脱水反应指 有机化合物 分子中的 羟基 与氢原子结合形成水分子而脱去的反应,有分子内脱水和分子间脱水这两种类型。
分子内脱水,即有机化合物分子内羟基与氢原子结合形成水分子而脱去的反应;分子间脱水,即分子之间羟基和氢原子结合生成水而脱去的反应。
醇在脱水剂( 浓硫酸 、 草酸 、 氧化铝 等)存在下加热可发生脱水反应,分子内脱水生成 烯烃 ,分子间脱水生成醚。以哪种方式脱水,取决于醇的结构和反应条件。
具体情况
脱水反应是水合反应的逆过程,通常为吸热反应,一般高温低压有利于反应进行。因此,工业上,这一过程都在比相应的逆过程即水合较高的温度下进行。此外,脱水过程绝大多数须在催化剂存在下进行。水合过程所用的催化剂── 酸催化剂 也适用于脱水,常用的是 硫酸 、磷酸、 三氧化二铝 等。用于工业生产的主要脱水过程有:
①醇的脱水 一元醇 脱水时,根据反应温度的不同,生成 烯烃 或醚。例如: 乙醇 催化 脱水,在170°C左右主要得 乙烯 ;在140°C以下得 乙醚 。由芳醇、 基醇催化脱水时,得相应的烯基芳烃及不饱和 ,例如由 甲基 醇脱水可得 苯乙烯 ;3- 羟基 丙腈 脱水得 丙烯腈 。 二醇 脱水时,可形成 环氧化合物 ,如1,4- 1,4-丁二醇 脱水制 四氢呋喃 。
②酸的脱水 一元 羧酸 脱水可生成酐,但通常不用其作为制酐的方法。醋酸加热到700~750°C脱水生成 乙烯酮 ,是制乙烯 的主要方法。 二元羧酸 经加热可在较低温度下形成 酸酐 ,例如由 顺丁烯二酸 脱水制 马来酸酐 。 硝酸 可在脱水基(通常为PO)的存在下生成 五氧化二氮 ( N2O5 )。
③ 胺脱水 酰胺 脱水可得饱和腈(或 氢氰酸 ),例如工业上曾由 甲酰胺 脱水生产氢氰酸,由 己二酸 二酰胺脱水生成 己二腈 。
作用
1809年P.布莱提出了由 乙醇 脱水可制 乙醚 ,此反应至今仍是乙醚生产方法的基础。 第一次世界大战 期间,德国 比特费尔德 的电化学工厂最早使用乙醇脱水以生产 乙烯 ;1929年,德国 法本公司 开发了由甲酰胺脱水制氢氰酸的方法。