三硝基甲苯(trinitrotoluene，简称TNT）通常指的是2,4,6-三硝基甲苯，分子式C₇H₅N₃O₆，是有代表性的芳香族 硝基化合物 ，三硝基甲苯外观为无色或淡黄色固体，在日光照射下会变为茶褐色，难溶于水，易溶于脂肪、 乙醇 、 乙醚 及 丙酮 等有机 溶剂 。三硝基甲苯可与酸、碱、醛、胺反应，能被光、 硫化物 和亚硫酸盐分解，突然受热容易爆炸。三硝基甲苯可用作炸药原料，即用于制造炮弹、炸药和地雷，还可用作染料和照相化学品的中间体，且在其生产和应用过程中，可能会通过各类废弃物途径进入环境。有毒，人体全身中毒症状为头痛、疲劳外，还会发生低色素性 溶血性贫血 ， 再生不良性贫血 或肝功能障碍，主要是由中毒性 肝炎 导致的黄疸、肝肿大等。局部症状可表现为 接触性皮炎 、皮肤变黄等，也会发生眼、鼻、咽喉刺激，咳嗽、 咽喉痛 等。女性和青少年较为敏感。
发现历史
1863年， 德国 化学家威尔布兰德（J.Wilbrand）首次实验制得三硝基甲苯（三硝基甲苯）。1880年，德国人赫普用三步硝化法制得三硝基甲苯。当时 苦味酸 正得到大量应用，苦味酸具有较强的酸性，能腐蚀金属 弹壳 ，对震动和摩擦很敏感，因此装苦味酸的炸弹常发生膛炸事故。相对于苦味酸，三硝基甲苯具有许多突出的优点，爆炸力高，撞击和摩擦的感度低，使用安全，原料来源比较丰富，三硝基甲苯于1891年实现了工业化生产，1904年开始作为炸药使用，逐渐取代了苦味酸，到 第二次世界大战 期间，三硝基甲苯发展成为最主要的军事猛炸药。
分子结构和晶体结构
三硝基甲苯的分子结构和 晶体结构 如图a、b所示。孤立三硝基甲苯分子的最高占据 分子轨道 (HOMO)主要由芳环碳、 氧原子 的 原子轨道 (z是垂直于分子所在平面的方向)形成(图c)。最低未占据分子轨道(LUMO)由来自硝基的氮、氧原子和来自芳环的 碳原子 的原子轨道形成(图d)。
同分异构体
三硝基甲苯有六种异构体，分别是：2, 4, 6-三硝基甲苯、2, 3, 4-三硝基甲苯、3, 4, 5--三硝基甲苯、2,3, 5--三硝基甲苯、2,3,6--三硝基甲苯和 2,4,5-三硝基甲苯。 结构式 如图：
理化性质
物理性质
三硝基甲苯，分子量为227，比重为1.66，凝固点：80.75±0.05℃，沸点为240℃（爆轰），蒸气压为5.6Pa（80℃），三硝基甲苯的蒸气压随温度升高而升高，常温下挥发性极小，三硝基甲苯的吸湿度为0.05%。三硝基甲苯在常温下，为淡黄色针状晶体，受阳光照射后，慢慢变成红褐色。三硝基甲苯微溶于水，易溶于丙酮、甲苯、苯、汽油、氯仿、乙醚、酒精、四氯化碳等有机溶剂中。三硝基甲苯的熔点为80.9℃，常温下不挥发。
化学性质
三硝基甲苯与碱类物质起反应生成 栗色 的不稳定易爆炸的化合物，少量的三硝基甲苯与 氢氧化钾 加热到160℃即发生爆炸，但少量三硝基甲苯在空气中慢慢燃烧并不爆炸，急剧加热到250℃则会发生爆炸。三硝基甲苯性质安定，在150℃下加热100小时没有分解现象，不与金属起化学反应。气相色谱-电子捕获检测显示，在pH值为8.1的条件下，2,4,6-三硝基甲苯的海水溶液在108天后浓度无变化，说明其在水中中性条件下的水解稳定性。
与酸的反应
常温下，三硝基甲苯与酸不发生化学反应，只是物理的溶解过程，将溶液稀释或者冷却，三硝基甲苯就会析出。如果将三硝基甲苯置于110°C以上的 硝酸 (或其它 氧化剂 )中， 甲基 就被氧化成 羧基 。三硝基甲苯还可被 铬酸 或硝酸氧化成2,4,6-三 硝基苯甲酸 。
与碱反应
三硝基甲苯对碱敏感，与碱反应生成红色物质，反应非常复杂，至今尚未弄清其反应过程和 反应机理 。多数反应产物对外界刺激敏感，容易发火或爆炸。因而，无论在生产或使用过程中都要防止三硝基甲苯与碱接触，特别是要防止与 强碱 接触。三硝基甲苯与固体 氢氧化钾 混合，在80℃下就燃烧成火焰。
与醛反应
三硝基甲苯分子上的 甲基 与醛容易发生反应。在 哌啶 存在下，三硝基甲苯很快与 苯甲醛 缩合成2,4,6-三硝基芪。
还原反应
在酸或碱性环境中，过量的 还原剂 可使梯恩梯结构中的三个硝基还原为 氨基 ，转变为三氨基 甲苯 而失去爆炸性。 硫化钠 会完全分解三硝基甲苯，生成非爆炸性物质。 亚硫酸钠 也能分解三硝基甲苯，生成非爆炸性的红色水溶性物质。
与胺反应
三硝基甲苯与 苯胺 、 甲苯胺 、蔡胺和 咔唑 形成 配位化合物 。
光反应
固体三硝基甲苯和三硝基甲苯 水溶液 在强阳光或 紫外线 照射发生复杂反应后分解生成多种产物，三硝基甲苯水溶液开始呈粉红色，4～6小时后，逐渐变深，最后呈混浊的锈 橙色 ，称为“粉红水”。部分三硝基甲苯光解产物 结构式 见下图：
检测方法
三硝基甲苯在碱性 酒精 溶液中变色，此反应为三硝基甲苯的定性和 定量分析 的基础。
空气中三硝基甲苯的测定
二乙氨基乙醇法
将空气试样用 二乙氨基乙醇 吸收。移置一部分吸收液于 分光光度计 的小池内。在400 毫微米 波长下，或者在这范围以内的其他任何波长下，进行读数。将分光光度计的读数与标准曲线（用已知浓度的三硝基甲苯在二乙氨基乙醇中来制备后绘制)进行比较。最好等待24至48小时后方才读数，因为在最初数小时内颜色改变得最快。比色也可在纳氏比色管中或Dubosoq式比色计中借目视进行测定。
醇-碱法
将空气试样用 乙醇 吸收，从其中取一份置于纳氏比色管中，加醇至 刻度 。同时制备数个含不同已知量的纯的三硝基甲苯的标准管。这些标准管应按照每管一定的量递加。加 氢氧化钾 溶液于试样及各个标准中，立刻振荡各管，静置后进行比色。
水中三硝基甲苯的测定
气相色谱法
取水样置于 分液漏斗 中。加入 浓盐酸 ，静置。用 二氯甲烷 萃取 ，将二氯甲 层通过无水 硫酸钠 柱，收集于全 玻璃 浓缩器中，加 硝基甲烷 ，水浴上减压浓缩，取少许注入色谱柱，根据峰高，从标准曲线上查出三硝基甲苯的浓度。
加碱比色法
取混匀的水样，以 phenolphthalein 作 指示剂 ，用 氢氧化钠 或 硫酸 溶液调节到酚酞刚现红色，记录酸或碱的用量。另取水样置于分液漏斗中，按上述用量加氢氧化钠溶液或硫酸溶液，但不加 酚酞 指示剂 。加入 氯化钠溶液 稍摇匀，用 乙醚 多次萃取后将醚层转入 比色管 中，再将 比色管 水浴中蒸去乙醚，冷却至室温，加 乙醇 振摇数次，加 氢氧化钾 溶液，加塞摇匀，静置，与标准管比色定量。
尿液中三硝基甲苯的检测
2，6-二硝基-4-氨基甲苯法
取尿液置于 烧瓶 内，加 硫酸 溶液，煮沸后使其冷却，倾于 分液漏斗 后加乙醚，充分振摇，静置，弃去下层含硫酸的尿液，再加 碳酸钠 溶液，用力摇匀，静置，弃去下层液，然后移上层乙醚液于另一试管，加入氢氧化钾醇液，观察结果。如试管内迅速呈现紫色雾状者为阳性，反之，如仅显 棕色 ，且经久不变色者，则为阴性。
a-萘胺法
将尿液用 盐酸 酸化，煮沸，放置冷却，加辛醇和 碳酸氢钠 ，移入分液漏斗用 乙醚 萃取 ，将乙醚层用碳酸氢钠溶液洗涤，再以水洗， 蒸馏 后用热水溶解残渣于 量筒 内，冷却，加入 硝酸钠 ， 氨基磺酸 a- 萘胺 水溶液 ，静置，加 甲苯 ，用力振摇，待其分离，弃去水溶液，于甲苯中加 硫酸钠 ，振摇后与标准管进行比色。
血液中三硝基甲苯的检测
比色法
采取血液后加入 蒸馏水 ，将溶液移入 分液漏斗 内，用乙醚提取2次，将醚提取液，移入分液漏斗内，用蒸馏水洗涤，再移入小 蒸发皿 内，蒸干后的沉淀用 丙酮 溶解，加入 氢氧化钠 （或 氢氧化钾 ）溶液摇匀后与标准管进行比色。
应用领域
炸药
三硝基甲苯主要用于制造炸药，三硝基甲苯对枪管弹射的冲击足够不敏感，但可以通过雷管机构在撞击时爆炸。在军事中用作纯炸药或混合炸药，用于填充炮弹、 手榴弹 和空中爆破炸弹，在工业中用于采矿爆破、开凿隧道爆破等。每克TNT炸药可产生4200焦耳的能量（4.2MJ/kg）。
医药
三硝基甲苯可用于防治 心血管疾病 的外用药的配制，三硝基甲苯有 亲脂性 ，容易 吸附 于皮肤上并经皮肤吸收，尤其是温度高、皮肤表面有汗液时更加速皮肤吸收，三硝基甲苯经皮肤吸收后，经肝脏还原代谢后的 代谢产物 经小便排出体外。
化工合成
三硝基甲苯可用作制取 染料 、照相药品等的原料。
安全事宜
法律法规
三硝基甲苯属于《 民用爆炸物品安全管理条例 》、《 中华人民共和国安全生产法 》和《 危险化学安全管理条例 》中所指的“爆炸物品“、“危险物品“、“危险化学品”，被列入《危险化学品目录》和《危险货物分类和品名编号》(GB 6944-2005)。中国对包括三硝基甲苯在内爆破器材的生产实行严格管制，只能在国家的统一规划下，按照国民经济发展的需要有计划地组织生产，且生产、存储、使用、运输、销售等均需要取得相关许可证和资质，严格遵守安全规定。2017年10月27日，2,4,6-三硝基甲苯被世界卫生组织国际癌症研究机构列入3类致癌物清单。
毒性阈值
LD₅₀795mg/kg(大鼠经口)；660mg/kg( 小鼠 经口)。
防治方法
消防
泄漏处理
收集泄漏物之前先润湿，不要试图扫起干物质，不要将泄漏物冲入下水道，小心收集残余物，然后转移到安全场所，收集工具与容器不得使用能打火花的金属或纤维材料构制的，处理时穿戴适当的防护服和手套。
防护措施
安全标志
储运
用致密 布袋 或纸袋、金属容器盛装，外加木箱、纤维箱或木桶保护，批量应不超过25公斤。与起爆药、 氧化剂 、 可燃物 、食品和饲料分开存放。避免受热，严格密封，储存在没有 排水管 或下水道的炸药专库内。不得与食品和饲料一起运输。
环境危害
三硝基甲苯对水生生物有毒，并且可对水体造成长期的持续性影响。 若2,4,6-三硝基甲苯进入土壤，由于其平均土壤-有机碳吸附系数（Koc）为1,600，预计其在土壤中的迁移性较低。生物浓缩因子（BCF）估计为3.4，表明其对水生生物的生物富集潜力较低。
健康危害
急性中毒
短期内接触大量三硝基甲苯可发生急性中毒。轻度中毒：患者有头晕、头痛、恶心、呕吐、食欲不振、上腹部痛，面色苍白，口唇、鼻尖、耳廓、指（趾）端紫 ，尿急、 尿频 和排尿痛等。重度中毒:除上述症状加重外，病人意识不清，呼吸浅表、频率过快，大小便失禁，瞳孔散大，对光反应消失，角膜及腱反射消失，严重者可因呼吸麻痹死亡。
慢性中毒
长期接触三硝基甲苯可导致慢性中毒，慢性中毒主要对肝、眼晶状体、血液等造成损伤。消化系统表现：除有乏力、恶心、呕吐、厌油、腹痛和便秘等外，主要表现为肝肿大、肝区痛，多无黄疸，肝功能异常；出现 中毒性肝病 症状。眼晶状体改变：形成三硝基甲苯 中毒性白内障 ，开始于双眼晶状体周边部出现环形暗影，环多数为尖向内、底向外的楔形浑浊融合而成，进一步晶体中央部可出现环形或盘状浑浊，一般接触6个月到3年后会发病，接触时间越长，发病率越高，脱离接触三硝基甲苯后白内障仍会继续加重，这种白内障一般不影响视力，但晶状体中央部出现混浊，会使视力下降。血液系统改变：接触三硝基甲苯的工人平均红细胞容积增高，平均红细胞血红蛋白含量和平均红细胞血红蛋白浓度显著降低。皮肤改变:面色苍白、口唇、耳廓青紫色。另外手、前臂、颈部等裸露部位皮肤产生过敏性 皮炎 ，黄染，严重时呈鳞状脱屑。生殖功能影响：接触三硝基甲苯的男性性功能低下（性欲低下、 早发性射精 与阳 等）。女性则表现为月经周期异常，月经量过多或过少， 经痛 等。