4-甲苯磺 氯是一种 有机化合物 ， 分子式 为C7H7 二氧化硫 Cl，为白色菱状结晶，有刺激性恶臭的物质，不溶于水，易溶于 乙醇 、 乙醚 、苯。工业上主要用作分析试剂，也用于 有机合成 、 染料 制备及激素合成中分子重排反应。
简介
中文别名：4- 甲苯 磺酰氯 ；对甲苯磺酰氯；对氯化 甲苯 ； 甲苯- 4-磺酰氯；PTSC；p-甲苯 苄基 磺基 氯；对甲基苯磺酰氯。
英文别名：4- Toluene sulfochloride;4- Methyl benzenesulfonyl chloride; 美国专利及商标局 luenesulfonyl chloride; Toluene- 4-sulfonyl chloride;4-Toluolsulfonyl chloride;p-Tosyl 氯代十六烷 ;PTSC;P- toluene sulfonyl chloride ;p-Toluene Benzyl Sulfonyl Chloride.
分子式 ：C7H7ClO2S
分子量：190.70
编号系统
CAS号：98-59-9
MDL号：MFCD00007450
EINECS号：202-684-8
BRN号：607898
PubChem号：24889256
理化性质
物理特性
性状 ：白色菱状结晶，有刺激性恶臭。
熔点 （℃）：67~71
沸点 （℃）：145~146（2.0kPa）
相对密度 （水=1）：1.33
饱和蒸气压 （kPa）：0.13（88℃）
正辛醇 /水分配系数 ：3.49
闪点 （℃）：110
蒸汽压 ：0.0151mmHg at 25°C
分子结构数据
摩尔体积 （ m3 / mol ）：142.3
等张比容（90.2K）：360.4
表面张力 （dyne/cm）：41.0
极化 率：17.84
稳定性
稳定性：稳定
避免接触的条件：潮湿空气、受热
聚合危害：不聚合
分解产物：氧化硫、 氯化氢
贮存方法
储存注意事项：储存于阴凉、干燥。通风良好的库房。远离 火种 、热源。包装必须密封，切勿受潮。应与 氧化剂 、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
合成方法
1.在 甲苯 氯磺化 生产邻 甲苯磺酰氯 的同时，也生成对甲苯磺酰氯。从分离邻甲苯磺酰氯后的滤饼中，精制得到对甲苯磺酰氯。
2.将粉碎过的工业对甲苯磺酰氯用40～50℃热水洗涤至无邻位油，再用丙 重结晶 。
安全信息
危险运输编码：UN 3261 8/PG 2
危险品标志：C： 腐蚀性物质
风险术语
R29;R34;
R29：遇水释放出 有毒气体 。
R34：会导致灼伤。
安全术语
S26; S36 /37/39; S45;
S26：万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S45：出现意外或者感到不适，立刻到医生那里寻求帮助（最好带去产品容器标签）。
S36/37/39：穿戴合适的防护服、手套并使用防护眼镜或者面罩。
用途
用作分析试剂，也用于 有机合成 、 染料 制备及激素合成中分子重排反应
1.用于有机合成，染料制备。用作 塑化剂 ，分析试剂，用于 伯胺 、 仲胺 和酚类的测定。
2.TsCl在有机化学中最重要的用途是作为醇类化合物的 磺酰化 试剂。反应条件优化的结果表明：1当量的醇在2当量TsCl和1.5当量 吡啶 存在下，能够最高产率地转变为磺酰化产物(式1)。1,2- 二醇 化合物在TsCl和碱的作用下则发生环氧化反应(式2)。
除了O-上的磺酰化反应外，TsCl也能作用于胺类化合物发生N-上的磺酰化反应。并且在不同的碱存在下，TsCl能够选择性实现O-和N-上的磺酰化反应(式3)。在 吡 溶剂 中，能够优先发生N-上的 磺酰化 反应；在 三乙胺 溶剂中，则优先发生O-上的 磺酰化 反应。 TsCl也能用于将 烯丙基 醇转变为 1-氯丙烯 化合物的反应，并且不会发生烯丙基 底物 的重排反应和其它活泼 基团 的 官能团 转换反应(式4)。
烯烃 或 炔烃 与TsCl在TsOH的 催化 作用下生成β- 羟 基 磺酸酯 或β- 羰基 磺酸 (式5，式6)。
氨基酸在TsCl和 吡啶 作用下能够发生脱羧反应(式7)。反应首先生成磺酰化中间体，在 磺基 强烈的吸 电子效应 作用下发生分子内 电子转移 ，脱去一分子 氢离子 和 磺酸 根，得到 亚胺 产物。 类化合物在TsCl和吡啶作用下生成的 磺酰化 产物能继续发生 Beckmann重排 反应，得到 内酰胺 化合物(式8)。
一级 酰胺 化合物在TsCl和吡啶作用下能够得到 (式9)，而类似的 甲酰胺 底物 在TsCl和吡啶作用下则生成 异腈 (式10)。