安息香（英文：Benzoin）又称苯偶姻、二 苯乙醇 、2- 羟 基-2- 苯基 苯乙 酮 ，系统命名为2-羟基-1,2-二苯基乙酮，是一种无色或 白色晶体 。相对密度：1.310， 熔点 ：137℃， 沸点 ：344℃。不溶于冷水，微溶于热水和 乙醚 ，溶于 乙醇 。安息香缩合反应一般采用 氰化钾 （钠）作 催化剂 ，是在 碳负离子 作用下，两分子 苯甲醛 缩合生成二苯羟乙酮。但 氰化物 是剧毒品，易对人体危害，操作困难，且“三废”处理困难。
合成方法
20世纪70年代后，开始采用 辅酶 维生素 B1( 盐酸硫胺 )代替 化物作催化剂进行 缩合反应 。以维生素B1作催化剂具有操作简单，节省原料，耗时短，污染轻等特点。但是反应需要在冰水浴中操作，而且 收率 往往比较低。
安息香缩合反应也可用 噻唑 催化 反应，原理和维生素B1相同。
应用
安息香是一种重要的 化工原料 ，广泛用作 感光性 没药树 的光敏剂、 染料 中间体和 粉末涂料 的防缩孔剂，也是一种重要的药物合成中间体，如抗癫痫药物二 苯基 乙内酰脲的合成以及 二苯基乙二酮 、二苯基乙二酮肟[wò]、 乙酸 安息香类化合物的。
实验原理
早期的 催化剂 是剧毒 氰化物 ，近来改用 维生素 VB1，价格便宜，操作安全，效果良好。VB1又叫硫胺素，是一种生物 辅酶 ，生化过程是对α- 酮酸 的脱羧和生成偶姻（α- 羟基 酮）等三种 酶促反应 发挥辅酶的作用。
VB1分子右边 噻唑 环上的 S和N之间的氢原子有较大的酸性，在碱的作用下形成 碳负离子 ，进攻 苯甲醛 的 醛基 ，使羰基碳极性反转，催化苯偶姻的形成。
实验步骤
在50ml 圆底烧瓶 中，加入1.75g的维生素VB1，3.5ml水，15ml 乙醇 ，将烧瓶置于冰浴中冷却。同时取5ml的10% 氢氧化钠 于试管中也置于冰浴中冷却，然后在冰浴冷却下，将氢氧化钠溶液滴加到反应液中，并不断摇荡，调节溶液pH为9 ~10，此时溶液为黄色，去掉冰水浴后，加入新蒸的苯甲醛，装上回流 冷凝管 ，加上几粒 沸石 ，将 混合物 置于水浴中温热1.5h。反应过程中保持溶液pH为8~9。水浴温度为65~75℃，切勿将混合物加热至沸腾，此时反应混合物呈桔黄或桔红色均相溶液。将反应混合物冷却至室温，析出浅黄色的结晶。将 烧瓶 置于冰水浴中必须冷却使结晶完全。
若产物呈油状物析出，应重新加热使成均相，再慢慢冷却 重结晶 。必要时可用 玻璃 摩擦瓶壁或投入 晶种 ，抽滤，用冷水分两次洗涤，结晶。粗产品用95%的 乙醇 重结晶，若产物呈黄色，可加入少量的 活性炭 脱色或用少量冰 丙酮 洗涤。纯安息香为白色针状 晶体 ， 熔点 为134 ~ 136℃。
反应机制
安息香缩合机理首先是氰 阴离子 对 羰基 进行亲核加成，使羰基发生 极性 转换，形成氰醇负离子。由于 氰基 不仅是良好的 亲核试剂 和易于离去的 基团 ，而且具有很强的吸 电子 能力，所以连有氰基的 碳 上 氢酸 性很强，在碱性介质中立即形成氰醇 碳负离子 ，被氰基和 芳基 组成的 共轭体系 所稳定。其次是氰醇碳负离子向另一分子的芳醛进行亲核加成，初始 加成物 经 质子 迁移后再脱去氰基，生成α- 羟基 酮。该反应的 速率控制步骤 是氰醇碳负离子向另一分子芳醛进行的 亲核加成反应 。