二苯胺(英文通用名:diphenylamine),化学名称为N— 苯基 苯胺(N—Phenylbenzeneamine), 分子式 为C 12 H 11 N,分子量169.23 。该物质是从稀 乙醇 中析出,为 单斜晶系 白色至浅黄色叶片状结晶 。
二苯胺 熔点 53~54℃, 沸点 302℃,相对密度1.16,溶于苯、 乙醚 、 乙酸 、 二硫化碳 ,微溶于乙醇,不溶于水。它同 盐酸 反应生成二苯胺盐酸盐,光照后颜色变深 。二苯胺用于制造 偶氮染料 ,也用于 硝化纤维素 、炸药、 火棉 的 稳定剂 。
理化性质
白色至浅灰色结晶。有花香和 苯胺 的气味,需避光保存。 熔点 53℃, 沸点 302℃。不溶于水,溶于 二硫化碳 、苯、 乙醇 、 乙醚 等。能与 强酸 生成盐。 脱氧核糖核酸 遇二苯胺(沸水浴)会变成蓝色。二苯胺可以作为鉴定 DNA 的试剂。
二苯胺的 浓硫酸 溶液遇 硝酸盐 产生 苯胺蓝 的蓝色沉淀,此法可鉴定硝酸盐。
毒理学数据
1、急性毒性:
大鼠经口LD50:2mg/kg
小鼠 经口LC50:1750mg/kg
豚鼠类 经口LD50:300mg/kg
未知 哺乳纲 经口LD50:3200mg/kg
2、其它多剂量毒性:
大鼠经口TDLO:9660mg/kg/92W-C
大鼠经口TDLO:28gm/kg/28D-I
3、 生殖毒性 :
大鼠(雌, 受精卵 前)经口TDLO:7500mg/kg/17-22D
生态学数据
可燃,具刺激性。 能损害 神经系统 、心血管系统及血液系统。毒性作用与 苯胺 相似。
分子结构数据
2、 摩尔体积 (cm3/mol):155.4
3、等张比容(90.2K):400.6
4、 表面张力 (dyne/cm):44.0
5、介电 常数 :
6、偶 极距 (10-24cm3):
7、 极化 率:22.05
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
2. 氢键 供体数量:1
3.氢键受体数量:1
4.可旋转 化学键 数量:2
5. 互变异构体 数量:无
6.拓扑分子 极性表面积 12
7.重 原子 数量:13
8.表面电荷:0
9.复杂度:116
10. 同位素 原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定 化学键 立构中心数量:0
15. 共价键 单元数量:1
性质与稳定性
1.有弱碱性,能与 强酸 形成盐,用水稀释又能析出二苯胺。遇光变成灰黑色。可燃。
2.高毒,能刺激皮肤和黏膜,引起血液中毒(生成 高铁血红蛋白 )等症状。病理现象类似 苯胺 ,但毒性比苯胺稍低。空气中最高容许浓度10mg/ m3 。生产现场应保持良好通风,设备应密闭,操作人员应穿戴防护用具,避免人体与之直接接触。
3.存在于主流烟气中。
贮存方法
1.采用内衬 塑料袋 的麻袋包装。应密封、避光保存,注意防火、防热。按易燃、易爆、有毒物品规定贮运
合成方法
1. 苯胺盐酸盐 法 :由苯胺与苯胺盐酸盐缩合而得。
2. 氯化铝 催化 法 :以苯胺为原料,三氯化铝为 催化剂 ,经 羟醛缩合 而得。
3 . 苯酚 缩合法 :采用HD92催化剂,由苯酚与 苯胺 缩合而得。
4.苯胺以 碘化钠 三氯化铝为催化剂,进行 缩合反应 。反应产物经盐酸盐析、 氢氧化钠 中合、煮洗、 真空蒸馏 、用 乙醇 结晶、分离即得成品。
5.工业二苯胺经精制制得。
6.用 氰化钾 洗涤工业二苯胺,与铁、其他金属络合后,与二苯胺分开。
7.在 氮气 流中把二苯胺 减压 蒸馏 即得成品。
用途
二苯胺主要用于 合成橡胶 的 防老剂 、燃料和医药中间体,润滑油 抗氧化剂 ,也是 发射药 的 稳定剂 。
硝酸盐 、 氯酸盐 和其他氧化性物质的检定。 的 催化 测定。硝酸盐的光度测定。 氧化还原指示剂 。单倍体育种 培养基 。制造 染料 。是 硝化纤维素 、炸药、 火棉 的稳定剂。
1.
用于制取 偶氮染料 和其它染料,也用作 硝酸纤维素 的稳定剂。
2.
用作 自由基 的 阻聚剂 和 缓聚剂 。本品为 酸性黄 G, 酸性橙 Ⅳ等偶氮染料的混合组分,也用于生产橡胶的 促进剂 、防老剂、塑料稳定剂和兽药 硫化 二苯胺等。
3.
用于硝酸盐、 亚硝酸盐 、氯酸盐、镁的比色测定。用于氧化还原指示剂、检验或测定 氧化物 、 有机合成 及用作液体 干燥剂 。
4.
用于生产橡胶的促进剂、 防老剂 、塑料 稳定剂 和兽药硫化二苯胺等。还可用作 硝化纤维素 及无烟炸药的安全剂等。
5.
用作分析试剂,如作显色剂、 氧化还原指示剂 、液体干燥剂。还用于有机合成。
化学试剂
A液:1.5克二苯胺溶于100ml 乙酸 中,再加1.5ml 浓硫酸 ,用棕色瓶保存(光下分解)。如冰醋酸呈结晶状态,则需加温后待其熔化再使用。
B液:体积分数为0.2%的乙醛溶液(CH3CHO)。
配制:将0.1mlB液加入10mlA液中,煮沸观察显色。
原理: 脱氧核糖核酸 在酸性条件下加热,其 嘌呤碱 与 脱氧核糖 间的糖 键断裂,生成嘌呤碱、脱氧核糖和脱氧 核苷酸,而2-脱氧核糖在酸性环境中加热脱水生成ω- 羟 基-γ- 酮基 正戊醛 ,后者与 二苯胺试剂 反应生成蓝色物质。
二苯胺的 乙醇 溶液加入9体积的 浓硫酸 (形成强酸性溶液)配制成二苯胺试剂,本试剂遇 硝酸盐 或硝酸产生蓝色的 苯胺蓝 沉淀,可用于鉴定硝酸盐
安全信息
危险运输编码: UN 3077 9/PG 3
危险品标志: 有毒、危害环境
安全标识: S28S45S60S61S36/S37
危险标识: R33R23/24/25R50/53
二苯胺质谱(MS)