 虫胶 、 染料 等的溶剂。还可用作纤维处理剂、防腐添加剂、 fe5 、照相 显影液 添加剂、 发动机 积碳防止剂等。用作增塑剂、 中和剂 、 润滑剂 的添加剂或防腐蚀剂以及染料、 树脂 等的 分散剂 。还可用作合成 表面活性剂 、 稳定剂 。
1.
在化妆品(包括皮肤洗涤、眼胶、保湿、洗发剂等)中用作 乳化剂 、保湿剂、增湿剂、 增稠剂 、PH平衡剂。在化妆品配方中用于与 脂肪酸 中和成皂,与硫酸化脂肪酸中和成胺盐。三乙醇胺是乳膏制剂中常用 乳化 剂,用三乙醇胺乳化的乳膏产品具有膏体细腻,膏体亮白的特点,另三乙醇胺与 高级脂肪酸 或 高级脂肪醇 形成的胶体相稳定性好,产品质量稳定,可容外加成分比重高。三乙醇胺是含有 卡波普 等酸性 有机高分子化合物 凝胶 的最常用 中和剂 ,三乙醇胺通过与卡波姆的 羧基 中和,形成稳定的高分子结构,达到增稠和保湿的应用效果。
2.
在 液体洗涤剂 中加入三乙醇胺,可改进油性污垢,特别是非极性皮脂的去除,同时,通过提高碱性可提高去污性能。并且有极好的其相容性。
3.
用作 ep 的 固化剂 ,参考用量12-15份(质量分数),固化条件80℃/4h或120℃/2h。也可用于 天然橡胶 、合成胶的 硫化 活化剂, 丁腈橡胶 聚合活化剂,还可用作润滑油和抗腐蚀添加剂等。三乙醇胺的长链 脂肪酸 盐几乎呈中性,可用作油脂和蜡的 乳化剂 。
4.
用作溶液 中铝 离子的络合试剂,这种反应通常是在用另一种螯合物(如能够与多数金属离子形成稳定 络合物 的 EDTA )进行络合 滴定 之前,用于将溶液中的特定离子“掩蔽”(不使其参与滴定)。
5.
三乙醇胺及其 盐溶液 作为 水泥熟料 ( Cement Clinker )研磨工艺中的工程 外加剂 、 早强剂 (总质量的0.1%),不仅可以防止粉碎过程粉粒的聚集和 气垫 作用,提高水泥的流动性和装填密度,而且也可降低 粉碎机 的动力消耗。但三乙醇胺络合水泥基质中的重金属和 放射性同位素 能够在何种程度上增加它们的 溶解度 仍然是一个未决问题。
6.
三乙醇胺与 油酸 反应生成的 油酸三乙醇胺 脂是用于 锅炉水处理 、汽车引擎 冷却剂 、钻井和 切削油 剂等 机械加工 工业中缓蚀剂的重要制备组分,保护金属表面,防止氧化。
7.
用作 气相 色谱固定液。
8.
用作各种重金属的高效螯合剂。
9.
在碱性 锌酸盐 镀锌 中能与锌络合,提高镀液 阴极 极化 作用,使镀层结晶细致,含量偏高会降低沉积速度,偏低则会使镀层发灰粗糙,分散力差,一般含量在20~30ml/L。但三乙醇胺的黏度大,使镀液的 电流密度 上限降低。
10.
用于 纺织工业 中是良好的 溶剂 ,吸湿剂。是织物柔软剂的原料。
11.
作为工业气体净化剂,在废气处理中用作去除 硫化氢 及 二氧化碳 等 酸性气体 。
12.
由于可用于制造 氮芥 毒气 ,三乙醇胺被列入《化学武器公约》。
13.
其它:药用辅料。可用作酪朊、虫胶、 染料 等的溶剂。还可用作纤维处理剂、防腐添加剂、 fe5 、照相 显影液 添加剂、 发动机 积碳防止剂等。用作增塑剂、 中和剂 、 润滑剂 的添加剂或防腐蚀剂以及染料、 树脂 等的 分散剂 。还可用作合成 表面活性剂 、 稳定剂 。
安全数据
RTECS号:KL9275000
危险品标志 :Xi
风险术语:R36:
R36 Irritating to eyes. 刺激眼睛。
安全术语:26-39-36; S26 ; S36 ;S39
S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of H₂O and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S36 Wear suitable protective clothing. 穿戴适当的防护服。
S39 Wear eye/face protection. 戴眼睛/面孔保护装置。
危险类别:36/37/38-36
MSDS汇总:化学品安全技术说明书参考文本
可燃性 特征:遇明火、高温、 强氧化剂 可燃;燃烧排放有毒氮氧化物 烟雾 。
毒理学数据
102-71-6(Hazardous Substances Data)
1、急性毒性:在胺类中口服毒性最低,大鼠经口LD50:9110mg/kg; 小鼠 经口LC50:8680mg/kg
2、刺激数据:皮肤- 兔子 560 毫克/ 24小时 轻度; 眼- 兔子 20 毫克 重度
3、吸入性中毒的可能性小,但如沾染和接触大量该品,手和前臂的背面可见 皮炎 和 湿疹 。
生态学数据
该物质对水有稍微的危害。三乙醇胺对眼睛有刺激性,但比 一乙醇胺 弱,对皮肤的刺激性也很小。
贮运
包装完整、轻装轻卸。
储存于阴凉、通风的库房。应 防潮 、避光、密封贮存。远离 火种 、热源。
氧化剂 、酸、铜及铝类分开存放,切忌混储。
配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。