乙二醇单甲醚, 化学式 C3H8 O2 ,是一种无色透明的 有机化合物 ,具有令人愉快的气味。它可以与水、 乙醇 、 乙醚 、 丙三醇 、 丙酮 、N,N-二甲基甲 胺等物质 混溶 。乙二醇单甲醚主要用作油脂、 硝化纤维素 、合成树脂、醇溶性 染料 和 乙基纤维素 的 溶剂 ,也可用作 清漆 快干剂和 涂层 稀释剂,印染工业 渗透剂 和匀 染剂 ,以及燃料 工业添加剂 。此外,乙二醇单甲醚在 有机合成 中也起到中间体的作用。然而,乙二醇单甲醚对 骨髓 和 睾丸 有毒,长期接触可能导致 血细胞 减少、巨球性贫血、精子减少和 无精子症 。
物性数据
性状 :无色透明液体
相对密度(g/mL,20/4ºC):0.9663
相对密度(g/mL,25/4ºC):0.953230
相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):2.62
折射率 (n20ºC):1.4028
折射率(n25ºC):1.4013
黏度(mPa·s,20ºC):1.72
黏度(mPa·s,25ºC):1.60
闪点(ºC,闭口):43
闪点(ºC,开口):461
燃点 (ºC):288
蒸发热(KJ/ 摩尔 ,b.p.):39.48
燃烧热 (KJ/mol):1844.7
电导率 (S/m,20ºC):1.09×10-6
蒸气压(kPa,25ºC):1.3
蒸气压(kPa,27ºC):1.3
蒸气压(kPa,56ºC):6.7
爆炸下限(%,V/V,125ºC):2.5
爆炸上限(%,V/V,140ºC):19.8
体膨胀系数(K-1,20ºC):0.00095
溶解性:与水、 乙醇 、 乙醚 、 乙二醇 、 丙酮 和DMF 混溶 。
临界温度(ºC):324.45
临界压力(MPa):5.285
临界密度(g·cm-3):0.281
临界体积(cm3· 摩尔 1):263
临界压缩因子:0.280
偏心因子:0.731
溶度参数(J·cm-3)0.5:23.204
vanderWaals面积(cm2·mol-1):6.880×109
vanderWaals体积(cm3·mol-1):45.870
毒理学数据
1、刺激性: 家兔 经眼:500mg/24小时,轻度刺激。家兔经皮: 483mg/24 小时,轻度刺激。
2、急性毒性:
大鼠经口LD50:2370mg/kg; 豚鼠类 经口LD50:950mg/kg;
小鼠 经口LC50:2560mg/kg;兔子经口LD50:890mg/kg;
兔经皮LD50:1280mg/kg;大鼠吸入LD50:4665mg/m3,7小时。
3、属低毒类。乙二醇一甲醚能引起贫血症、巨红血球症,出现新生颗粒性 白细胞 ,引起中枢神经障碍。嗅觉阈浓度190mg/m3。工作场所最高容许浓度77.75mg/m3。
生态学数据
该物质对水体的有危害,不要让产品接触 地下水 。
分子结构数据
摩尔体积 ( m3 / mol ):81.9
等张比容(90.2K):187.9
表面张力 (dyne/cm):27.6
极化 率(10-24cm3):7.62
计算化学数据
疏水参数计算参考值(XlogP):-0.8
氢键 供体数量:1
氢键受体数量:2
可旋转 化学键 数量:2
互变异构体 数量:
拓扑分子 极性表面积 (TPSA):29.5
重 原子 数量:5
表面电荷:0
复杂度:14.4
同位素 原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定 原子 立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键 单元数量:1
性质与稳定性
2、本品有毒,应避免与人体直接接触,生产设备应密闭,操作现场保持良好通风。
3、具有醇和醚的 化学性质 ,可与 邻苯二甲酸 、 麻酸、 油酸 等生成 。
4、有毒,能引起贫血症(巨红细胞型),出现新生颗粒性 白细胞 并引起 中枢神经系统 障碍。 大鼠 经口LD502460mg/kg, 小鼠 LC1500*10-6。工作场所空气中最高容许浓度8mg/m3。操作人员应穿戴防护用具。
贮存方法
1、储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。包装要求密封,不可与空气接触。应与 氧化剂 等分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
2、采用玻璃或铁桶包装,每桶4.5L、22.5L或240L。按有毒化学品规定贮运。
合成方法
1、由 环氧乙烷 与 甲醇 反应而得。将甲醇加入 三氟化硼乙醚络合物 中,在搅拌下于25-30℃通入环氧乙 ,通完后温度自动升至38-45℃,将所得反应液用氢 化钾-甲醇溶液中和至pH=8-9。回收甲醇, 蒸馏 ,收集130℃以前的馏分即得出品。再进行 分馏 ,收集123-125℃馏分即为成品。
工业生产中,将环氧乙烷与 无水甲醇 在高温高压下反应,不需 催化剂 ,可得高 收率 的产品。
2、其制备方法是将甲醇加入 三氟化硼乙醚络合物 配位化合物 中,在搅拌下于25~300℃通入 环氧乙烷 ,通完后温度自动升到38~45℃,所得反应液用 氢氧化钾 甲醇溶液中和到pH=8~9,回收甲醇,蒸馏,再经分馏得产品。
精制方法:易含杂质有水、 二甘醇 一甲醚( 甲基卡必醇 )和微量的酸、醛等。实验室的精制方法是用 无水碳酸钠 干燥后 分馏 。若有 过氧化物 存在,可加 氯化亚锡 回流或将其通过 活性氧化铝球 柱除去。脂肪族 可加2,4-二硝基苯 除去。也可用 碳酸钾 、 硫酸钙 、 硫酸镁 或 硅胶 作 干燥剂 。
3、将含量95%的三级纯乙二醇单甲醚与无水碳酸钠一起振荡,除去 无机酸 或 有机酸 杂质,再用 无水硫酸钙 干燥后 蒸馏 。
用途
1、本品主要用作油脂、 硝化纤维素 、合成树脂、醇溶性 染料 和 乙基纤维素 的 溶剂 ;涂料工业用作 清漆 快干剂和 涂层 稀释剂;印染工业用作 渗透剂 和匀 染剂 ;燃料工业用作添加剂; 纺织工业 用于染色助剂以及可作为 有机合成 中间体。 二乙二醇单甲醚 主要用作 彩釉玻璃 、染料、 没药树 、 纤维素 及涂料的高 沸点 溶剂,加入涂料中能使之易于流动、涂刷和流平,可用作烃的 萃取剂 ,有机合成工业中用于制备酯类 衍生物 的中间体,以及 分析化学 中用作 化学试剂 等。多乙二醇单甲醚可用作刹车液等。
2、用作醇中可溶的 染料 、油墨、 可的松 等的 溶剂 和农药 分散剂 、皮革处理剂、 塑化剂 等。
3、广泛用作硝基纤维漆、 清漆 、 磁漆 等涂料的溶剂和稀释剂;胶黏剂的非 活性稀释剂 ;各种油脂类、 木质素 、硝基纤维素、 乙酸 纤维素、醇溶性 染料 、 彩釉玻璃 和合成树脂的溶剂以及农药的分散剂、皮革处理剂、增塑剂、 光亮剂 和 有机合成 中间体等。
4、乙二醇单甲醚也是防微生物的添加剂,用作测定铁、 硫酸盐 和 二硫化碳 的试剂及溶剂。
储运条件
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。包装要求密封,不可与空气接触。应与 氧化剂 等分开存放,切忌混储。
安全信息
危险运输编码:UN 1188 3/PG 3
危险品标志:易燃/有毒/腐蚀
安全标识:S45 S53 S36 /S37 S26 S16 S23
危险标识:R10 R60 R61 R20/21/22 R33 R39/23/24/25 R11 R35 R23/24/25