克拉霉素（Clarithromycin）属于半合成的大环内 类抗生素，可与细菌 核糖体 50S亚基结合，从而抑制其蛋白合成而产生抗菌作用， 可用于敏感菌引起的 咽炎 、 扁桃体炎 、 中耳炎 、 鼻旁窦炎 、 支气管炎 、 肺炎 、皮肤感染，还可与其他药物联用治疗 幽门螺杆菌感染 。
克拉霉素常见不良反应有 味觉障碍 、腹痛、 腹泻 、恶心、呕吐、 消化不良 等胃肠道反应以及头痛；严重者可出现重症 多形红斑 、中毒性表皮剥脱性坏死、严重过敏反应、肝毒性、肝功能衰竭或 难辨梭状芽孢杆菌 引起的 假膜性肠炎 。
对大环 内酯 类药物过敏者 、存在水 电解质紊乱 者、孕妇及哺乳期妇女、伴肾功能损害的重度肝功能损害者以及患有室性 心律失常 或有QT间期延长等疾病者禁用 。
克拉霉素部分制剂已纳入医保，其中克拉霉素片、克拉霉素胶囊为医保乙类药品；克拉霉素干 混悬剂 、克拉霉素缓释片未纳入医保 。较 红霉素 ，克拉霉素的抗菌活性更强 。
医学用途
适应证
克拉霉素适用于对其敏感的致病菌引起的感染，包括：
用法与用量
（1）成人：口服，一次250～500mg，一日2次，疗程7～14日；静脉滴注，一次500mg，一日2次，疗程一般7～14日 。
（2）6个月以上的儿童：①每次7.5mg/kg，一日2次口服。②或按以下方法口服给药：体重8~11kg者，每次62.5mg，一日2次；体重12~19kg者，每次125mg，一日2次：体重20～29kg者，每次187.5mg，一日2次；体重30～40kg者，每次250mg，一日2次 。
（3）肾功能严重减退成人患者：可按下表调整用量 。
（4）与其他抗菌药联合治疗 幽门螺杆菌感染 ：一次0.5g，一日2次，餐后口服，疗程7日或10日（对于耐药严重的地区，可考虑适当延长至14日，但不宜超过14日） 。
制剂与规格
药理机制
克拉霉素属于半合成的大环内酯类抗生素，可与细菌 核糖体 50S 亚基 结合，从而抑制其蛋白合成，对多种需氧和 厌氧 的革兰阳性和 革兰阴性菌 均具有抗菌作用 。对甲氧西林敏感 葡萄球菌 属和 链球菌 属的抗菌作用较 红霉素 略强 。其体内 代谢产物 14- 羟克拉霉素与克拉霉素对 流感嗜血杆菌 具有协同抗菌作用，较 红霉素 强2~4倍 。对 嗜肺军团菌 、 沙眼衣原体 及溶 脲原体的作用较红霉素为强 。对 螺旋菌 亦具有良好抗菌作用 。对鸟 分枝杆菌 及 龟分枝杆菌 有抑制作用，对 麻风分枝杆菌 亦有抗菌作用 。
药代动力学
克拉霉素对 胃酸 较稳定，口服后 生物利用度 为55%。单次口服400mg后t max 为2.7小时，C max 为2.2mg/L；每12小时口服250mg后的 稳态 血药浓度约为1mg/L。克拉霉素及其主要 代谢产物 在体内分布广泛，鼻黏膜、扁桃体及肺组织中的药物浓度较同期血药浓度为高， 血浆 蛋白结合率65%～75%。
克拉霉素在肝脏中广泛代谢，代谢产物主要通过胆汁从粪便排泄；10%～15%以代谢产物从尿排泄。单次给药后t 1/2 为4.4小时，每12小时口服250mg和500mg后t 1/2 分别为3～4小时和5~7小时。低剂量给药（每12小时250mg）后经粪、尿两类途径排出的药量相仿，尿排出量约为给药量的32%；但剂量增大（每12小时500mg）时，尿中排出量较多。克拉霉素的药动学特点呈非线性 动力学 ，随剂量而改变，口服高剂量后由于代谢饱和，母药的峰浓度超比例增加。
风险与禁忌
不良反应
主要有 味觉障碍 、腹痛、 腹泻 、恶心、呕吐、 消化不良 等胃肠道反应以及头痛。严重的有：重症 多形红斑 、中毒性表皮剥脱性坏死、严重过敏反应、肝毒性、肝功能衰竭或 难辨梭状芽孢杆菌 引起的 假膜性肠炎 。 静脉注射 可引起 静脉炎 。
药物过量
如果摄入过高剂量的克拉霉素，可能会出现胃肠道的不良反应。一位患有双向 双相情感障碍 的患者摄入8克克拉霉素后出现 精神状态 改变、偏执、 低钾血症 和 低氧血症 。一旦发现克拉霉素服药过量，应立即去除尚未吸收的药物，并开展相应的支持治疗。与其他大环内酯类药物相似，克拉霉素的 血清 浓度不会被 血液透析 或 腹膜透析 影响。
药物相互作用
特殊人群用药
禁忌
风险提示
美国食品和药物管理局 （ 美国食品药品监督管理局 ）警告，使用克拉霉素会增加心脏问题或死亡的风险，并建议心脏病患者考虑替代抗生素 。CLARICOR试验观察到，使用克拉霉素治疗2周后， 冠心病 人的死亡率出现了升高 。
历史
克拉霉素又名甲 红霉素 、克红霉素 ，是红霉素的 衍生物 。1952年，美国 礼来公司 开发出第一个大环内酯类抗生素—— 红霉素 。为了改善 红霉素 的活性谱、给药频率和耐受性，1980年，日本 大正制药 公司的Wantanabe在红霉素结构中6位上由 甲氧基 取代 羟基 得到克拉霉素 ，1982年大正制药申请的专利中，Watanabe申请专利采用的路线是， 2′-O, 3′-N-二 ( 苄氧羰基 ) -N-去 甲基 红霉素A→ 甲基化 →还原甲基化→克拉霉素 。
使用情况
1985年， 大正制药 与美国雅培公司合作获得国际版权，雅培公司也于1991年10月获得 美国食品药品监督管理局 对克拉霉素的批准 。1990年，克拉霉素在 爱尔兰 、 意大利 上市 。1991年6月， 大正制药 将其名为Clarith的品牌药物推向 日本 市场 。1993年，以Klacid在中国香港上市 。克拉霉素于2004年在欧洲成为仿制药，并于2005年年中在美国成为仿制药 。
克拉霉素还可用于生物被膜病、抗肿瘤、 血小板减少 症、 肝病 、 不稳定型心绞痛 等 。
在中国，克拉霉素是国家 基本药物 。
化学信息
化学 名称：6-O- 甲基 红霉素
化学 结构式 ：
分子式 ：C 38 H 69 NO 13
分子量：747.96
性状 ：白色或类白色结晶性粉末，无臭
水溶性：在 丙酮 或 乙酸乙酯 中溶解，在 甲醇 或 乙醇 中微溶，在水中不溶
密度：1.2±0.1g/cm 3
沸点 ：805.5±65.0 °C
熔点 ：217-220°C
专利
日本 大正制药 为克拉霉素专利持有人，于1980年在日本申请专利 ，1981年在美国申请专利 。1985年，大正制药将国际专利授予 上海雅培制药有限公司 ，日本、 韩国 、 台湾 除外 。克拉霉素日本专利分别于2000年6月4日和2004年9月1日到期 。2004年11月19日，克拉霉素专利在 英国 和 荷兰 到期；20日，在 德国 、 奥地利 和 比利时 到期 。2005年5月，在美国到期；10月4日，在 瑞士 和 列支敦士登 到期 。2006年5月27日，在 瑞典 到期 。2008年5月7日，在 法国 到期 。