乙 乙酸 乙酯 又名丁 酸乙 , 分子式 CH3COCH2COOC2H5。是一种无色有香味的油状液体。 熔点 < - 80℃ , 沸点 180.4℃ ,相对密度1.0282。普通的乙酰乙酸乙酯是酮式和 烯醇 式组成的平衡 混合物 ,酮式占93%,烯醇式占7%。乙酰 乙酸乙酯 可由两分子乙酸乙酯在钠存在下进行自 缩合反应 制得。工业上可由二 聚乙烯 酮与 乙醇 反应制得。乙酰乙酸乙酯广泛用于合成 吡啶 、 吡咯 、吡唑酮、 、 嘌呤 和环 内酯 等 杂环化合物 ,还广泛用于药物合成。乙酰乙酸乙酯与多种 苯胺 缩合,可制成黄色颜料,用于油漆工业;与 苯肼 缩合生成的 吡唑 酮 衍生物 可进一步制造染料。
乙酰乙酸乙酯是一种重要的 有机合成 原料，在农药生产上用于合成 有机磷杀虫剂 蝇毒磷 的中间体α-氯代乙酰乙酸乙酯、嘧啶氧磷的中间体2- 甲氧基 4- 甲基 6- 羟基 嘧啶、二 磷的中间体2- 异丙基 4-甲基-6-羟基嘧啶以及 氨基甲酸酯 杀虫剂抗蚜威， 杀菌剂 恶霉灵 ， 除草剂 味唑乙 烟酸 ，杀Chemicalbook鼠剂杀鼠醚、 杀鼠灵 等，也是杀菌剂新品种 嘧菌环胺 （cyprodinil）、 嘧菌胺（difulmetorim）、 吡菌胺（furammetpyr）及 植物生长调节剂 杀雄啉（cintofen）的中间体，此外，乙酰乙酸乙酯也广泛用于医药、塑料、 染料 、香料、 清漆 及添加剂等行业。
理化特性
物理特性
中文别名： 乙酰 乙酸乙酯 ；丁 酮 酸 乙酯 ；三乙；3-氧代 丁酸乙酯 。
英文别名：Acetoacetic ester ； Ethyl acetylacetate
主要成分：含量:≥97%；酸度(以 食用醋酸 计)≤0.15%。
外观与 性状 ：无色或微黄色透明液体，有醚样和 苹果 似的香气，并有新鲜的 朗姆酒 酒香，香甜而带些果香。香气飘逸，不持久。有使人愉快的香气。
溶点(℃)： -45
沸点 (℃)： 180.4
相对密度(水=1)： 1.03(20℃)
相对蒸气密度(空气=1)： 4.5
饱和蒸气压(kPa)： 0.13(28.5℃))
闪点(℃)： 84
折光率（n20/D)：1.4192
粘度（mPa.s）：1.5081 ）
表面张力 （mN/m）：32.51
引燃温度(℃)： 295
溶解性：易溶于水，可混溶于多数有机 溶剂 ，醇、醚。与 乙醇 、 丙二醇 及油类可互溶。
化学特性
可燃，遇明火、高热或接触 氧化剂 有发生燃烧的危险。
乙酰乙酸乙酯的 沸点 较高，180.4 摄氏度 ，但是乙酰乙酸乙酯在受热的温度超过95摄氏度时就会分解，所以采取 减压 蒸馏 来提纯（靠蒸馏出来提纯）。
使用用途
1. 乙酰乙酸乙酯是一种重要的 有机合成 原料，在农药生产上用于合成 有机磷杀虫剂 蝇毒磷 的中间体α-氯代乙酰乙酸乙酯、嘧 啶 氧磷的中间体2- 甲氧基 4- 甲基 6- 羟 基嘧啶、二嗪磷的中间体2- 异丙基 4-甲基-6-羟基嘧啶以及 氨基甲酸酯 杀虫剂抗蚜威， 杀菌剂 恶霉灵 ， 除草剂 味唑乙 烟酸 ，杀鼠剂 杀鼠醚 、 杀鼠灵 等，也是杀菌剂新品种 嘧菌环胺 (cyprodinil)、氟嘧菌胺(difulmetorim)、呋吡菌胺(furammetpyr)及 植物生长调节剂 杀雄啉(cintofen)的中间体，此外，乙酰乙酸乙酯用作漆用 溶剂 ，分析用试剂，也广泛用于医药、塑料、 染料 、香料、 清漆 及添加剂等行业。
2. 偶用于 栀子 等化妆品香精，可赋予的酒果香或飘逸非花香的头香。在盥用水或水剂 类中风 可给 乙醇 以圆熟感。广泛用于食用香精，可用于许多果香或酒香，如 苹果 、杏子、桃子、 车厘子 、 浆果 及 黄米酒 、 白兰地 、白酒、 威士忌 、 朗姆酒 等食用香精和酒用香精。GB 2760—96规定为允许使用的食用香料。广泛用于配制草莓、苹果、杏、樱桃、桃等水果型和酒型(朗姆、威士忌等)香精。
3. 乙酰乙酸乙酯在 有机合成 中的应用极广。例如，可用于合成 吡啶 、 吡咯 、吡唑酮、 嘧啶 、 嘌呤 和环 内酯 等 杂环化合物 。还广泛用于药物合成，例如，乙酰乙酸乙酯与 间苯二酚 环合得到4- 甲基 7- 羟基 香豆素 ，这是 抗过敏药 垢中间体。乙酰乙酸乙酯与 氯化苄 缩合得到α- 乙酰 苯丙酸乙酯 ，这是止咳药止咳酮的中间体。乙酰乙酸乙酯与 苯甲酰氯 缩合得到 苯甲酰乙酸乙酯 ，这是中枢兴奋药山梗菜碱盐酸盐的中间体。 冰醋 乙酸乙酯 与 硫脲 环合，即制得抗 甲状腺 药物甲硫氧嘧啶（是冠脉扩张剂潘生丁的中间体）。EAA结构的特殊性，决定了它既有酮的性质，又有 烯醇 的反应特征， 化学 性质非常活泼。它被广泛应用于医药、 染料 、农药等领域，也用于 食品添加剂 和香精香料中。我国EAA最大的用途是用来合成医药及其中间体，主要是合成γ- 乙酰 丁 内酯 （ 维生素 B的重要中间体）、4- 甲基 7- 羟基 香豆素 （一种抗敏药的中间体）等；也被用来制备乙酰乙酰 2-氯苯胺 （合成1,3,5-吡唑酮及汉沙黄色淀的中间体）、 乙酰基 乙酰邻 甲基苯胺 （用来合成有机黄染料包装增效颜料黄）等染料的中间体；此外EAA还用来生产农药如 甲基嘧啶磷 ，嘧啶磷等。在国外它在不饱和 聚酯 共 促进剂 以及合成香料如制备 芳樟醇 、 紫罗兰酮 和 大环 香料等方面也有应用。乙酰乙酸乙酯也用于合成 4-羟基香豆素 ，进而制造 抗凝血 药物新抗凝。乙酰乙酸乙酯与1,3-溴 氯代正丙烷 环合得到2- 甲基 3-乙氧 基-5,6- 二氢吡喃 。这是血管扩张药已酮 可可碱 的中间体。乙酰乙酸乙酯还用于合成双 氯苯 唑青霉素钠、 阿莫西林 、选择性冠脉扩张剂延通心和唑嘧啶。乙酰乙酸乙酯与 苯胺 缩合得到4- 羟基 哪啶。用于消毒防腐药克菌定的生产。乙酰乙酸乙酯与 苯肼 缩合形成的 吡唑 酮 衍生物 和 染料 的中间体。在农药、香料、光化学品、 聚合催化剂 等方面也都有重要的应用。乙酰乙酸乙酯还用作食品着香剂。乙酰乙酸乙酯也作为 溶剂 使用，还是检测铊、 氧化钙 、 氢氧化钙 和铜的试剂。
4. 用作分析试剂、溶剂。用于 有机合成 、染料、医药、塑料、油漆等工业。
注意事项
危险性概述
健康危害：对皮肤有刺激作用。吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。对眼睛、粘膜和 上呼吸道 有刺激作用。
燃爆危险：可燃，具刺激性。
防护措施
工程控制：密闭操作，注意通风。
呼吸系统 防护：空气中浓度超标时，必须佩戴自吸 过滤式防毒面具 （ 半面罩 ）。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气 呼吸器 。
眼睛防护：戴 化学 安全防护 眼镜 。
身体防护：穿防毒物渗透工作服。
手防护：戴橡胶耐油手套。
其他防护：工作现场严禁吸烟。工作完毕，淋浴更衣。特别注意眼和 呼吸道 的防护。
急救措施
皮肤接触：脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或 生理盐水 冲洗。就医。
吸入：脱离现场至空气新鲜处。如 呼吸困难 ，给输氧。就医。
食入：饮足量温水，催吐。就医。
消防措施
灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。用水 喷射 逸出液体，使其稀释成不燃性 混合物 ，并用雾状水保护消防人员。
灭火剂：水、雾状水、抗溶性泡沫、干粉、 二氧化碳 、 松软土 。
应急处理
应急处理：迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给 正压 式 呼吸器 ，穿 防毒服 。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。
小量泄漏：用砂土、 蛭石 或其它惰性材料吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入 废水 系统。
大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。撒湿冰或冰水冷却。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
操作处置
操作注意事项：密闭操作，注意通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸 过滤式防毒面具 （ 半面罩 ），戴 化学 安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与 氧化剂 、 还原剂 、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离 火种 、热源。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
分子结构
基本内容
中文名称：乙酰乙酸乙酯
英文别名:Acetoacetic ester; EAA ; Ethyl 3-oxo butano ate; Ethyl acetylacetate; Ethyl beta-ketobutyrate; ; 2-ethyl-3-oxobutanoat
分子量:129.1344
物性数据
1. 性状 ：无色液体，有芳香味。
2. 沸点 （ºC,101.3kPa）：181
3. 熔点 （ºC,酮式）：-39
4. 熔点（ºC, 烯醇 式）：-44
5. 相对密度（g/mL,25/4ºC）：1.02126
6. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：4.5
7. 折射率 （20ºC）：1.4194
8. 黏度（mPa·s,25ºC）：1.5081
9. 闪点（ºC,闭口）：84.4
10. 燃点（ºC）：295
12. 比热容 （KJ/( 千克 K),24.5ºC,定压）：1.92
13. 临界温度（ºC）：400
14. 电导率 （S/m,25ºC）：1×10-7
15. 蒸气压（kPa,40~41ºC）：0.27
16. 热导率（W/(m·K),30ºC）：0.1558
17. 溶解性：微溶于水，溶于有机 溶剂 。25℃时在水中溶解12%；水在乙酰乙酸乙酯中溶解4.9%。
18.相对密度（20℃，4℃）：1.0282
19. 液相标准热熔(J· 摩尔 1·K-1) ：251.4
20. 气相标准 燃烧热 ( )(kJ·mol-1)：-3228.5
21. 气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-561.77
存储方法
1.应远离火源置阴凉通风处贮存。
2.本品用铝桶包装，桶盖密封性要好，贮于阴凉通风处，防火。按 易燃 有毒化学品规定贮运
合成方法
1. 双乙烯酮 与乙醇酯化法双乙烯酮和 乙醇 在 浓硫酸 催化 下进行酯化，得乙酰乙酸乙酯粗品。再经 减压病 精馏得成品。2. 乙酸乙酯 自缩合法由两分子乙酸乙酯在 钠 存在下自缩合而得。
2. 由乙酸乙酯在 乙醇钠 存在下缩合后 蒸馏 而得。由双乙烯酮与无水乙醇在浓硫酸催化下酯化后 真空蒸馏 而得。
3. 工业上普遍采用的制备方法是双乙烯酮和无水乙醇在 硫酸 催化下进行酯化，得乙酰乙酸乙酯粗品，再经减压精馏得成品。在酯化锅内按配比加入 乙醇 和 硫酸 ，搅拌加热，当温度升至82℃时，开始滴加 双乙烯酮 ，酯化温度不得超过130℃。继续回流到反应温度不再变化且酯化液无双 乙烯酮 时结束反应。将料液温度降至120℃以内，在控制回流比1∶1的条件下去除低沸物，当低沸物不再馏出时，提高真空度至86.6kPa，继续去除低沸物，当塔顶温度升至100℃以上时，再提高真空度至97.3 kPa， 蒸馏 出成品，含量大于97%。也可用 乙酸乙酯 自 缩合反应 。
将250g 钠 加入4240mL乙酸乙酯中，开始反应很慢，需在水浴上温热，一旦反应开始就十分猛烈，需进行冷却。回流反应后蒸馏回收乙酸乙酯。加入1375mL 56%的 冰醋 溶液搅拌回流，加入250g食盐，分出油状物，用 乙醚 提取，从提取液回收乙醚，用10% 碳酸氢钠 溶液洗至无酸性。用 氯化钙 干燥后， 减压 蒸馏，收集76～78℃/2.4kPa馏分即为成品， 收率 接近30%。
精制方法：易含杂质有游离的酸、醇和 丙酮 。精制时用 碳酸钾 或无水 硫酸钠 干燥后减压 蒸馏 。
4.将3750ml 乙醇 及2500ml乙酸混合后，慢慢加入375ml 浓硫酸 ，在水浴上加热回流4h， 蒸馏 ，馏出物用10% 碳酸钠 溶液洗至无酸性，再加饱和的氯化钙除去过量的醇。 4240ml 乙酸乙酯 加250g的 钠 ，水浴加热回流，反应完后，蒸馏回收乙酸乙酯，加入1375ml56%的乙酸溶液，搅拌回流，加250g食盐，分出油状物，用 乙醚 提取，抽取液回收乙醚，用10% 碳酸氢钠 溶液洗至无酸性，用 氯化钙 干燥， 减压 蒸馏，收集76～78℃馏出物。反应式为：
5.制法：
于干燥的装有搅拌器、回流 冷凝器 （装氯化钙 干燥管 ）的反应瓶中，加入 二甲苯 50mL，金属钠5g，加热回流使金属钠熔融，剧烈搅拌，迅速冷却，生成钠砂。将二甲苯倾出，迅速加入 乙酸乙酯 （2）50g（55mL，0.57 摩尔 ），重新安上回流冷凝器，反应立即开始，有 氢气 泡生成。若反应较慢可适当加热。待剧烈反应后，再慢慢加热保持微沸，直至 钠 反应完，约需1.5h，生成橘红色溶液。稍冷后搅拌下加入50%的 乙酸 溶液至弱酸性，固体物全部溶解。将反应物转入 分液漏斗 中，加入等体积的饱和 氯化钠溶液 ，充分摇动后，分出有机层，无水 硫酸钠 干燥。过滤，先蒸出未反应的乙酸乙酯，再 减压病 分馏 ，收集100℃/10.66kPa的馏分，得化合物（1）12～14g， 收率 42%～49%（以使用的金属钠计）。
系统编号
MDL号：MFCD00009199
EINECS号：205-516-1
RTECS号：AK5250000
BRN号：385838
毒理数据
1、急性毒性： 大鼠 经口LD50：3980 mg/kg； 小鼠 经口LC50：5105 mg/kg
结构数据
2、 摩尔体积 （ m3 / mol ）：128.1
3、等张比容（90.2K）：300.6
4、 表面张力 （dyne/cm）：30.2
5、 极化 率（10-24cm3）：12.54
计算化学
1、疏水参数计算参考值（XlogP）：0.2
2、 氢键 供体数量：0
3、 氢键 受体数量：3
4、可旋转 化学键 数量：4
5、拓扑分子 极性表面积 （TPSA）：43.4
6、重 原子 数量：9
7、表面电荷：0
8、复杂度：118
9、 同位素 原子 数量：0
10、确定原子立构中心数量：0
11、不确定原子立构中心数量：0
12、确定化学键立构中心数量：0
13、不确定化学键立构中心数量：0
14、 共价键 单元数量：1
生态学数据
该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。
性质稳定性
1.常温常压下稳定。禁配物：酸类、碱、 还原剂 、 氧化剂 。属低毒类。避免吸入蒸气和接触皮肤。
化学性质 ：遇 三氯化铁 呈紫色。用稀酸或稀碱 水解 时，生成 丙酮 、 乙醇 和 二氧化碳 。在 强碱 作用下，生成两分子 冰醋 和乙醇。 催化 还原时生成β γ-羟基丁酸 。新 蒸馏 的乙酰乙酸乙酯中， 烯醇 式占7%，酮式占93%。将乙酰乙酸乙酯的乙醇溶液冷却到-78℃时，析出结晶状态的酮式化合物。若将乙酰乙酸乙酯的钠 衍生物 悬浮于 二甲醚 中，在-78℃时通入略少于中和量的干燥 氯化氢 气体，可得到油状的烯醇式化合物。
2.本品毒性较小，大鼠经口LD503.98g/kg。但具有中等程度的刺激性和麻醉性，生产装置设备应保证密闭，良好通风。操作人员配备防护装具。