毒扁豆碱（Physostigmine），别名依色林、卡拉巴豆碱、依色林，是一种白色、无味，微结晶样粉末的生物碱化学品。 化学名称1,2,3,3A-六氢-1,3A,8-三 甲基 吡咯 并[2,3-B] 吲哚 5-酚甲基 氨基甲酸酯 ，分子式为C15H21N3O2 ，分子量为275.34600 ，微溶于水，易溶于 乙醇 ，极易溶于 三氯甲烷 和 二氯甲烷 ，溶于不挥发性油和苯， 熔点 102~104℃。毒扁豆碱为抗 胆碱酯酶 药，临床上主要有缩瞳、降低眼压作用。毒扁豆碱是一种可逆性胆碱酯酶抑制剂，对军事失能剂 毕兹 （BZ）有特殊且特效的解毒作用。
历史
毒扁豆碱的发现与 西非 的Calabar bean有关，该豆在Efik和Ibibio文化中被用作一种考验巫术的毒药。1846年， 欧洲 传教士将Calabar bean带回 苏格兰 ，其中一位传教士Robert Christison在1855年亲自尝试了该豆的毒性并幸存下来。1862年，Thomas Richard Fraser在 爱丁堡大学 的论文中首次提出毒扁豆碱的医学应用。毒扁豆碱的首次合成是在1935年由Percy Lavon Julian和Josef Pikl完成的。
西方医学的发现
毒扁豆碱在西方医学中的发现始于1846年，当时Robert Christison在苏格兰进行了毒性试验。1876年，Ludwig Laqueur首次将毒扁豆碱用于治疗 青光眼 。1925年，Edgar Stedman和George Barger在 爱丁堡大学 确定了毒扁豆碱的结构。1935年，Percy Lavon Julian首次成功合成毒扁豆碱。1934年，Mary Walker发现毒扁豆碱可用于治疗 肌无力 。
化合物介绍
物化性质
毒扁豆碱的密度为1.166g/cm3， 熔点 为102-104°C， 沸点 为393.5ºC，闪点为191.8ºC， 折射率 为1.567。外观为白色结晶性粉末，微溶于水，易溶于 乙醇 ，极易溶于 三氯甲烷 和 二氯甲烷 ，溶于不挥发性油和苯。
分子结构数据
毒扁豆碱的 摩尔 折射率为77.18，摩尔体积为236.0cm3/mol，等张比容为602.3， 表面张力 为42.3dyne/cm，极化率为30.59×10-24cm3。
计算化学数据
毒扁豆碱的疏水参数计算参考值为无， 氢键 供体数量为1，氢键受体数量为4，可旋转 化学键 数量为2，互变异构体数量为2，拓扑分子极性表面积为44.8，重原子数量为20，表面电荷为0，复杂度为403，同位素原子数量为0，确定原子立构中心数量为2，不确定原子立构中心数量为0，确定化学键立构中心数量为0，不确定化学键立构中心数量为0， 共价键 单元数量为1。
信息概况
分类
毒扁豆碱属于神经系统药物中的抗 胆碱酯酶 药。
药理作用
毒扁豆碱是一种可逆性胆碱酯酶抑制剂，具有与 新斯的明 相似的作用，对中枢神经系统有小剂量兴奋、大剂量抑制的作用。毒扁豆碱的药代 动力学 特性包括迅速吸收和透过血-脑脊液屏障的能力，以及极少随尿排出的特点。
适应症
毒扁豆碱主要用于逆转抗胆碱能药物所致的中枢中毒性作用，局部应用治疗 青光眼 ，以及 远视 引起的调节性内斜视。
禁忌证
对毒扁豆碱过敏者、哺乳者、胃肠梗阻、 梗阻性肾病 、哮喘、 糖尿病 、坏疽、心脏病、正在使用 胆碱酯酶 或除极神经肌肉阻断药以及活动的眼色素层炎症，或者虹膜或睫状体患有任何炎症的患者禁用。角膜溃疡、葡萄膜炎患者禁用。
注意事项
毒扁豆 碱水 溶液不稳定，滴眼剂应以pH4～5的缓冲液配制，否则易氧化成红色，疗效减弱，刺激性增大，应保存在棕色瓶内。滴眼时应压迫泪囊，以防进入鼻腔而吸收中毒。毒扁豆碱毒性大，不宜长期应用。驾车者及机械操作者慎用。癫痫、甲亢、心动过缓和 腹泻 的患者均应慎用。注射剂中含有 亚硫酸钠 ，常引起过敏，甚至全身过敏，有哮喘病或其他易感人群应避免使用。
不良反应
毒扁豆碱的不良反应大致类似 新斯的明 ，可见恶心、呕吐、瞳孔缩小、流涎、 癫痫发作 、 尿失禁 、呼吸困难、心动过缓和腹泻。长时间使用毒扁豆碱眼膏可使黑色皮肤患者的眼睑边缘脱色。局部用于眼部较难耐受，并可致结膜产生结膜滤泡。与毛果 香草 碱相似但更强烈。吸收后在外周可出现拟胆碱作用，中毒时可引起呼吸麻痹。局部点眼可引起眼睑痉挛、眼调节肌痉挛、眼痛、头痛等。