草酰乙酸

用作抗静电剂等的有机物

草 乙酸是一种 有机化合物 , 化学式 为 C4H4 O5。它是 三羧酸循环 的一个重要环节。是由 DL-苹果酸 脱氢酶的 催化 下由苹果酸生成的,它与 乙酰辅酶A 缩合生成 柠檬酸 ,开始新的循环。

物理化学性质

分子结构 :

熔点 161℃ 水溶性 可溶

产品用途

可用作 聚烯烃 、 聚氯乙稀 塑料的 爽滑剂 、 抗静电剂 、 脱模剂 ,颜料、 染料 等 分散剂 ,印刷油墨的添加剂

三羧酸循环的一个环节。是在苹果酸脱氢酶的催化下由苹果酸生成的,它与乙酰辅酶A缩合生成柠檬酸,开始新的循环。在 丙酮酸羧化酶 的作用下,由丙 酸与 二氧化碳式气枪 生成,另外,也在 转氨酶 (EC 2.6.1.1)的作用下由 天门冬氨酸 生成。已知也可作为 琥珀酸脱氢酶 的抑制剂。

OAA和MA对菠菜叶片和完整 叶绿体 光合作用 显示,当叶片切块在20μmol/L的OAA存在时,其叶片的光合放氧 速率 增加了89%,经OAA处理的离体完整叶绿体的光合放氧速率增加了72%;当反应体系中存在有较高浓度的 NaHCO3 时,OAA的作用不明显。叶片经20 μmol/L的MA处理后,叶片光合放氧速率比对照高127%.用CO2分析仪观测了处理后叶片的净光合速率(Pn),结果显示,OAA和MA处理后的叶片Pn值分别是对照的117%和111%.对在 C3 植物中建立C4 微循环 系统来提高 光合作用 效率的可能性进行了讨论。

参与的反应

草酰乙酸既是一种α- 酮酸 也是一种β- 酮 酸,它同时具有两种 官能团 的性质。

作为α-酮酸,其 酮基 碳可受亲核进攻,例如:

草酰乙酸发生 C-α 转氨基作用 ,得到 天门冬氨酸 ;

草酰乙酸与 乙酰辅酶A 缩合,得 柠檬酸 。这是 三羧酸循环 中的关键反应之一,一般认为是启动循环的一步;

作为β-酮酸,草酰乙酸稳定性不强,易脱羧。例子有:

DL-苹果酸 在 苹果酸酶 催化 下经过草酰乙酸,发生 氧化脱羧 生成 丙酮酸 ;

糖异生中,草酰乙酸在 磷酸烯醇丙酮酸 羧化 激酶 作用下转变为磷酸烯醇式丙酮酸;

羧化 丙酮酸在丙酮酸羧化酶催化下转化为草酰乙酸,这是三羧酸循环的一个重要回补途径,该反应需要 生物素 作 辅酶 ,消耗一分子 atp ;

苹果酸在 苹果酸脱氢酶 作用下被NAD+氧化脱氢生成草酰乙酸,再生的草酰乙酸可再次进入 三羧酸循环 用于 柠檬酸 的合成。