环烯醚萜

易溶于水的白色结晶体

环烯醚 是一类 有机化合物 ,属于 单萜 ,具有易溶于水、 甲醇 ,可溶于 乙醇 、丙 和 正丁醇 ,难溶于 三氯甲烷 、 乙醚 、苯等 亲脂性 有机 溶剂 的性质。在植物中通常与糖形成环烯醚萜 ,大部分为 葡萄糖 。烯醚萜苷和裂环烯醚萜苷为白色结晶体或无定形粉末,多具旋光性、吸湿性,味苦。

母核结构

母核结构如右图所示,其中氢原子可以被 基团 取代。

理化性质

性状 : 环烯醚萜苷和裂环烯醚萜苷为白色结晶体或无定形粉末,多具旋光性、吸湿性,味苦。

溶解性: 环烯醚萜 糖苷 化合物分子量一般较小,大多具有 极性 官能团 ,偏 亲水性 ,易溶于水、 甲醇 ,可溶于 乙醇 、 丙酮 和 正丁醇 ,难溶于 三氯甲烷 、 乙醚 、苯等 亲脂性 有机 溶剂 。 医学教育 |网收集整理环烯醚萜苷的亲水性较其苷元的亲水性更强。

水解 性: 环烯醚萜苷对酸很敏感,其 苷键 极易被酸水解,生成的苷元很不稳定,易发生聚合反应,在不同水解条件下(温度、酸度等),产生不同颜色的变化或沉淀。 玄参 、 地黄 等炮制加工变黑,均与此有关。

鉴别反应: 环烯醚萜 分子结构 中具有 半缩醛羟基 ,性质很活泼,能与一些试剂产生颜色反应,可用于环烯醚萜及其苷的鉴别。如:

氨基酸反应 :游离的苷元与氨基酸加热,产生 栗色 至蓝色,最后生成蓝色沉淀。

乙酸 铜离子反应: 苷元溶于 乙酸 ,加少量铜离子,加热,显蓝色反应。

提取分离

提取: 环烯醚萜 糖苷 成分一般采用 溶剂 法提取,常选用的提取溶剂为水、 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 等溶剂。用水作提取溶剂时,需在药材中拌入 碳酸钙 或 氢氧化钡 ,以防止酶和 有机酸 的影响。

分离: 提取液 减压病 浓缩后预先用 乙醚 或 石油醚 脱脂,再用 正丁醇 萃取 出环烯醚萜苷类成分;或将除脂后的水提液通过 活性炭 或大孔 吸附 没药树 柱,先用水洗脱除去水溶性杂质后,再用乙醇将环烯醚萜苷洗脱下来。