缩合

有机物的化学反应

英文名称是condensation (reaction),化学上指一类化学反应,常常指 有机化合物 的化学反应,相同或不相同的 有机化合物 分子互相化合,析出一个或数个分子的水或其他化合物而形成新的物质的过程。多数缩合反应是在 缩合剂 的 催化 作用下进行的,常用的缩合剂是碱、 醇钠 、 无机酸 等。β- 羟 基醛若加氢可得1,3- 二醇 ,若脱水可得α、β-烯醛,再加氢得醛或醇。

简介

英文名称:condensation (reaction)

相同或不相同的有机化合物分子互相化合,析出一个或数个分子的水或其他化合物而形成新的物质,例如两个分子的 乙醇 析出一个分子的水而缩合成 乙醚 。

多数缩合反应是在 缩合剂 的催化作用下进行的,常用的缩合剂是碱、醇钠、无机酸等。

有时两个 有机化合物 分子互相作用成一个较大的分子而并不放出简单分子,也称缩合。

两个相同分子或不同分子之间形成一个新键的反应过程。过程中常放出 、 、 等简单分子(但也有不放出的,如醇-醛缩合)。反应所用的催化剂通常为酸、碱、 氰化物 离子或络合金属离子。两个相同分子之间的缩合反应称自缩合反应,例如几个分子相同的醛、 、 和胺之间发生自缩合,它们大多数形成有机合成的中间物(除胺外)。醛和 酸酐 、 酰氯 和胺等之间也能进行缩合反应结果形成相应的 羧酸 和 胺等一系列产品。

分类

工业上重要的缩合有以下几类:

醛-醛缩合

相同的醛或不同的醛在稀 碱液 的 催化 作用下可生成β- 羟基 醛,例如:

β- 羟基 醛若加氢可得1,3- 二醇 ,若脱水可得α、β-烯醛,再加氢得醛或醇。例如:从 乙醛 可得 丁醛 和 正丁醇 ,从丁醛可得2- 乙基 己醇。

醛-酐缩合

苯甲醛 与 乙酸酐 在 无水醋酸钠 的催化作用下加热进行缩合-脱水得β- 苯基 丙烯酸 ( 月桂酸 );

类似地, 水杨醛 与醋酐缩合、脱水、 内酯 化,可得 香豆素 。

酯-酯缩合

通过酯-酯缩合可得一系列β- 酮酸 酯。例如两分子 乙酸乙酯 在 乙醇钠 的 催化 作用下脱醇缩合得 乙酰乙酸乙酯 :

若起始的分子含有两个 官能团 (例如α, ω 二酸 或二胺),分子间发生多次缩合,又称缩聚(见聚合)。

醛-醇缩合

可以以此保护 醛基

其他缩合

数量相当多的有机合成反应均是缩合反应,下方列出其他有关的反应:

酮醇缩合

羟醛缩合

克莱森酯缩合反应

达参反应(缩水甘油酯缩合反应)

狄克曼缩合反应

克脑文盖尔缩合反应

麦克尔加成反应

Pechmann缩合反应

索普反应

安息香缩合 反应(技术上这个并不是缩合反应,但只因历史原因而保留此名称)