吗啉

常温下是无色油状的液体

吗啉, 分子式 C 4 H 9 NO,又称吗啡林,常温下是一种无色油状液体。 熔点 4.76℃, 沸点 128.3℃。密度1.0005g/cm3(20℃)。 折射率 1.4548。闪点38℃(开杯)。与水、丙 、苯、醚、醇、 乙二醇 、 亚麻子 油、 松节水 、 麻油 混溶 。有吸湿性和氨的气味。可由 二乙醇胺 经 硫酸 脱水 环化 制备。工业上主要由 二甘醇 和氨在临氢条件和 催化剂 存在下制取。主要用于制橡胶 硫化 促进剂 ,还用于 表面活性剂 、纺织印染助剂、医药和农药的合成。还用作金属缓蚀剂和 防锈剂 。也是 染料 、 没药树 、蜡、虫胶、干酪素等的 溶剂 。它是一种 强碱 ,主要用作染料、 树脂 和蜡等的溶剂,也可用作 乳化剂 。这个 杂环化合物 既属于胺类又是醚类, 仲胺 氮 令吗啉具碱性。吗啉可和 盐酸 反应生成 盐酸 吗啉。

基本介绍

中文别名: Morphine 啉; 1,4-氧氮杂环己 ; 四氢-1,4-恶 ; 1,4-氧氮六环

2-溴苯硼酸 :Morpholine

英文别名:1-Oxa-4-aza cyclohexane ; Tetrahydro-2H-1,4-oxazine; morpholine sigmaultra; Morpholine-2,2,3,3,5,5,6,6-d8; tetrahydro-1,4-oxazine; Morpholine 99+ %

EINECS:203-815-1

CAS号:110-91-8

理化性质

物理性质

外观与 性状 :常温下为无色油状液体,有氨味。

熔点 (℃):-4.6

相对密度(水=1):1.00

沸点 (℃):128.4

相对蒸气密度(空气=1):3.0

分子式 :C 4 H 9 NO

相对分子质量:87.12

饱和蒸气压(kPa):0.93(20℃)

临界温度(℃):346

正辛醇 /水分配系数的 对数 值:-0.86

闪点(℃):35

爆炸上限%(V/V):10.8

引燃温度 (℃):310

爆炸下限%(V/V):1.8

溶解性:与水 混溶 ,可混溶于多数有机 溶剂

化学性质

吗啉含有 仲胺 基团 ,具有仲胺基团的所有典型反应特征。与 无机酸 反应生成盐,与 有机酸 反应生成盐或 胺,可进行烷基化反应,还可以与 环氧乙烷 、酮反应或进行Willgerodt反应。

热化学性质

安全术语

S23Do not breathe vapour.

切勿吸入蒸汽。

S36 Wear suitable protective clothing.

穿戴适当的防护服。

S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)

若发生事故或感不适,立即就医。

风险术语

R10Flammable.

易燃。

R20/21/22Harmful by inhalation, in contact with skin and if swallowed.

吸入、皮肤接触及吞食有害。

R34 Causes burns.

引起灼伤。

作用用途

主要用于橡胶 硫化 促进剂 的生产,还用于 表面活性剂 、纺织印染助剂、医药、农药的合成。吗啉还用作顺 丁二烯 聚合用 催化剂 、腐蚀抑制剂、光学 漂白剂 ,吗啉也是 染料 , 没药树 、蜡、早胶、干酪素等的 溶剂 。吗啉的盐类也被广泛使用,吗啉盐酸盐等是 有机合成 的中间体; 吗啉脂肪酸盐 可作水果或瓜果类蔬菜表皮的被膜剂,可适当抑制基呼吸作用,防止水分的挥发及表皮的萎缩。由于吗啉所具有的独特的 化学性质 ,使其成为当前具有重要商业用途的精细石油化工产品之一,可用于制备NOBS、DTOS和MDS等橡胶 硫化 促进剂 、 防锈剂 、防腐蚀剂、清洁剂、除垢剂、止痛药、局部麻醉剂、镇静剂、 呼吸系统 与血管 兴奋剂 、表面活化剂、光学 过氧化钠 、水果保鲜剂、纺织印染助剂等,在橡胶、医药、农药、 染料 、涂料等行业有着广泛的用途,医药方面用于生产 吗啉胍 、病毒灵、 布洛芬 、咳必定、 萘普生 、二氯 苯胺 、 苯乙酸钠 等多种重要药物。

注意事项

危险性概述

健康危害:吸入该品蒸气或雾强烈刺激 呼吸道 粘膜,可引起 支气管炎 、 肺炎 、 肺水肿 。高浓度吸入可致死。蒸气、雾或液体对眼有强烈刺激性,严重者可导致 失明 。皮肤接触可发生灼伤。吞咽该品液体可灼伤 消化道 ,大量吞咽可致死。

环境危害:对环境有危害,对水体、土壤和大气可造成污染。

燃爆危险:该品易燃,具强刺激性。

急救措施

皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。

眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或 生理盐水 彻底冲洗至少15分钟。就医。

吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持 呼吸道 通畅。如 呼吸困难 ,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。

食入:用水 漱口 ,给饮牛奶或蛋清。就医。

消防措施

危险特性: 易燃 ,遇明火、高热或与 氧化剂 接触,有引起燃烧爆炸的危险。受热分解放出有毒的氮氧化物烟气。

有害燃烧产物: 一氧化碳 、 二氧化碳 、氮氧化物。

灭火方法:尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却,直至灭火结束。

灭火剂:抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、 砂土 。

泄漏应急处理

应急处理:迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。

小量泄漏:用砂土或其它不燃材料 吸附 或吸收。也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。

大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。喷雾状水冷却和稀释蒸汽、 保护现场 人员、把泄漏物稀释成不燃物。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

操作处置与储存

操作注意事项:密闭操作,局部排风。操作人员必须经过培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸 过滤式防毒面具 ( 全面罩 ),穿防毒物渗透工作服,戴橡胶耐油手套。远离 火种 、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与 氧化剂 、酸类接触。充装要控制流速,防止 静电 积聚。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离 火种 、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与 氧化剂 、酸类等分开存放,切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

物质毒性

生产方法

1、由 二乙醇胺 经 硫酸 脱水环合而得。将二乙醇胺加入水反应锅内,在60℃以下滴加硫酸,加毕,升温于185-195℃,保温30min。冷至60℃以下,滴加 氢氧化钠 液至pH=11,冷却,过滤,滤液精馏,收集130℃以下馏分,精吗啉含量可达99.5%以上。该法原料易得,已成为世界生产吗啉的主要方法。由 1,4-二氧六环 与氨气相 催化 反应而可制得吗啉。

2、由二乙醇胺在硫酸存在下脱水环合而制得。将 二乙醇胺 加入反应锅内,在60℃以下滴加HSO ,加毕升温至185~195℃,保温30min,冷却至60℃,滴加 NaOH 溶液,使pH=11,冷却过滤,滤液精馏,收集130℃以下馏分即为吗啉。也可用 二甘醇 和氨在 催化剂 存在和压力下制得吗啉。该方法原料易得,成为世界上生产吗啉的主要方法。精制方法:将吗啉与 钠 一起回流1小时,在干燥 氮气 流下常压 蒸馏 精制。或用 无水硫酸钙 干燥后 分馏 。也可以将吗啉制成 草酸盐 ,用60%% 乙醇 重结晶 2次,加入浓 氢氧化钾 水溶液 使吗啉游离出来,分离后用固体氢氧化钾干燥,再用金属钠干燥,然后分馏。

3. 由 二甘醇 与氨在 氢气 和 兰尼镍 存在下于30~40MPa 大气压 和150~400℃温度下反应制得。或者由 二乙醇胺 与过量的浓盐酸(或 硫酸 )作用制得。

4. 在酸性环境下使二乙醇胺闭环就能制成吗啉,然后通过精馏 提纯 。

参考资料

  1. 吗啉 探索化学 2024-10-25