白藜[lí]芦醇（resveratrol，简称Res）是从多种植物、食品和饮料中分离得到的一种天然 多酚 二苯乙烯 类化合物。 其分子式为C 14 H 12 O 3 ，相对分子质量为228.24， 白色针状无味 晶体 ，难溶于水，易溶于 乙醚 等有机 溶剂 ，能产生 荧光 、起显色反应。
白藜芦醇主要存在于 葡萄 (红葡萄酒）、 虎杖 、花生、 桑葚 等植物中，它能以 游离态 (顺式、 反式，反式－己二烯二酸 ）和 糖苷 结合态(顺式、反式)4种形式存在，其中反式异构体的 生物活性 强于顺式。天然白藜芦醇主要以苷形式存在，常见的是一种在其侧链结合一个糖基的白藜芦醇苷。
白藜芦醇具有 抗氧化 、抗菌消炎、抗 心血管疾病 、抗肿瘤等多种生物活性，在保健、医药、农业和美容领域都有广泛应用。 在预防癌症方面，一些研究表明，白藜芦醇可通过多种机制抑制癌细胞增殖，促进其凋亡； 另一些研究认为，在白藜芦醇可用于人类癌症预防或治疗之前，需要考虑许多因素。
简史
1924年，白藜芦醇首次被发现。 1940年， 日本 学者稻夫高冈(Michio Takaoka ）首次从 百合科 藜芦属 植物白藜芦 Veratrum album 中分离获得了白藜芦醇，此后于1963年从夢科 萹蓄属 植物 虎杖 Polygonum cuspidatm 中分离获得。1992年，人们发现 葡萄酒 能够预防 心血管疾病 是由于含有白藜芦醇，并发现其具有免疫调节、抗衰老、预防 心脑血管疾病 和神经退行性疾病发生、预防肿瘤形成、 抗炎药 、抗微生物、抗病毒等多样的 生物学 功能。
分布与来源
分布
白藜芦醇在植物中分布广泛，已在21个科的70多种植物中发现了白藜芦醇，特别是在 葡萄科 葡萄属 Vitis 、 蛇葡萄属 Ampelopsis 、 蓼科 萹蓄属 Polygonum 、 豆科 落花生属 Arachis 、 决明属 Cassia 、 苦参属 Sophora ， 百合科 藜芦属 Veratrum 、 桃金娘科 桉属 Eucalyptus 植物中含量较高。以下是一些常见植物及其相对较高的白藜芦醇含量以及分布地区：
来源
在原材料方面，白藜芦醇的主要资源——中药虎杖年开采量已经达到饱和，而虎杖的人工栽培研究虽然已经起步，但由于技术及野生资源供应量、栽培种植的成本等方面的原因尚未进行大面积种植。 可以通过已有工艺简单成熟、产物 收率 高、生产成本低的白藜芦醇 化学 合成方法，用于工业化大量制备，使得白藜芦醇的获取不再依赖于从植物中提取分离。
理化性质
物理性质
白藜芦醇是一种非 黄酮类 多酚 化合物， 分子式 为C 14 H 12 O 3 ，相对分子质量228.25，一般为灰白色或白色粉末，无味，完全溶解于 乙醇 ， 熔点 253~255℃。纯品为无色针状结晶，较难溶于水，易溶于有机 溶剂 ，溶解性由优到劣的顺序大致为： 丙酮 >乙醇> 甲醇 > 乙酸乙酯 > 乙醚 > 三氯甲烷 。
化学性质
在366 nm的紫外光照射下产生紫色 荧光 ，遇 氨水 等碱性溶液显红色，遇 乙酸镁 的甲醇溶液显粉红色，并能和 三氯化铁 铁氰化钾 起显色反应。在低温、避光条件下较为稳定，碱性环境中不稳定。
自然界中，白藜芦醇以自由态及其 糖苷 2种形式存在，具有顺式和 反式 2种异构体，即顺式白藜芦醇、 反式白藜芦醇 及顺式白藜芦醇糖苷、反式白藜芦醇糖苷，其中反式异构体的活性远高于顺式异构体。反式异构体的稳定性好，而 顺式 异构体不稳定，在 紫外线 诱导下较易转变成反式异构体，因此植物体内白藜芦醇及其糖苷主要以反式异构体为主。
吸收与代谢
白藜芦醇由于具有在水中 溶解度 小，对光、温度不稳定， 半衰期 短等特性，生物体内消除迅速，在体内吸收速度较慢且吸收程度低，导致其 生物利用度 相对较低，仅约为1%。
无论口服给药，还是 静脉注射 ，白藜芦醇在动物 血浆 中的 达峰时间 均不到5min。口服后人体内代谢研究发现，白藜芦醇在人体内发生了广泛的Ⅱ相代谢反应，生成 葡萄糖醛酸 苷和 硫酸酯 类结合物，导致血液中只能检测到微量白藜芦醇原型药物。多项研究亦表明，白藜芦醇在 哺乳动物 体内主要以结合型广泛分布于各种组织中，在 血流灌注 丰富的肝脏、肾脏、心脏和脑分布尤其多，这种体内分布现象为特定器官部位的病变提供了一个较好的治疗思路，可以通过利用白藜芦醇的积累来实现针对特定器官的靶向治疗。另外，白藜芦醇不同给药方式会出现不同的吸收效果，口服给药在药动学中会出现“双峰现象”，而 静脉注射 则无此现象。
应用
保健领域
抗癌
白藜芦醇在抗癌作用方面存在不同的观点，一些研究表明，白藜芦醇可通过多种机制和靶点抑制 肺癌 、 肝癌 、 胰脏癌 、 大肠癌 等肿瘤细胞增殖，促进 癌细胞 凋亡。 而有些持保留态度观点，认为白藜芦醇在对人体实施治疗与多方面因素有关，且效果有待探究。 在应用方面，白藜芦醇可以作为保健品成分，通常以胶囊、片剂等形式出售。如 西安市 的 “金瑞芬胶囊”、 天津市 “天狮牌活力康胶囊” 等。
保护心血管
白藜芦醇可以有效地抑制血管 细胞 中组织因子（TF）和 细胞质 的异常表达，从而达到防治 心血管疾病 的作用。白藜芦醇及 糖苷 异构体可以调节存在于血管内皮细胞功能，抑制血栓烷的形成。还可以调节 血脂 代谢，降低血脂含量，并且抑制胆固醇在肝脏沉积，降低动脉硬化指数，引起血管舒张，增加NO和 腺苷 释放，对慢性缺血心肌起保护作用，可通过 葡萄酒 等食品来摄入。
抗氧化
正常生理条件下代谢是处在一种 动态平衡 中，但是若发生氧化中间体的异常积累，会导致体内氧化与抗氧化失衡，加速生物体的老化。活性氧（ ROS ）在 细胞 信号传导控制体内氧化/抗氧化中具有重要意义。白藜芦醇具有抗氧化性，可清除 自由基 ，抑制 ROS 的生成。 常被用于保健品和 维生素 补充剂中，以提供抗氧化作用。
医药领域
雌激素调节
白藜芦醇的 化学 结构与 雌性 激素- 己烯雌酚 相似，可以竞争其受体的结合空间，对受体进行活化，起雌性激素的信号 转导 作用。白藜芦醇可以作为一种植物性雌性激素添加剂添加到药物或食品中，防止女性在绝经期后，体内雌性激素分泌不足而引起的一系列疾病。
抗毒素
白藜芦醇是植物体在逆境或遇到病原侵害时分泌的一种抗毒素， 紫外线 照射、机械损伤及真菌感染时合成急剧增加，可以减轻某些毒素对机体的损害。
农业领域
抗菌
白藜芦醇能够提高植物抵御生物及非生物胁迫的能力。 当 葡萄 被葡萄霜霉菌侵染后，白藜芦醇能有效地抑制坏死区的扩展，也对 绿脓杆菌 、福氏痢疾杆菌和雷极氏普罗维登氏菌等均有良好的抗菌作用。
美容领域
抗衰老
白藜芦醇可通过多种氧化还原相关的分子途径来抵抗氧化应激。此外，研究表明 染色体 的完整性会随着人类的衰老而遭到破坏，而白藜芦醇可以激活一种修复染色体健康的蛋白质乙 化酶（sirtuin），从而起到延缓衰老的作用。 白藜芦醇常被添加到护肤品和美容产品中，如美国婕斯公司（ JEU NESSE）推出的主打延缓衰老的“白藜芦醇精华果汁口服液”。
制备方法
天然植物提取法
以 葡萄 、 虎杖 、花生为原料，从中提取、分离出Res粗品，再进行纯化。粗提技术主要有有机 溶剂 萃取 法、碱提取法和酶提取法， 微波 辅助提取法、CO 2 超临界萃取、 超声波 辅助提取等新型方法也有应用。纯化的目的主要是对提取Res粗品中的白藜芦醇顺、反异构体及 白藜芦醇苷 进行分离，以获得 反式白藜芦醇 。常用的纯化方法有层析法、 硅胶 柱色谱法、 薄层色谱法 、高效液相色谱法等。
化学合成法
Perkin法
Perkin 反应 可将不含-H的 芳香醛 与含-H的 酸酐 在 强碱弱酸盐 作用下发生缩合，再经酸性 水解 得到不饱和 羧酸 。侯丙波等以3，5-二 甲氧基 苯甲醛和4-甲氧基苯乙酸为原料，经Perkin反应、脱羧、脱 甲基 /异构化合成得到较高产率的白藜芦醇，总收率达62.5%。
Heck法
heck反应 是由钯 催化 的 烯烃 芳基 化和烯基化的偶联反应。研究学者利用Heck反应合成白藜芦醇的产率多高达70%以上，而Jeffery等采用的钯催化-锅化方法合成白藜芦醇的总收率高达80%。
Witting-Horner法
Witting-Horner反应是Witiing 反应的升级，其对于 双键 形成具有明显的优势，利用简单易得的 磷酸酯 代替 磷叶立德 试剂来形成双键，3，5- 二羟基苯甲酸 经过还原、 甲基 化、氯代，与 亚磷酸三乙酯 反应，再与茴香醛缩合、脱甲基合成得到白藜芦醇。目前国内外研究学者多采用此线路合成白藜芦醇。丁刘刚等通过对Witting反应及Witting-Homer 反应合成白藜芦醇的产率高达65.3%。
酶合成法
白藜芦醇可以通过酶进行反应合成，有酵母表达和植物表达两种。在酵母表达中，p- 香豆酸 存在时，酵母通过协同表达白藜芦醇合酶，可以产生1.5 μg/L的白藜芦醇；也可在细菌中表达，获得更高的产量。在植物表达中，主要是依赖结构性 启动子 起始表达，用于生产转基因植物体，如 西红柿 、 阳芋 和其他多种植物。
检测方法
常用的检测Res的方法有高效液相色谱法、气-质联用法、毛细管电泳法、薄层 荧光 扫描法、紫外 分光光度法 。高效液相色谱法检测结果准确、精度高，但步骤繁琐、耗时长、成本高。气-质联用法检测耗时少、样品用量少、待测组分损失少，但如果不衍生化而直接进样，色谱峰拖尾严重，且处理后的样品容易带水。薄层荧光扫描法的检测灵敏度较低，适用范围较窄。紫外分光法操作简单、成本低，但检测误差较大。检测时，应据各组分的 理化 性质，采取相应纯化、浓缩措施，减少干扰物质的影响，进而提高检测效果。