碳负离子是以一个带有负电荷的三价碳原子为中心原子的中间体，是有机化学反应中常见的活性中间体。如 甲基 负离子、 烯丙基 负离子、 苄基 负离子、 三苯甲基 负离子等。碳负离子主要发生亲核加成、 亲核取代 和各种重排反应。在有机合成中,碳负离子的产生和反应是非常重要的 基本反应 。
碳负离子分为链状碳负离子和环状碳负离子，根据是否共轭分为非共轭碳负离子和共轭碳负离子。
定义
碳负离子是带负电荷的具有偶数价电子的粒子，其负电荷（未共用电子对）定域在一个碳原子上。 甲基 负离子可看作是一切碳负离子的母体，各碳负离子可以 烷基 负离子来命名。
由吸电子基共 轭 稳定化（ 效应）的碳负离子，由于实际的 共振 结构中负电荷主要分布在氧原子上，这类离子叫做碳负离子的性质。
构型
一般碳负离子
碳负离子带有负电荷，中心碳原子为三价，价 电子层 充满八个电子，具有一对未共用电子。中心碳原子的可能构型有两种：一种为杂化的平面构型，另一种杂化的 棱锥 构型。
不同的碳负离子由于中心碳原子连接的基团不一样，其构型不尽相同，但一般简单的烃基负离子是杂化的棱锥构型，未共用电子对处于杂化轨道。这主要因为杂化轨道与P轨道比较，轨道中包含更多的S 轨道成分，而轨道中成分的增加意味着轨道更靠近 原子核 ，轨道的能量降低。当碳负离子的未共用电子对处于杂化轨道时，与处于P轨道比较，未共用电子对更靠近碳原子核，因此，体系能量较低，比较稳定。同时，在碳负离子体系中，未共用电子对与其他三对成键电子之间也存在斥力，当未共用电子对处于杂化轨道时，与其他三对成键电子所处的轨道之间近似，而处于P轨道时，则与三个杂化轨道之间为垂直。因此，处于杂化状态的 棱锥 构型，电子对的排斥作用较小，比较有利。所以与 碳正离子 不同，一般简单的烃基碳负离子是处于杂化状态的棱锥构型，未共用电子对处于四个杂化轨道中的一个，这是碳负离子通常的合理结构。
特殊的碳负离子
虽然环 丙基 正离子由于环张力不利于平面构型而很不稳定，但环丙基负离子确是存在的，因为棱锥构型对碳负离子是相对有利的。在 桥环化合物 中，桥头碳正离子是很不稳定的，因为环的几何形状的限制，不利于平面构型的存在，所以很少有桥头碳正离子生成。但对桥头碳负离子说， 棱锥 构型则是相对有利的，所以桥头碳负离子是稳定的，可以存在的。正因如此，桥头 有机锂化合物 容易生成，例如下面通过桥头碳负离子进行的反应是很顺利的。这也为碳负离子的棱锥构型提供了进一步的证据。但当带负电荷的中心碳原子与 键或芳环相连时，由于未共用的电子对能与 键发生共轭离域而稳定，这时碳负离子将取杂化的平面构型，以达到轨道最大的交盖，更好地离域，使体系能量最低最稳定。
影响因素
1.杂化效应 杂化轨道 电负性 大小顺序是 > > 。电负性越大, 其拉电子能力越强, 所以碳负离子的稳定性有如下顺序：叔 碳正离子 >仲碳正离子>伯碳正离子；如果碳正离子稳定性越强，它的 酸性越强。
通过比较相应酸的酸性大小，可以大致判断碳负离子的稳定性大小。
一般地，具有能稳定负电荷的基团的碳负离子具有较高的稳定性。这些基团可以是 苯基 、电负性较强的杂原子（如O,N，基团如 、 、 、 、 和 等）或末端 炔烃 （也可看作电负性的缘故），例如， 三苯甲烷 、三 基甲 、 硝基甲烷 和1,3-二 基化合物具有较强的酸性。除此之外，不同于 缩酮 ，缩硫 的α氢也具有较强的酸性。这可以用硫的3d轨道与 键 轨道的超共轭效应来解释。硫代 1-溴-2-硝基苯 基 甲烷 的去质子化表明，硫的可极化性起主要作用。
2. 芳香性 具有芳香性的物质在结构上具备：是闭合的共扼体系; 参加共轭的原子在一个平面上; 参与共轭的P 电子数符合如 规则。同样, 具备上述三条件的环状共轭碳负离子也具有芳香性, 很稳定。
3.共轭效应 当碳负离子与碳一碳双键或 苯环 直接相连时, 由于共轭作用可使负电荷得到分散。因此碳负离子上连接的双键(或苯环)越多, 碳负离子越稳定。共轭效应不仅使碳负离子的稳定性增加, 而且使碳负离子构型也发生变化: 一般碳负离子的构型为角锥型, 而有共扼效应的碳负离子可为平面构型。另外碳一氮、碳一氧、氮一氧重键对碳负离子也同样有稳定作用。由于氮、氧比碳原子有较大的 电负性 , 能更好分散负电荷, 所以更能使碳负离子稳定, 其碳一质酸酸性更大。
4. 溶剂 效应 一般来说, 极性 的质子溶剂能够使正负离子溶剂化，而极性非质子溶剂如 二甲基亚砜 不能够使负离子溶剂化，因此溶剂不同，碳负离子的活性和稳定性是不同的。、
有机金属化合物 ，如 Grignard试剂 和有机锂试剂也可看作是碳负离子源。 叶立德 ，如 磷叶立德 和 硫叶立德 等，都含有具有碳负离子结构的 共振 杂化体。
碳负离子可进行 反应。
作用
碳负离子在有机合成中有着极其重要的地位。它参与了许多重要的有机合成反应，比如： 缩合， 羟醛缩合 ，witting反应，麦克尔加成等。认识碳负离子有助于我们认识正确的有机合成本质。