咪鲜胺是咪唑类广谱杀菌剂，属于低毒农药， 适用于果树、蔬菜、小麦等。 咪鲜胺（Prochloraz）又名使施保克，使百克， 化学 名称N- 丙基 N-[2-(2,4,6- 1,2,3-三氯苯 氧基) 乙基 ]-1H- 咪唑 1- 甲酰胺 ， 分子式C 15 H 16 Cl 3 N 3 O 2， 分子量为376.7， 熔点 和 沸点 分别为46.5~49.3℃与208~210℃，其纯品为无色无臭结晶固体，微溶于水，易溶于 丙酮 、 乙醇 、 二甲苯 等有机溶剂。原药（97％以上含量）为浅棕色低熔点固体， 有芳香味。乳油外观为清澈的褐色液体，相对密度约0.98，闪点24℃左右。咪鲜胺稳定性良好，在0℃～30℃条件下可稳定贮存2年。
咪鲜胺的常见剂型包括：5%、45%乳油，45% 水乳剂 ，50%可湿性 粉剂 ，1.5%水乳种衣剂，20.5% 悬浮剂 。 咪鲜胺虽不具内吸作用，但具有一定的传导作用，通过抑制 固醇 的 生物合成 而起作用。 并且容易被土壤颗粒 吸附 ，通过降解产生易挥发的 代谢产物 ，且不易被雨水冲刷，对禾谷类许多种传和土传真菌病害有较好活性。独立使用时，对斑点病、立枯病、叶枯病、条斑病、胡麻叶斑病和颖枯病有良好的防治效果；与萎莠灵或 多菌灵 混用时，对腥黑穗病和黑粉病有极好的防治效果。
咪鲜胺 对人的眼睛和皮肤有刺激性， 中毒症状表现为：长期吸入咪鲜胺蒸汽会使 呼吸道 系统受刺激，影响中枢神经，从而出现头痛、眩晕 眼花 、情绪不安及恶心。一旦摄入会引起恶心、腹痛、 呼吸困难 或 腹泻 等。
简史
发展简史
1974年， 英国 博姿 （ 博姿 ）公司首先合成 咪鲜胺 ，对咪鲜胺的合成申请了专利（专利号AU 491880）；1977年，德国艾格福公司（2002年产品归 拜耳集团 所有 ）将其推向市场。
2003年，拜耳将 咪鲜胺 欧洲 产品权剥离至 巴斯夫 （BASF）。
2011年，拜耳将欧洲以外的 咪鲜胺 资产剥离至富美实（ FMC ）。
2017年，咪鲜胺的全球销售额为1.73亿美元，主要由巴斯夫（BASF）、 拜耳 （Bayer）等公司进行生产。 已在欧洲、 日本 、 美国 、中国台湾、 南非 、 以色列 等许多国家和地区大面积推广。
进入中国
1993年，法国 法国赛诺菲－安万特集团 作物科学公司（2001年被拜耳收购 ）率先将商品 施保克 25%乳油在中国进行临时登记（LS93022）；1996年将商品45%施保克 水乳剂 在中国香蕉上进行登记（LS96027）。
咪鲜胺 及其制剂进入中国市场后，推广应用发展很快， 从20世纪90年代中期开始，咪鲜胺即取代 多菌灵 成为了中国防治水稻恶苗病的主要种子处理剂。 1998年江苏辉丰农化 股份有限公司 成功仿制了 咪鲜胺 ，为中国最早从事咪鲜胺研发并实现产业化的企业，尤其是醚化和 胺化 工艺属中国首创，已获得发明专利授权（专利号CN 1065859C）。咪鲜胺已在中国登记的作物有16种，主要用于防治23种病害，是中国登记广泛、全面的 杀菌剂 品种之一，也是农业部农技推广中心联合推广产品和水稻稻瘟病 政府采购 品种之一。
结构
咪鲜胺 化学 名称为N- 丙基 N-[2-(2,4,6- 1，2，4-三氯苯 氧基) 乙基 ] 咪唑 1- 甲酰胺 （IUPAC）；N-丙基-N-[2-(2,4,6-三氯苯氧基)乙基]甲 胺咪唑 (CA)。 分子式 为C 15 H 16 Cl 3 N 3 O 2 ，分子量为376.7，其 化学 结构式 如下：
理化性质
物理性质
咪鲜胺 纯品为无色无臭结晶固体，原药为浅棕色低 熔点 固体，有芳香味。乳油外观为清澈的 褐色 液体，相对密度约0.98，闪点24℃左右。纯品状态下，熔点和 沸点 分别为46.5~49.3℃与208~210℃。微溶于水，易溶于 丙酮 、 乙醇 、 二甲苯 等有机 溶剂 。
化学性质
咪鲜胺 为咪唑类高效广谱低毒 杀菌剂 ，具有内吸传导、预防保护、治疗等多重作用， 稳定性良好，在 强酸 、 强碱 下稳定， 但对浓酸、浓碱和光不稳定， 在环境中的最终 代谢产物 为2,4,6- 三氯苯酚 。
用途
咪鲜胺是一种广谱 杀菌剂 ，对 水生生物 中毒，对天敌（如 瓢虫 ）及有益生物（如蚯蚓）无害。 可用作大田作物、水果、蔬菜、草皮及观赏植物上的多种病害的治疗和铲除。 常规使用防治瓜果蔬菜 炭疽病 、叶斑病，还可防治水稻恶苗病、稻瘟病等。 可以用作芒果采收后的处理，对芒果贮藏期病害有防治作用；用于种子处理时，可提高 禾谷 类作物种传和土传真菌病害的活性。
作用机理
咪唑 作为 杀菌剂 的作用机理是通过抑制 细胞色素 P450依赖的14a去 甲基 酶活性来实现的。这种酶活性是将 羊毛甾醇 转化为 麦角甾醇 所必需的，而麦角甾醇是真菌细胞膜的一种基本组分。咪唑部分的存在导致了对细胞色素P450铁 原子 的强烈相互作用，从而实现了抑制作用。因此，咪唑类杀菌剂也会抑制其他广泛的细胞色素P450依赖酶的活性，包括参与 类固醇 生物合成 和代谢的关键酶，例如细胞色素（CYP）19 芳香化酶 。因此，一些 化学物质 ，如 咪鲜胺 ，可以诱导类似雌激素的生物功能，并影响 雄性 动物的睾 生成。
咪鲜胺是一种咪唑类广谱性 杀菌剂 ， 具有抗雄激素作用并且可以抑制芳香化酶活性，从而通过抑制 植物固醇 的 生物合成 来发挥作用， 对子囊菌和 半知菌 引起的多种病害防效极佳。采用基因诱导技术，激活植物抗病基因表达，内吸性强，速效性好，持效期长。
咪鲜胺具有一定的传导性能，对水稻恶苗病、芒果炭疽病、 柑橘 青霉病、绿霉病、炭 病、蒂腐病、香蕉炭疽病、冠腐病等病害有良好的防治效果，也可用于水果采后处理，防治贮藏期病害。此外，通过种子处理，对禾谷类许多种传播和土传真菌病害具有良好的活性。单独使用时，对斑点病、霉腐病、立枯病、叶枯病、条斑病、胡麻叶斑病和颖枯病有良好的防治作用。与萎莠灵或 多菌灵 混用，对腥黑穗病和黑粉病有极佳的防治效果。在土壤中，鲜胺主要降解为易挥发的 代谢产物 ，易被土壤颗粒 吸附 ，不容易被雨水冲刷。对土壤中的生物毒性较低，但对某些土壤中的真菌有抑制作用。
毒性
生物毒性
咪鲜胺 对人的眼睛和皮肤有刺激性， 长期吸入咪鲜胺蒸汽会使 呼吸道 系统受刺激，影响中枢神经，从而出现头痛、眩晕 眼花 、情绪不安及恶心。一旦摄入会引起恶心、腹痛、 呼吸困难 或 腹泻 等。
在对其他生物体毒性方面，咪鲜胺经口或经皮的急性毒性较低， 对大鼠皮肤及眼睛均无刺激， 对兔皮肤有轻度的刺激作用，但对眼睛无刺激作用。 对鱼和 水生生物 中等毒，对蚯蚓和飘虫等有益生物无害。 但咪鲜胺会干扰 哺乳动物 的内分泌激素水平，尤其是在围产期的时候。
环境毒性
咪鲜胺 进入环境后，会先降解成N- 丙基 N-[2-(2,4,6- 1，2，4-三氯苯 氧基) 乙基 ] 和N- 醛基 N[2-(2,4,6,-三氯苯氧基)乙基]脲，最后降解成2,4,6- 三氯苯酚 ， 其具有显著的 毒理学 效应和潜在致癌性，可对人类 神经系统 和 呼吸系统 造成不良影响，如引起 慢性支气管炎 、咳嗽和肺功能改变等。 2,4,6-三氯苯酚是美国环保署（ 美国国家环境保护局 ）列出的2B类致癌物之一， 生物降解 性差，在中国也被确定为水体中的优先污染物。
急救措施
若药液溅入眼内，应立即用清水冲洗 15分钟；若沾染皮肤，则用肥皂水清洗。严重者经处理后立即送医院治疗。
如误服，应用水洗净口部，使患者休息并立即到医院出示药物标签以便治疗。
合成工艺
咪鲜胺 合成工艺主要有以下三种。
以三氯苯酚、 1,2-二溴乙烷 、 正丙胺 为主要原料，反应条件比较温和，能在常压下反应得到，但该工艺使用的二溴乙 毒性大、高致癌、高致畸，是1998年9月10日列入国际贸易 鹿特丹 公约的禁用或严格限用化学品，且价格高、消耗高。
第二种：以 苯酚 为起始原料的工艺
以苯酚、 氯乙醇 、 氯气 、 氯化亚砜 、正丙胺为主要原料，反应步骤较多，原料品种较多，且氯气、氯化亚 毒性大腐蚀性强。在由 1,2,3-三氯苯 氧基氯乙醚制N-2,4,6-三氯苯氧 乙基 丙胺 时，以DMF为 溶剂 的常压生产转化率低。因此，用此工艺所制得N-2,4,6-三氯苯氧乙基 丙胺 的主要物料成本较高。
以三氯苯酚、二氯乙烷、 正丙胺 为主要原料，反应步骤少，原料易得。经过醚化、 胺化 、酰氯化、缩合4步反应得到 咪鲜胺 原药含量达98%，中试总收率达71.2%（以2,4,6-三氯苯酚计）。
注意事项
咪鲜胺对鱼、 蜜蜂属 、蚕有毒，有水产养殖的稻田、桑园及蚕室附近禁用， 被子植物门 花期禁用。同时，应注意禁止在河塘等水体中清洗施药器具，以防止药液及其废液污染各类水域、土壤等环境。
防腐保鲜处理应当天即配即用， 处理后的瓜果距上市时间至少7天，每年最多使用1次。最高残留限量为： 柑橘属 水果为5毫克/ 千克 ，芒果2毫克/千克，香蕉全果8毫克/千克。 浸果或浸种前需按规定的药剂量和加水量搅拌均匀，以确保浸果后药液均匀分布，浸果1分钟后捞起晾干。
建议与其他不同作用机制的杀菌剂轮换使用，以延缓抗药性产生。 而且，咪鲜胺与三唑酮、 多菌灵 、 乙烯菌核利 、 异菌脲 、 腐霉利 等杀菌剂混配时，均有明显的增效作用。
咪鲜胺应贮藏于远离食物、饲料、肥料的干燥、通风良好、阴凉和儿童触及不到的地方，存放在密封容器内，储存的地方必须远离氧化剂。
脐橙催熟事件
2013年10月，媒体曝光，市场上的 赣南脐橙 经过 咪鲜胺 保鲜和其他催熟、染色处理。果农称，2013年确定的脐橙采摘日期是10月15日，有人为了提前占有市场，卖得好价钱，9月份就私底下偷偷采摘收购 青果 ，将脐橙催熟后再推向市场，其实橙子压根就没熟。根据中国国家标准GB2763-2012， 除草剂 2，4-D、 杀菌剂 百可得禁止用于 柑橘 ，杀菌剂 咪鲜胺 可用于柑橘，但最大残留限量为5mg/kg。