邻苯二甲酸

无色或白色粉末

邻苯二甲酸(Orthophthalic acid,Phthalic Acid),俗名酞酸。又称邻苯二酸,邻酞酸 。分子式为C 8 H 6 O 4 ,分子量为166.13,白色结晶。CAS号88-99-3 。

邻苯二甲酸为无色或白色粉末 ,在 甲醇 和 乙醇 中溶解,在水中略溶,在 三氯甲烷 中几乎不溶 。密度1.59克/毫升, 熔点 191°C,加热至约230°C时分解成 碘化钠 物和水 。邻苯二甲酸由 邻苯二甲酸酐 水解 而制得。用于制造 染料 、聚酯树脂、 聚对苯二甲酸乙二醇酯 、药物和增塑剂等 。

英文别名

Benzene-1,2-dicarboxylic acid; 1,2-Benzenedicarboxylic acid; o-benzenedicarboxylic acid; o-Dicarboxybenzene; o-Phthalic Acid; sunftal 20

理化性质

性状 :无色结晶或结晶性粉末。

无色 单斜晶系 。失水而成分子内 酸酐 ——邻苯二甲酸 酐 ,俗称 苯酐 。

溶解性:溶于 甲醇 和 乙醇 ,微溶于 水和 乙醚 ,不溶于 三氯甲烷 、苯和 石油醚 。

在213ºC分解成水和邻苯二甲酸酐。

存在于 白肋烟 烟叶、香料烟烟叶、烟气中。

毒性LD50(mg/kg): 大鼠 经口7900。

密度(g/mL,25/4℃):1.451

晶相相标准 燃烧热 ( ):-3223.6

晶相标准声称热(焓):-782.0

晶相标准 :207.9

晶相标准生成自由能:-592.3

沸点 (ºC):230(dec.)

闪点(ºC):168

安全术语

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of H₂O and seek medical advice.

不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection

戴适当的手套和护目镜或 面具 。

风险术语

R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.

刺激眼睛、 呼吸系统 和皮肤。

工业用途

用于制取 染料 、聚酯树脂、 聚对苯二甲酸乙二醇酯 、药物及增塑剂等。在应用中可用 邻苯二甲酸酐 代替邻苯二甲酸。邻苯二甲酸是合成树脂、纤维、药物等的原料。是重要的有机工业产品。用作 气相 色谱参比物质及某些金属的分析试剂。

邻苯二甲酸脱水后形成苯酐,苯酐是聚氨酯工业重要原料,其制品在生产聚氨酯保温材料,性能比 聚醚多元醇 效果更好。

配制标准溶液,作碱量法标准。检定钴、铜、锗、汞、镍、钾、锶和锌。测定钴、 碘酸盐 和铅等。有机合成。

用作分析试剂,如作配合掩蔽剂,配制缓冲溶液,作色谱分析标准物质。

工业制取

工业上多用邻 甲基 甲酸 、 邻二甲苯 或萘[nài]为原料,经 五氧化二钒 催化 氧化制备。

可由 邻苯二甲酸酐 水解 制得,还可由邻二甲苯或邻甲苯酸氧化制得。

在铈[shì]盐或钍[tǔ]盐存在下,用 发烟硫酸 氧化萘或 电解 萘制得。

邻苯二甲酸可形成邻苯二甲酸单酯和双酯;它的 苯环 上也可发生 取代反应 。

由于邻苯二甲酸与邻苯二甲酸酐具有相似的化学性质,工业上往往直接生产邻苯二甲酸酐。

结构数据

1、 摩尔 折射率 :40.11

2、 摩尔体积 ( m3 /mol): 114. 4

3、等张比容(90.2K):331.5

4、 表面张力 (dyne/cm):70.3

5、 极化 率(10-24cm3):15.90

化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2. 氢键 供体数量:2

3.氢键受体数量:4

4.可旋转 化学键 数量:2

5. 互变异构体 数量:无

6.拓扑分子 极性表面积 74.6

7.重 原子 数量:12

8.表面电荷:0

9.复杂度:177

10. 同位素 原子数量:0

11.确定 原子 立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15. 共价键 单元数量:1

编号系统

MDL 号:MFCD00002467

EINECS号:201-873-2

RTECS号:TH9625000

BRN号:608199

性质与稳定性

1.在213ºC分解成 水和 邻苯二甲酸酐 。

2. 存在于 白肋烟 烟叶、香料烟烟叶、烟气中。

贮存方法

本品应密封保存。

合成方法

1.邻苯二甲酸酐 水解 制得。

2.将邻苯二甲酸酐加到60℃水中,边搅拌边加入 氨水 至ph值为8,脱色过滤后,用 盐酸 酸化,所得结晶经水洗合格后,即为成品。过程反应式:

3. 烟草:BU,26。

工业上多用邻 甲基 甲酸 、 邻二甲苯 或萘为原料,经 五氧化二钒 催化 氧化制备。可由邻苯二甲酸酐水解制得,还可由邻二甲苯或 邻甲苯酸 氧化制得。在铈盐或钍盐存在下,用 发烟硫酸 氧化萘或 电解 萘制得。邻苯二甲酸可形成邻苯二甲酸单酯和双酯;它的 苯环 上也可发生 取代反应 。由于邻苯二甲酸与 邻苯二甲酸酐 具有相似的 化学性质 ,工业上往往直接生产邻苯二甲酸酐。

生物降解

邻苯二甲酸可以被细菌 假单胞菌属 sp. P1降解。

应急处理方法

一、泄漏应急处理

切断火源。戴自给式呼吸器,穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。喷水雾可减少蒸发。用 砂土 或其它不燃性 吸附剂 混合吸收。然后运至空旷的地方掩埋、蒸发、或焚烧。如大量泄漏,利用围堤收容,然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

二、防护措施

呼吸系统 防护:空气中浓度较高时,应该佩戴防毒 面具 。紧急事态抢救或撤离时,建议佩戴自给式呼吸器。

眼睛防护:戴 化学 安全防护眼镜 。

身体防护:穿 防静电工作服 。

手防护:戴防护手套。

其它:工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。

三、急救措施

皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水及清水彻底冲洗。

眼睛接触:立即翻开上下眼睑,用流动清水冲洗15分钟。就医。

吸入:脱离现场至空气新鲜处。 呼吸困难 给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。

食入:误服者用水 漱口 ,饮足量温水,催吐,立即就医。

安全标识

S26 S36 S37/S39S36/S37/S39

危险标识

R36/37/38

参考资料

  1. Phthalic acid PubChem 2024-11-14
  2. 邻苯二甲酸 Phthalic acid 物竞化学品数据库 2024-09-11