邻氨基苯甲酸甲 是一种无色结晶或浅黄色液体，有 葡萄 样气味。具有较低的毒性，常用于 染料 、医药、农药、香料等制作过程中。
基本信息
中文名称：邻 氨基 苯甲酸甲酯
中文别名：2- 氨基 苯甲酸甲酯 ；(邻)氨基苯甲酸甲酯；氨茴酸甲酯
英文别名：Methyl 2-Aminobenzoate; Methl-O-Aminobenzoate; 2-Aminobenzoic acid methyl ester; Anthranilic acid methyl ester; Anthranilic acid methylester; 2-amino-3-methylbenzoate
EINECS号：205-132-4
分子量：151.1626
理化性质
物理性质
无色结晶或浅黄色液体。有 葡萄 样气味。长期露光变色。能随 水蒸气 挥发。易溶于 乙醇 和 乙醚 ，乙醇溶液带有蓝色 荧光 ，溶于多数不 芳香油 和 丙二醇 ，略溶于 矿物油 ，微溶于水，不溶于 丙三醇 。， 沸点 273℃，相对密度d2525 1.161～1.169， 折射率 n20D 1.582～1.584。闪点104℃。 熔点 24～25℃。
化学性质
低毒， 半数致死量 ( 大鼠 ，经口)2910G/kG。有刺激性。
天然存在：存在于 葡萄 、草莓、红葡萄酒、白葡萄酒中。
感官特征：具有果香、花香、粉香、霉香、 葡萄 香。
作用与用途
1、 染料 、医药、农药、香料的中间体。在染料方面，用于制造 偶氮染料 、 染料、 族染料。例如 硫化镉 GC、 分散黄5G 、 分散橙 GG、活性棕K-B3Y、 中性蓝 BNL。在医药方面，用于制造抗 心律失常 药 常咯啉 、 维生素 L，非甾体类 抗炎药 镇痛药甲灭酸、炎痛静，非 巴比妥 类 催眠 药安眠 ，强安定药泰尔登。 邻氨基苯甲酸 作为 化学试剂 ，可用于测定镉、钴、汞、镁、 、铅、锌和 等的络合试剂，与 1-萘胺 共用可测定 亚硝酸盐 。该品还用于其他 有机合成 。
2、该产品性质稳定，品质优秀，可直接用于有机合成，也可广泛用于医药、农药、香料加工、精细化工等领域。该产品生产工艺技术先进，设备设计科学，操作简便，易于掌握控制；且 收率 高，能耗低，为企业从粗放型经济转变为集约 型经济开辟了新途径。
该产品具有如下特点： a)含量高，产品含量达到98.4%，符合客户要求； b)外观好，产品外观为浅棕色，透光率为58.6%； c)稳定性好，生产中加入了 稳定剂 ，并改进了后处理工艺； d)收率高，较原来提高了0.4-0.5个百分点，居 糖精 行业首位； e)工艺技术先进，应用了低温快速排氨、 甲醇 及苯二次回收等新技术，节约了工艺用时、 物耗 、能耗等，同时达到良好的环保效果。 f) 生产过程无"三废"排放。从上述特点可以看出该产品技术含量高，生产成本低，具有较高附加值；应用性能好，有更广泛的使用价值；符合国家有关请洁生产的规定，是企业以市场为导向，通过技术创新、设备创新实现产品结构调整、品质提高从而快速发展的一次成功实践。 5000t/a邻氨基苯甲酸甲酯项目的成功运行是企业响应国家政策，注重环保及化工 清洁生产 ，拉长产品链条，坚持走可持续性发展道路的范例，邻氨基苯甲酸甲酯以其广泛的应用价值，优秀的品质和较低的生产成本，在市场竞争中处于绝对优势，具有广阔的发展前景和推广价值。
中国 GB2760-86规定为允许使用的食用香料。主要用以配制 葡萄 、 柑橘 罗甘莓、草莓和西瓜等型香精，亦为配制人造橙油的必须原料。
应用建议： 用于调配葡萄、 车厘子 、草莓、西瓜、柑橘等食用香精和酒用香精。 建议用量： 在最终加香食品中浓度约为0.2～2200mg/kg。
安全管理情况： 邻氨基苯甲酸甲酯的FEMA编号为2682， 美国食品药品监督管理局 编号为182.60，CoE编号为250。中国GB 2760－1996批准为暂时允许使用的食品香料。
制备
1.
在自然界，邻氨基苯甲酸甲酯存在于塔花油、 橙花 油、 依兰 依兰、 茉莉花 油、 晚香玉 油等中。工业制造一般由 邻氨基苯甲酸 与 甲醇 酯化得到。将邻氨基苯甲酸的甲醇溶液加热到65℃，滴加 硫酸 ，在75℃反应生成邻氨基苯甲酸甲酯的 硫酸盐 。然后用 氢氧化钠 中和析出邻氨基苯甲酸甲酯。用 甲苯 萃取 ，洗涤甲苯萃取液并蒸去甲苯后，将粗制的邻氨基苯甲酸甲酯在存在 碳酸钠 的条件下进行 减压病 精馏，将成品馏分冷至12-15℃以下，即析出邻氨基苯甲酸甲酯。另一种制法是由 邻苯二甲酸酐 经氨化、降解、酯化而得到本品。 2. 由 邻氨基苯甲酸 与 甲醇 在酸性条件下酯化，经碱中和制得。或由苯酐经氨化、降解、酯化制得。 3. 烟草：BU，14。
2.
以 邻氨基苯甲酸 为原料，经成盐、重氮化、还原、环合，可得到3- 羟 基 吲 唑(3-Hydroxyindazole)邻氨基苯甲酸用于生产邻氨基苯甲酸甲酯时，每吨产品消耗925kg。生产每吨 靛青 ，需消耗邻氨基苯甲酸1495kg。
3.
由苯酐与氨进行 胺化反应，生成邻 甲酰 氨基 苯甲酸钠 ，经 次氯酸钠 降解反应，生成邻氨基苯甲酸钠，最后中和而得。原料消耗定额 邻苯二甲酸酐 （ 熔点 128-131℃）1340kg/t、次氯酸钠（有效氯≥10%） 6484kg/t、 氨水 （≥16%）2350kg/t、 液碱 （30%）2924kg/t。
发展趋势
自从1899年在 橙花 油中发现邻氨基苯甲酸甲酯后，人们陆续在 柑橘 、柠檬 茉莉 、 依兰 、 栀子 等许多天然植物中发现有 邻氨基苯甲酸酯 类化合物的存在，因而引起了香料界的重视。 邻氨基苯甲酸酯 类既是酯又是芳族 伯胺 ，故它具有酯和胺的双重特性。当它加到含有其他醛的香精中时，能与醛发生 羟醛缩合 而生成性质更加稳定、香气更加浓郁的希夫碱(SchiffBase)。希夫碱大多有深的颜色，但一部分为淡橙色且具30 摩尔 ，搅拌回流3h。产物用GC定量， 桂酸 甲酯 收率 为81%，bP．260—261℃，产物经柱层析分离，经CC-MS和’H-NMR证实，为立体专属性E—构型桂酸甲酯。
注意事项
安全术语
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of H₂O and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S37 /39Wear suitable gloves and eye/face protection
戴适当的手套和护目镜或面具。
风险术语
R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、 呼吸系统 和皮肤。
储存
密封阴凉避光保存。