叔 正丁基锂 是一种 有机金属化合物 ， 化学式 为C4H9Li，也称tert-丁基锂、t-丁基锂。它是 有机合成 中的 超强碱 ，可以拔去很多 碳氢 的氢，包括苯。叔丁基锂高度易燃，可在空气中自燃，储存时必须以干燥 氮气 保护，使用时也必须非常小心。它通常以簇合物的形式存在，可在商业上以烃溶液的形式购买，而不是在实验室中制备。该化合物的合成最早由R.B. 伍德沃德 于1941年报告。
简介
叔丁基锂， 结构简式 (CH3) 3C Li，化学式C4H9Li，也称tert-丁基锂、t-丁基锂，高度易燃，可在空气中自燃，储存时必须以干燥 氮气 保护，使用时也必须非常小心。是一个 有机锂化合物 ，是 有机合成 中的 超强碱 。以簇合物存在，可以拔去很多氢 碳酸 的氢，包括苯。
分子结构
叔丁基锂的分子结构
类别
遇水自燃物质
可燃性 危险特性 其 庚烷 溶液在空气中自燃; 遇热, 明火易燃; 与水反应自燃
储运特性 库房通风低温干燥; 防水, 防明火
灭火剂 干粉
物性数据
1. 性状 ：为使商品性质稳定，通常为 正戊烷 溶液。
2. 密度（g/mL,25/4℃）： 0.652
3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定
4. 熔点 （ºC）：未确定
5. 沸点 （ºC,常压）：未确定
6. 沸点（ºC,5.2kPa）：70
7. 折射率 ：未确定
8. 闪点（ºC）：-6
9. 比旋光度（º）：未确定
10. 自燃点或 引燃温度 （ºC）：未确定
11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定
12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定
13. 燃烧热 （KJ/ 摩尔 ）：未确定
14. 临界温度（ºC）：未确定
15. 临界压力（KPa）：未确定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定
存储方法
通常以1.7mol/L戊 溶液形式贮存、销售及使用。
合成方法
1. 将锂与少量钠一起熔融于干燥的 矿物油 中，同时加二滴 油酸 以防止 沙粘结。激烈振荡几秒钟后冷却，在薄薄一层 玻璃 毛上过滤，用 乙醚 洗涤，然后将铿砂转移到1升的三颈中。此法制得的钮砂直径约1毫米，呈浅银灰色。在三颈 烧瓶 上装置封闭式搅拌器、顶端有气体导入管的恒压滴液漏斗和与一个矿物油计泡计连接的气体导出管(计泡计用来指示 氮气 及其它气体的流通情况)。瓶上的玻璃 接头 都应涂上 润滑脂 。用袒丝做成的Hershberg搅拌器能更有效地搅动 混合物 ，以避免铿砂被形成的盐所复盖或 沉降 于瓶底而不再继续反应。温度计经气体导管插入瓶 中将 三颈烧瓶置于干冰一丙 浴中冷却，加300一400毫升 乙醚 。在一30℃一40℃和2一3小时内，滴加在室温下与乙醚等体积的 氯代叔丁烷 。控制温度不超过一30℃，以使反应顺利进行〔若超过一30℃，会产生更多的 不饱和烃 而急速逸出气体；但若过分冷却，如在一70℃，反应则很慢产率75%。也可用 正戊烷 作 溶剂 0.2%的 钠 和青酮粉未作锉的活化剂来制备此试剂。
2. 通过叔丁基氯与1%~2%的钠-锂合金在干燥 正戊烷 溶剂中反应而来。
主要用途
1. 基化合物的烷基化。脱溴剂。 有机合成 。2. 用于重要的锂试剂。通过 卤族元素 一金属交换反应而可用于制备其它有机铿化合物，如 芳基 铿、三 烷基 氢化 硼锉、 乙烯基 锉、a一铿 十二烷基苯 硫醚 、β一铿代 烯胺 等。在温和条件下还原拨基成怒基也是聚合反应的 引发剂 。3.叔丁基锂相比 正丁基锂 和 异丁基 锂而言，具有更强的碱性和金属化活性以及更弱的亲核性，因此能够用于 质子 酸性更弱的烃类 底物 的脱质子 锂化反应 (式1)。通常，简单 烷烃 对于叔丁基锂仍然能保持惰性，但是对于含杂 原子 的 溶剂 如 四氢呋喃 则会与叔丁基锂发生反应。当底物是含杂原子如氧、氮、硫的化合物时，使用叔丁基锂作脱质子试剂能够获得很高的 区域选择性 。如 乙烯基 醚或环醚与叔丁基锂反应是一种简单制备α-锂化乙烯基醚的方法 (式2，式3)[2,3]。与其它 烷基锂试剂 类似，叔丁基锂对含杂原子 取代基 的 芳香烃 化合物的锂化反应同样具有邻位锂化效应。在锂卤交换反应中，叔丁基锂由于其较弱的亲核性，因而相比 正丁基锂 和 异丁基 锂具有更大的优势。其中，锂-碘交换反应进行得最为完全、有效，如先在低温下与6-碘- 1-己烯 作用发生锂-碘交换，然后升温发生高立体选择性和 区域选择性 的5-外环化反应，进而被亲电试剂进攻得到官能化产物 (式4)。类似的异构反应也可以用来制备多环化合物 (式5)。两当量的舒丁基锂与α,ω-二碘化合物在–23 oC反应能够经过α-锂-ω-碘代 烷烃 中间体 ，定量生成五元 碳环化合物 (式6)。在 乙醚 或氨的存在下，叔丁基锂能够快速加成到 烯烃 上定量得到新 己基 锂 (式7)。值得强调的是叔丁基锂对碳-碳 双键 的加成只有在以下几种情况下才能发生：(1) π-烯烃是共 轭 的；(2) 环状烯烃存在较大 张力 (式8)；(3) 产生的 阴离子 能够被 底物 官能团 稳定或支持；(4) 在 烯丙基 位存在好的 离去基团 。
注意事项
储存时必须以干燥保护，使用时也必须非常小心。
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安全信息
风险术语
R11:Highly flammable. 高度易燃。
R15:Contact with 液态水 liberates extremely flammable gases. 遇水释放极易燃烧的气体。
R17:Spontaneously flammable in air. 在空气中可自燃。
R34:Causes burns. 引起灼伤。
R51/53:Toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.对 水生生物 有毒，可能对水体环境产生长期不良影响。
R65:Harmful: may cause lung damage if swallowed. 吞食可能造成肺部损伤。
R66:Repeated exposure may cause skin dryness or cracking. 长期接触可能引起皮肤干裂。
R67:Vapours may cause drowsiness and 头晕 蒸汽可能引起困倦和眩晕。
安全术语
S16:Keep away from sources of ignition. 远离火源。
S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of 液态水 and seek medical advice.不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S33:Take precautionary measures against static discharges. 采取措施，预防 静电 发生。
S36 /37/39:Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。
S43:In case of fire use ... (there follows the type of fire-fighting equipment to be used.)
一旦起火，用 (灭火设备类型的)灭火。
S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。
S61:Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety 数据 sheets.
避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。
S62:If swallowed, do not induce vomitting; seek medical advice immediately and show this container or label.
若吞食，切勿催吐；立即求医，并出示其容器或标签。
系统编号
MDL号：MFCD00008795
EINECS号：209-831-5
BRN号：3587204
PubChem号：24889995
计算化学数据
2、 氢键 供体数量：0
3、氢键受体数量：1
4、可旋转 化学键 数量：0
5、拓扑分子 极性表面积 （TPSA）：0
6、重 原子 数量：5
7、表面电荷：0
8、复杂度：8.4
9、 同位素 原子数量：0
10、确定原子立构中心数量：0
11、不确定原子立构中心数量：0
12、确定化学键立构中心数量：0
13、不确定化学键立构中心数量：0
14、 共价键 单元数量：2
性质与稳定性
叔丁基锂溶液暴露于空气或湿气时易起火。对叔丁基锂的操作应在 无水 无氧条件下进行，并穿戴好护目镜、防腐手套等安全装备。一旦着火，应用 干粉灭火器 扑灭，千万不可使用含水或氯代 烷烃 的灭火器。叔丁基锂参与的反应必须在隔绝空气和湿气的 氮气 或 氩气 保护下进行。由于反应会放热，因此应控制反应在低温下进行。