氯虫苯甲 酰胺 (chlorantraniliprole),别名3-溴-N-[4-氯-2- 甲基 6-[( 甲氨基 ) 羰基 ) 苯基 ]-1-(3-氯-2- 吡啶 基)-1H- 吡唑 5-酰胺;氯虫酰胺, 是一种杀虫剂。 分子式为C 18 H 14 BrCl 2 N 5 O 2 , 相对分子量为483.1。
氯虫苯甲酰胺的纯品外观为白色结晶性粉末, 精确质量为480.97100, 密度为1.66±0.1g/cm 3 , 沸点 为526.6±50.0°C,比重(对液体要求)1.507g/mL, 熔点 208-210℃,分解温度330℃, 蒸气压0.0±1.4mmHg at 25°C, 溶解度 (20~25下,mg/L):水1.023、 丙酮 3.446、 甲醇 1.714、 乙腈 0.711、 乙酸乙酯 1.144。氯虫苯甲酰胺原药和35%氯虫苯甲酰胺水分散粒剂、200g/L氯虫苯甲酰胺悬浮剂均为微毒。除对家蚕剧毒外,对鸟、 蜜蜂属 和鱼类均为低毒。氯虫苯甲酰胺防治靶标涉及到 鳞翅目 的 螟蛾科 、螟蛾科、柱果蛾科、 卷蛾科 、粉蛾科、 菜蛾科 、麦蛾科、细蛾科等,应用作物包括大豆、果蔬、水稻、棉花、 玉蜀黍属 和其他特种作物。
氯虫苯甲酰胺已在全球100多个国家销售,该杀虫剂具有优良的胃毒作用和一定的触杀活性,并具有优异的内吸性及渗透性;其 杀虫脒 谱广、活性高、毒性低、对环境生物安全,且与多种大宗杀虫剂有良好的适配性。 其避免接触皮肤和眼睛。避免形成粉尘和气溶胶。在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
理化性质
氯虫苯甲酰胺的纯品外观为白色结晶性粉末, 分子式为C 18 H 14 BrCl 2 N 5 O 2 , 分子量为483.15, 精确质量为480.97100, 密度为1.66±0.1g/cm 3 , 沸点 为526.6±50.0°C,比重(对液体要求)1.507g/mL, 熔点 208-210℃,分解温度330℃, 蒸气压0.0±1.4mmHg at 25°C, 溶解度 (20~25下,mg/L):水1.023、 丙酮 3.446、 甲醇 1.714、 乙腈 0.711、 乙酸乙酯 1.144。
毒理学数据
氯虫苯甲酰胺原药和35%氯虫苯甲酰胺水分散粒剂、200g/L氯虫苯甲酰胺悬浮剂均为微毒。除对 桑蚕 剧毒外,对鸟、 蜜蜂属 和鱼类均为低毒,尤其对鱼类安全,特别适合在养殖稻田套养鱼类的 莲藕 田使用,这是其他农药(如 吡虫啉 、 阿维菌素 、 甲氨基阿维菌素苯甲酸盐 、菊酯类农药以及 氯吡硫磷 等药剂)都难以做到的。在人体 细胞 系IMR32中,当供试浓度高达100μm时,对人体细胞鱼尼丁受体的活化无任何作用;与其他杀虫剂无交互抗性,且对有益昆虫影响很小。
致癌性
IARC:此产品中没有大于或等于0.1%含量的组分被IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
陆生生物毒性数据
鸟类毒性数据:急性经口LD50≥2,250mg/kg bw;短期饲喂LD50≥1,729mg/kg bw/day;繁殖毒性NOEL=10.1mg/kg bw/day。 蜜蜂属 经口LD50>104.1μg/ 采花蜂 ,蜜蜂接触LD50>4μg/bee。蚯蚓急性LC50>1,000mg/kg干土,蚯蚓繁殖毒性NOEC>320mg/kg干土;对土壤微生物毒性(氮转化)NOEC=0.7mg/kg干土。氯虫苯甲酰胺对鸟类、蜜蜂和蚯蚓的急性毒性均为低毒。
水生生物毒性数据
羊头鱼急性LC50=12mg/L, 虹鳟 早期阶段毒性NOEC=0.11mg/L; 大型溞 急性EC50=0.0116mg/L,大型溞繁殖NOEC=0.00447mg/L;对 绿藻门 生长抑制毒性EC50>2mg/L。氯虫苯甲酰胺对鱼类和 藻类 急性毒性均为低毒,对大型溞急性毒性为剧毒。氯虫苯甲酰胺对鸟类和 蜜蜂属 、蚯蚓等陆生生物毒性较低,对水生生物中的鱼、藻等毒性也较低,对大型溞毒性较高。
计算化学数据
疏水参数计算参考值(XlogP):4.8
氢键 供体数量:2
氢键受体数量:4
可旋转 化学键 数量:4
互变异构体数量:9
拓扑分子极性表面积:88.9
重原子数量:28
表面电荷:0
复杂度:586
同位素 原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键 单元数量:1
参考资料:
贮存方法
贮存在阴凉处。使容器保持密闭,储存在干燥通风处。
合成方法
氯虫苯甲酰胺的制备工艺主要有两条:一是2- 氨基 3- 甲基 5- 氯苯甲酸 与3-溴-1-(3-氯-2- 吡啶 基)-1H-5- 吡唑 甲酸形成嗪酮环再用 甲胺 开环得到氯虫苯甲酰胺;二是2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸 光气 合成 苯并[a]芘 嗪酮环,甲胺开环再与3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-5-吡唑甲酸反应得到氯虫苯甲酰胺。3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-5-吡唑甲酸是以2,3-二氯吡啶为原料经过 水合肼 反应后与 马来酸二乙酯 反应后经 溴化 、氧化得到。
作用机制
氯虫苯甲酰胺具有全新作用机理,激活肌肉细胞中的鱼尼丁受体,使受体通道非正常长时间开放,导致细胞内钙离子持续释放,引发肌肉麻痹和停止取食,最终在2-3天内死亡。药剂主要作用途径以胃毒为主,施药后药液内吸传导性均匀分布在植物体内,害虫取食后迅速停止取食,慢慢死亡。有一定触杀性,但不是主要 杀虫脒 途径。对出孵 美国白灯蛾 有强力杀伤性,害虫出孵咬破卵壳接触卵面药剂中毒而死。
防治对象
氯虫苯甲酰胺防治靶标涉及到 鳞翅目 的 螟蛾科 、柱果蛾科、 卷蛾科 、粉蛾科、 菜蛾科 、麦蛾科、细蛾科等,以及半翅目的 桃蚜 、 棉蚜 、马铃薯 大叶蝉科 、 棉粉虱 等害虫,且均有很好控制效果;这还能防治 鞘翅目 象甲科、 金花虫科 ,双鳞翅目 潜蝇科 ,烟粉虱等多种非鳞翅目害虫,以及咀嚼式口器害虫,应用作物包括大豆、果蔬(如甘蓝、番茄、柑橘、苹果)、水稻、棉花、 玉蜀黍属 和其他特种作物。
应用
氯虫苯 甲酰胺 是 杜邦 (现科迪华)公司开发的新型、高效、低毒的邻甲酰 苯胺 甲酰胺类化合物中第一个杀虫剂,商品名为 Rynaxypyr、Premio、Dermacor、Corozen等;其中国产品为20%氯虫苯甲酰胺悬浮剂,商品名为 康宽 。
氯虫苯甲酰胺已在全球100多个国家销售,几乎覆盖了所有主要市场。该杀虫剂具有优良的胃毒作用和一定的触杀活性,并具有优异的内吸性及渗透性;其 杀虫脒 谱广、活性高、毒性低、对环境生物安全,且与多种大宗杀虫剂有良好的适配性,可用于数百种作物防治害虫。
安全事宜
GHS分类
H319(39.4%):造成严重的眼睛刺激。
H335(39.4%):可能引起呼吸道刺激。
H400(60.6%):对水生生物毒性非常大。
H410(60.6%):对水生生物毒性非常大并具有长期影响。
安全信息
海关代码:2933399021
注意事项
避免接触皮肤和眼睛。避免形成粉尘和气溶胶。在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。