癸二酸(英文名称Decanedioicacid)又名正癸二酸(n-decanedioicacid)1,10-癸二酸(1,10-decanedioic acid),1,8-辛二甲酸(1,8-octanedicarboxyli cacid),皮脂酸(Sebacicacid)。癸二酸属于脂肪族 二元酸 ,存在于 烤烟 烟叶、 白肋烟 烟叶、香料烟烟叶中。室温下癸二酸为白色片状结晶,工业品略带黄色。微溶于水,难溶于苯、 石油醚 、 四氯化碳 ,易溶于 乙醇 和 乙醚 。癸二酸可燃,低毒。口服有害,对眼睛、 呼吸系统 及皮肤有刺激性作用。以天然的 麻油或已 二酸 单 为原料制取,主要用来制取癸二酸的 酯类 ,其酯类的用途广泛。癸二酸的 分子式 为C10 H18 O4, 化学 结构式 为HOOC( CH2 )8COOH。
物理性质
【外观】室温下癸二酸为白色片状结晶,工业品略带黄色。
【 沸点 】760mmHg(℃)374.3
13.3kPa294.5
【 熔点 】(℃)130-134.5
【闪点】℃(封闭式)220
【密度】g/mL(20℃)1.2705
【 折射率 】nD1.422
【蒸汽压】mmHg(25°C)1.24E-06
【溶解性能】微溶于水(1g癸二酸溶于700ml水或60ml沸水),难溶于苯、 石油醚 、 四氯化碳 ,易溶于 乙醇 和 乙醚 。
【稳定性】稳定
化学性质
【 CAS 登录号】 111- 20-6
【EINECS登录号】203-845-5
【分子量】202.25
【 分子式 及 结构式 】癸二酸的分子式为C10 H18 O4, 化学 结构式为HOOC( CH2 )8COOH。
【常见的化学反应】癸二酸具有 羧酸 的一般通性,例如与碱反应生成盐,与醇反应生成脂等性能。
【聚合危害】无聚合危害
主要用途
癸二酸用途广泛,主要用来制取癸二酸的 酯类 ,其酯类用途广泛,如 癸二酸二丁酯 、 癸二酸二辛酯 、 癸二酸二异辛酯 。这些酯类可作塑料、耐寒橡胶的 塑化剂 ,也可用于制取聚 胺、 聚氨酯 、 丙烯酸甲酯 、合成润滑油、润滑油添加剂以及香料、涂料、化妆品等。也可用作生产 尼龙1010 、尼龙910、尼龙810、尼龙610、尼龙9的原料及耐高温润滑油二 乙基 己酯的原料。也是生产醇酸树脂(用作表面涂料、增塑 硝化纤维素 涂料和 尿素 树脂 清漆 )和聚 氨基甲酸酯 橡胶、纤维素树脂、 乙烯基 树脂及 合成橡胶 的增塑剂、软化剂和 溶剂 的原料。
癸二酸制造方法
癸二酸最早是用 蓖 麻油加碱 干馏 获得,以后发展了合成方法,目前正在开发石油 正构烷烃 发酵制癸二酸的新路线。癸二酸的另一种生产方法是日本 旭化成 工业公司开发的 己二酸 电解 氧化法,与蓖麻油碱解法相比成本较高,故未大规模生产。
(1)蓖麻油裂解法:蓖麻油在碱作用下加热 水解 生成 蓖麻油酸 钠皂,然后加 硫酸 酸解生成蓖麻油酸;在稀释剂 甲酚 的存在下,加碱加热到260-280℃进行裂解,生成 癸二酸双钠盐 及 仲辛醇 和 氢气 ,裂解物经水稀释后,加热加酸中和,把双钠盐变成单钠盐;再用 活性炭 脱色,中和液煮沸加酸,使癸二酸单钠盐变成癸二酸结晶析出,再经分离、干燥即得成品。原料消耗定额:蓖麻油(工业品)2100kg/t、 硫酸 (98)1600kg/t、 氢氧化钠 (95)1200kg/t、 甲酚 (工业品)100kg/t。
(2)石油 正癸烷 发酵法:利用200# 溶剂油 或166-182℃馏分中分离制得的正癸 ,以19-2解脂假丝酵母发酵可制得癸二酸。
(3)新环戊 法:以钯盐-铜或铁为 催化剂 ,在 乙醇 、 丙醇 或其他醇的 溶剂 中,在40-60℃低温和常压的缓和条件下,将 环戊烯 用空气氧化生成环戊酮,然后用 铁催化剂 氧化和二聚而成癸二酸。
【产业链】上游:蓖麻油、 正癸烷 、环戊烯。
下游:癸二酸,癸二酸各种 酯类 。如 癸二酸二丁酯 、 癸二酸二辛酯 、 癸二酸二异辛酯 。
【参考质量指标】GB2092-92
优级品一级品
含量%≥99.599.3
灰分%≤0.080.10
熔点 ℃131—134.5
色度≤11.5
毒性环境影响
癸二酸口服有毒,对眼睛、 呼吸系统 及皮肤有刺激性。使用时应穿防护服。急性毒性:大鼠经口LD50:14375mg/kg;大鼠吸入LC50:>4500mg/m
包装贮存运输
癸二酸采用内衬 塑料袋 的麻袋或编织袋包装。每袋净重25kg、40kg、45kg或50kg。贮存于阴凉通风处,防火防潮。与强酸酸、 酸酐 和 强碱 、强 氧化物 分开存放。远离火种热源,按易燃品规定贮运。