偶氮化合物 - 全界百科

偶氮化合物是偶氮基 ─N＝N─与两个烃基相连接而生成的化合物，通式R─N＝N─R′。偶氮化合物具有顺、反几何异构体。

内容简介

偶氮基─N＝N─与两个烃基相连接而生成的化合物，通式R─N＝N─R′。偶氮化合物具有顺、反几何异构体(见几何异构)。反式比顺式稳定。两种异构体在光照或加热条件下可相互转换：

偶氮化合物主要通过重氮盐的偶联反应制得，例如：

氢化偶氮化合物和芳香胺在氧化剂［如NaOBr、CuCl

、 MnO

和Pb(OAc)

等】存在下，可被氧化为相应的偶氮化合物；氧化偶氮化合物和硝基化合物在还原剂【如(C

)

P、LiAlH

等】存在下，也可被还原为偶氮化合物，例如：

式中Ar为烃基。

偶氮基能吸收一定波长的可见光，是一个发色团。偶氮染料是品种最多、应用最广的一类合成染料，可用于纤维、纸张、墨水、皮革、塑料、彩色照相材料和食品着色。有些偶氮化合物可用作分析化学中的酸碱指示剂和金属指示剂。有些偶氮化合物加热时容易分解，释放出氮气，并产生自由基，如偶氮二异丁腈 AIBN 等：

故可用作聚合反应的引发剂。

很多偶氮化合物有致癌作用，如曾用于特种油脂着色的“奶油黄”能诱发肝癌，现已禁用。作为指示剂使用的甲基红可引起膀胱和乳腺肿瘤。

有些偶氮化合物虽不致癌，但毒性与硝基化合物和芳香胺相近，用时应注意。

危害及限制

很多偶氮化合物有致癌作用，如曾用于人造奶油着色的奶油黄能诱发肝癌，属于禁用；作为指示剂的甲基红可引起膀胱和乳腺肿瘤。有些偶氮化合物虽不致癌，但毒性与硝基化合物和芳香胺相近。为保护人类健康，提供消费者安全，荷兰、奥地利和德国已经先后采取了强制性规则以禁止在消费品中使用含偶氮的着色剂。2002年9月11日和2003年1月6日，欧洲议会和欧盟委员会也公布了2002/61/EC与2003/3/EC指令，限制在某些纺织品和皮革制品中使用具有致癌作用的偶氮着色剂，禁止销售用受限制含偶氮着色剂着色的商品。

2002/61/EC与2003/3/EC指令逐步被编入各国法律，并分别已经于2003年9月11日和2004年6月30日生效。在22种芳烃胺中，一种或多种芳烃胺内的偶氮着色剂(芳烃胺)含量应低于30mg/kg。此外，索引编号为611-070-00-2的蓝色着色剂在任何产品中的含量应限定在1000mg/kg以内。

德国政府于1994年颁布的法令规定，凡是进入德国的皮革、纺织品必须进行AZO检测，紧接着欧盟部分国家纷纷效法。目前欧盟禁用的二十四种致癌芳香胺染料包括：

1、 4-氨基联苯

2、联苯胺

3、4-氯-2- 甲基苯胺

4、2- 萘胺

5、4- 氨基 3，2-二甲基偶氮苯

6、2- 氨基- 4-硝基甲苯

7、2，4-二氢基二甲醚

8、4-氯苯胺

9、4，4‘- 4,4-二氨基二苯甲烷

10、3，3‘-二氯联苯胺

11、3，3‘-二甲氧基联苯胺