大麻二酚

从大麻属植物中分离得到的一种单体

大麻二酚(Cannabidiol ,CBD ),别名usp限制、左旋- 反式,反式-己二烯二酸 大麻二酚、 甲醇 (大麻二酚), 是从 大麻属 植物中分离得到的一种 单体 。 分子式为C 21 H 30 O 2 , 分子量:314.462。

大麻二酚为白色至淡黄色 没药树 或结晶,熔点为66℃~67℃,几乎不溶于水,溶于 乙醇 、甲醇、 乙醚 、苯、 三氯甲烷 等有机 溶剂 。大麻二酚具有阻断某些 多酚 对人体神经系统的不利影响,并且具有阻断 乳腺癌 转移、治疗癫痫、抗类风湿关节炎、抗失眠等一系列生理活性功能,对治疗 多发性硬化症 具有良好的效果。

在《麻醉药品和精神药品品种目录(2013版)》中, 四氢大麻酚 包括同分异构体及其 立体化学 变体均属于第一类精神药品。大麻二酚是四氢大麻酚的同分异构体。 2023年2月1日起,中国香港将大麻二酚列为危险药物,进出口及管有含大麻二酚的产品即属违法。 2024年9月1日起,公安部、 中华人民共和国商务部 、国家卫生健康委员会、应急管理部、海关 总理各国事务衙门建筑遗存 、国家药品监督管理局,将大麻二酚列入易制毒化学品管理。

理化性质

大麻二酚分子式为C 21 H 30 O 2 ,性状表现为白色至淡黄色 没药树 或结晶,几乎不溶于水,溶于 乙醇 、 甲醇 、 乙醚 、苯、 三氯甲烷 等有机 溶剂 。 分子量:314.462, 爆炸上限:19%(V)    爆炸下限:3.3%(V),密度:1.025g/cm 3 , 熔点 :62-63°C, 沸点 :463.9ºC at 760mmHg,闪点:206.3ºC。

贮存方法

库房低温通风干燥,与食品原料分开存放。

提取工艺

将 大麻叶 在100℃的 烘箱 中加热2h;用复合植物水解酶和酸性蛋白酶的 配位化合物 进行酶解,用量为物料的0.5%,酶解1h后加入 萃取剂 己烷 ,1000r/min快速搅拌3h,将上层的正已烷进行分离,置旋转蒸发仪中,蒸干后去除 溶剂 ,得油状物。按1∶5加入 甲醇 ,零下40℃放置1h,零下6℃离心后取出上层清液,加入油状物10%的活性炭脱色30min,过滤,滤液旋蒸后即得富含CBD的 浸膏 。此条件下浸膏得率达到5.40%,CBD的含量为56.11mg/g。

合成方法

全合成法

合成大麻 二酚最经典是Mechou-lam报道的方法,该法的原理是在 三氟化硼 的 催化 下,用1,3-二 羟基 5- 戊基苯 和对 薄荷属 2,8- 二烯 1-醇缩合得到CBD,具体如下为:

此方法原料易得,反应简单,故而该方法一直被视作提取CBD产品的经典方法并在较长一段时间内沿用。但该反应体系复杂,有较多异构体和二聚体,后处理麻烦,需要柱层析纯化且收率较低,不宜于放大生产。

半合成法

将食品级 氧化物 (如ZnO,MgO,CaO或盐、Na 2 SO 4 )与粉状大麻 生物质 混后加热至60℃至75℃,几天时间大多数大麻生物质中的CBD-A将会转化为CBD。同时,如果将这些试剂加入到C02大麻提取物中加热至约50℃,24h左右即可完成脱羧。如果将大麻提取物与水、MgSO 4 和少量 氢氧化钠 混合,该 混合物 75℃条件下加热后可在2小时内进行脱羧,转化为大麻二酚。

临床应用

大麻二酚具有阻断某些 多酚 对人体神经系统的不利影响,并且具有阻断 乳腺癌 转移、治疗癫痫、抗类风湿关节炎、抗失眠等一系列生理活性功能,对治疗 多发性硬化症 具有良好的效果。

止痛抗炎

大麻二酚可产生镇痛作用。镇痛的 药理学 机制主要与CB1受体和CB2受体有关。CB1受体通过直接抑制 中脑 导水管周围灰质和RVM内的 γ-氨基丁酸 ,(GABA)以及脊髓内 谷氨酸 的释放来达到镇痛效果。CB2受体通过减弱神经生长因子诱发的肥大细胞脱颗粒以及嗜中性粒细胞聚集来抑制过敏性炎症,并由此介导免疫抑制作用,达到消炎止痛的效果,且效果强于人们所熟知和广泛运用的阿司匹林。

抗癫痫

人类大脑中的GABA神经递质有镇静效果,抑制大脑中枢的兴奋性。大麻二酚可以帮助控制GABA神经递质的消耗量,抑制大脑兴奋,降低 癫痫发作 ,还可以帮助提高其他抗癫痫药物的疗效。

抗焦虑

内源性大麻二酚是帮助 抑郁症 病人降低焦虑情绪的一种重要物质,存在于人体内。大麻二酚能够帮助 内源性大麻素 维持在一个合理的水平,让病患身体感觉良好、愉悦,同时不会像 四氢大麻酚 一样成瘾。

安全事宜

GHS分类

H302(41.7%):吞咽有害

H332(11.1%):吸入有害

H361(80.6%):怀疑造成对生育能力或未出生的孩子的伤害

安全信息

WGK_Germany:1 德国 有关水污染物质的分类清单。

危险类别码:R11

RTECS号:VH1600000

安全标志:S7:保持容器紧密封闭。S16:远离火源。S45:出现意外或者感到不适,立刻到医生那里寻求帮助(最好带去产品容器标签)。

危险标志:F:Flammable;T:Toxic。

注意事项

避免接触皮肤和眼睛。防止吸入蒸汽和烟雾。切勿靠近火源。严禁烟火。防止 静电 积聚。 打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。 

相关法规

在《麻醉药品和精神药品品种目录(2013版)》中, 四氢大麻酚 包括同分异构体及其 立体化学 变体均属于第一类精神药品。大麻二酚是四氢大麻酚的同分异构体。

2023年2月1日起,中国香港将大麻二酚列为危险药物,进出口及管有含大麻二酚的产品即属违法。

2024年8月,公安部、 中华人民共和国商务部 、国家卫生健康委员会、应急管理部、海关 总理各国事务衙门建筑遗存 、国家药品监督管理局,将大麻二酚列入易制毒化学品管理。该物质按照《条例》附表第二类易制毒化学品管理,其生产、经营、购买、运输和进出口活动执行非药品类易制毒化学品的有关规定。以医疗为目的大麻二酚的临床前研究还应当符合《 麻醉药品和精神药品管理条例 》第十条规定。

相关报道

2019年, 工业大麻 集团旗下汉素生物采用醇溶 流体 结晶技术,从工业大麻花叶中萃取分离出对医疗大健康行业意义积极、影响深远的非精神活性成分大麻二酚(CBD)。该基地是世界上最大的单体大麻二酚及其他大麻素提取工厂,可以萃取分离多种不含精神活性的有效成分,并且是世界上唯一可以从大麻中工业化提取 香叶基 黄酮 A的工厂。

参考资料

  1. 大麻二酚 huaxuejia 2025-05-26
  2. 大麻二酚 化源网 2025-05-26
  3. Cannabidiol pubchem 2025-05-26
  4. 大麻二酚的生物学功效与制备研究 烟台大学生命科学学院 2025-05-26
  5. 食品药品监管总局 公安部 国家卫生计生委关于公布麻醉药品和精神药品品种目录的通知 国家药品监督管理局 2025-05-26
  6. 2月1日起香港将大麻二酚列为危险药物 中新网 2023-01-27
  7. 经国务院批准,7种物质列入易制毒化学品管理 中共合肥市委政法委员会 2025-05-26
  8. 德展健康“牵手”汉麻投资 后者系全产业链合法布局大麻企业 凤凰财经 2025-05-26