曲酸（Kojic acid），化学名称为5- 羟基 2-羟 甲基 1，4- 吡喃酮 ， 分子式 为 ，相对分子质量为142.11。曲酸为白色结晶性粉末，其 熔点 为152.0~156.0℃，易溶于水、 乙醇 ，不溶于油脂，对光、热敏感，在空气中易被氧化；曲酸可与很多金属离子 合，与 螯合产生黄色 配位化合物 。
曲酸是由微生物发酵而来的一种具有抗菌作用的 有机酸 ，与 葡萄糖 分子的结构相似，经 同位素 证实是由葡萄糖未经碳架断裂直接氧化脱水而形成的，具有弱酸性，其酸性是由其酚 烃基 结构而来。曲酸具有抑菌、抗氧化、与金属离子螯合等性质，因此在食品中可作为 防腐剂 、保鲜剂、 发色剂 等。曲酸具有抑制 黑素 生成酶 酪氨酸酶 活性的功能，有显著的增白作用，广泛应用在美白、防晒化妆品中。
曲酸的应用及发现源于古代民间医疗。在日本，1300年之前就有人观察到在 日本清酒 厂工作的妇女手部肤色较白。1953年，在发酵液中分离并确定其 化学 结构。20世纪90年代初， 日本 率先将曲酸作为美白添加剂应用于化妆品中。曲酸美白作用的机制主要是通过抑制酪氨酸酶的活性实现皮肤增白的功效。原 国家食品药品监督管理总局 发布的《已使用化妆品原料名称目录(2015版)》将曲酸列入该目录，序号为05453。
简介
中文名称：曲酸
溴化铒 ：Kojic acid
更多别名：Kojic acid2-Hydroxymethyl-5-hydroxy-γ- pyrone 5-Hydroxy-2-hydroxymethyl-4H-4-pyranone
分子式 ：CHO
分子量：142.11
编号系统
CAS号：501-30-4
MDL号：MFCD00006580
EINECS号：207-922-4
RTECS号：UQ0875000
BRN号：120895
PubChem号：24896226
物性数据
密度（g/ m3 ,25/4℃）：1.58
熔点 （ºC）：153～154℃
沸点 （ºC,常压）：323
溶解性：易溶于水、醇、 丙酮 ，微溶于醚、 乙酸乙酯 、 三氯甲烷 和 吡啶 ，不溶于苯。
毒理学数据
1、急性毒性：大鼠经静脉LDLo：1gm/kg，除致死剂量外无详细说明；
小鼠 经口LC50：85mg/kg，行为- 嗜睡 （普通抑郁活动， 惊厥 或癫痫，呼吸抑制；
小鼠经腹腔LC50：250mg/kg，除致死剂量外无详细说明；
小鼠经皮下LCLo：1500mg/kg，行为-嗜睡（普通抑郁活动，惊厥或癫痫，呼吸抑制；
小鼠经静脉LC50：1500mg/kg，行为-嗜睡（普通抑郁活动，惊厥或癫痫，呼吸抑制；
狗经静脉LD50：1gm/kg，除致死剂量外无详细说明。
兔子经静脉LD50：1gm/kg，除致死剂量外无详细说明。
2、致突变数据：微生物机体TEST系统突变： 细菌- 鼠 伤寒 沙门氏杆菌 ：2mg/plate；
微生物机体TEST系统突变：细菌-鼠伤寒沙门氏杆菌：500ng/plate；
细胞遗传学 analysisTEST系统： 啮齿动物 地鼠 卵巢 ：4500mg/L；
姐妹染色 单体 交换IntraperitonealTEST系统：啮齿动物-鼠：4500mg/L。
生态学数据
该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。
分子结构数据
2、 摩尔体积 （cm3/ mol ）：92.1
3、等张比容（90.2K）：267.9
4、 表面张力 （dyne/cm）：71.5
5、 极化 率（10-24cm3）：12.61
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）：-0.9
2. 氢键 供体数量：2
3.氢键受体数量：4
4.可旋转 化学键 数量：1
5. 互变异构体 数量：2
6.拓扑分子 极性表面积 66.8
7.重 原子 数量：10
8.表面电荷：0
9.复杂度：214
10. 同位素 原子 数量：0
11.确定原子立构中心数量：0
12.不确定原子立构中心数量：0
13.确定 化学键 立构中心数量：0
14.不确定化学键立构中心数量：0
15. 共价键 单元数量：1
性质与稳定性
按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与 氧化物 接触。
贮存方法
应密闭包装保存，避免高温、高湿。
合成方法
1.工业上常用淀粉或 糖蜜 为原料进行发酵、精制而得。能生产曲酸的微生物是 曲霉属 属 （包括 米曲霉 、黄曲霉、白色曲霉、鱼坚曲霉、 灰绿曲霉 、 亮白曲霉 等）。
4.是由多种 曲霉素 菌类和米曲霉代谢所产生的物质。
功能
1、应用在化妆品领域。在人体皮肤中， 酪氨酸 在 酪氨酸酶 的 催化 作用下，与氧自由基经复杂的氧化、聚合，最后合成 黑色素 。曲酸能抑制酪氨酸酶的合成，因而可以强烈抑制皮肤黑色素的形成，而且安全无毒，不会产生白斑后遗症，所以曲酸已被配入化妆水、面膜、乳液、护肤霜中，制成能有效治疗 雀斑 、 脂溢性角化病 、色素沉着、 痤疮 等的高档美白化妆品。20ug/ml浓度的曲酸就可抑制多种酪氨酸酶（或称 多酚氧化酶 PPO）的70～80%的活力，在化妆品中一般添加量为0.5～2.0%。
2、 食品加工 领域。曲酸可用作 食品添加剂 ，起到保鲜、防腐、抗氧化作用。实验证明曲酸能抑制 熏肉 中亚 硝酸钠 转化为致癌的 亚硝胺 ，而且食品中添加曲酸不会影响食品的口味、香味及质感；曲酸同时也是生产 麦芽酚 和 乙基麦芽酚 的原料，在食品加工中，曲酸应用范围十分广泛。
3、医药领域。由于曲酸对 真核生物 无致突变作用，又可消除人体内在 自由基 ，增强 免疫细胞 动力等作用，有利于人体健康，所以曲酸已作为头孢类抗生素的原料，生产出的成品药用于治疗头痛、牙疼及局部炎症等疾病，镇痛、消炎效果十分理想。
4、在农业领域。曲酸可用于生产 生物农药 。添加0.5～1.0%曲酸制成的生物微肥（ 栗色 液体），不论是低浓度作为叶面肥进行喷施，还是制成增长增产剂进行根施，这种作物生产 促进剂 对粮食和蔬菜都有明显的增产效果。
5、在其它领域。曲酸也可以作为铁分析试剂、胶片去斑剂等。
6、有致癌危险。
7、曲酸及其 衍生物 在化妆品工业中被用作美白剂，还能起到防腐与保湿作用。在食品工业中，曲酸用作 食品添加剂 ，可作为 防腐剂 、保鲜剂和 发色剂 等；还可用作制备 增香剂 麦芽酚 和 乙基 麦牙酚的原料。也可用于生产头孢抗生素的中间体。还可用于生产农药杀虫剂等。
8、曲酸及其衍生物如 乙酸酯 有一定的抗菌性，对皮肤无一次性刺激和累积刺激，可用作化妆品和食品的防腐剂。能强烈吸收 紫外线 ，可单独用于或配伍用于各种防晒型制品如香皂等。能治疗和防治皮肤色斑如肝斑等形成，用量在1%～2.5%效果明显。有助于保持湿度，减少皮肤皱纹。在发用品中加入可除头屑。
防腐剂
许多 日本 学者对曲酸作为防腐剂做了大量的应用研究工作，申请了许多以曲酸为主要成分的复合食品保存剂的专利。新鲜果蔬与 甲壳亚门 类产品中存在的 多酚氧化酶 （PPO）会导致褐变，在这些食品的加工和贮存过程中其内源酚类物质被酶 催化 氧化形成 褐色 素或 黑色素 ，影响食品的色泽，并产生不良风味。长期以来，防止食品的酶促褐变是一个重要的研究课题。在 食品加工 和保藏中使用 多酚氧化酶 抑制剂 是防止产品酶促褐变的重要手段。目前常用的处理方法是利用 二氧化硫 或其它强还原性含硫化合物。由于这些化合物在食品中残留并在以后的过程中会放出二氧化硫，会对食物的香味造成损坏。曲酸安全无毒，是理想的 多酚氧化酶 抑制剂，在果蔬、 甲壳亚门 产品的护色方面有着显著效果，而且与现有的 天然维生素c 与 柠檬酸 等可以复配使用，可以替代或部分替代传统的多酚氧化酶抑制剂。新鲜的香 、菠菜、 甘蓝 、 苹果 、香蕉、 柑橘属 及鲜切花等目前是用冷藏、冷冻、水或淡盐水浸渍的方法来进行保鲜，但常常效果不佳或不方便，所以需要一种使用简便效果显著的方法。保鲜涉及到色调、形状、体积、风味、香味、含水量等状态的维持，但由于本身的能力及添加量的限制，目前所用的保鲜剂很难完全达到要求。如用于苹果保鲜的 乙氧基喹 ，允许残留量仅为1ppm。曲酸的研究表明，它具有抗氧化作用及抗菌作用，完全无毒易溶于水，只需少量即可有效，是用于鲜花及蔬菜、水果保鲜的理想物质。
笔者在用果汁机对 苹果 、梨、香蕉等切块进行打浆加工过程中加入曲酸，以研究曲酸对其褐化的抑制作用。通过苹 果汁饮料 加工前后加入曲酸的果汁色度对比，由于褐化主要是在苹果打浆过程中产生的，所以在加工前后加入，能非常有效的抑制褐化的产生，加入曲酸的样品基本没有发生褐化现象或很少褐化为淡黄色，而没有加入曲酸的对照样基本成为棕 褐色 。在梨与香蕉加工时加入曲酸的结果也基本相同。在 腊肠 、火腿等肉制品及 鱼子酱 等水产品的加工中，一般都使用 发色剂 与色素，目前广泛使用的 护色剂 与发色剂是 钠硝酸盐 。
护色
众所周知，由于 亚硝酸盐 在 食品加工 及消化过程中能转化为 亚硝胺 ———一种有较强致癌性与毒性的物质，世界各国都严格限制其使用量，亚硝酸盐的护色效果也就不理想。其他合成的或天然的色素也都存在由于空气氧化的问题，使色泽减退而导致护色时间较短的不足之处。
在肉类食品中使用曲酸不但可降低亚硝酸盐等有害 发色剂 的使用量，而且与 维生素c 、 烟酰胺 等目前使用的 护色剂 有很好的加工作用，更具有抗菌抗致癌物作用，同时也减少或取代了 山梨酸 和 苯甲酸 的用量，因而是一种非常理想的护色 防腐剂 。对曲酸的应用研究表明，曲酸由于有抗氧化性可起到护色作用，曲酸本身与 肌红蛋白 中的铁有敏感的血红色反应，可部分取代 钠硝酸盐 的发色作用。有研究表明，曲酸等Py ron e结构化合物添加于肉类熏制之前，能抑制 亚硝酸盐 转化为 亚硝胺 ，因为曲酸能与木材中的馏出物选择性结合而抑制了致癌物的生成。有专家在文章中指出，在 熏肉 中添加曲酸不但能保持肉色不退，而且可防止微生物生长。
优点
曲酸与目前在 食品添加剂 方面广泛使用的 苯甲酸 、 山梨酸 及其盐类相比有以下优点：易溶于水，解决了山梨酸与苯甲酸等 防腐剂 需要有机 溶剂 溶解后再加入食品的问题；不为细菌所利用，具有更强更广泛的抗菌力，而山梨酸抗菌力弱，易为细菌所利用，只能在无菌时加入才起作用；热稳定，可与食品共同加热灭菌，而山梨酸受热易挥发；pH值对曲酸抗菌力无明显影响，而山梨酸与 苯甲酸钠 等随pH值增大而抗菌力减弱；曲酸对人无刺激性，并可抑制 亚硝酸盐 生成致癌物，而 山梨酸 对人皮肤、眼睛有刺激性，当有硝酸盐存在时能生成致癌物。
注意事项
1.曲酸对光、热和金属离子不稳定，配方时不要高温加入，要控制体系中铁等金属离子的含量。
2.体系中最好添加适当的 络合剂 如 乙二胺四乙酸二钠 和 抗氧化剂 如 亚硫酸盐 ；
3.建议添加量：0.5～2.0%。
质量指标
外观：类白色针状 晶体 或粉末
熔点 ：152～156℃
含量：≥99.0%
干燥 失重 ：<0.5%
灼烧残余物：<O.5%
铁含量：<10ppm
重金属 ：<3ppm
含量：<1ppm
氯化物 含量：<50ppm
细菌总数：一般菌<300 CPU真菌<100 CPU
质检报告
产品名称：鞠酸/曲酸
英文名：Kojic acid
英文别名：5-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4H-pyran-4-one 5-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4H-pyran-4-one;
别名：5- 羟基 2-羟 甲基 4- 吡喃酮 ；5-羟基-2-羟甲基-4-
分子式 ：C6H6O4
分子量：142.11
CAS 登录号：501-30-4
含量：≥99.0%
特性：白色针状 晶体 或粉末
毒性：LD50：2500-3500mg/Kg
安全信息
安全标识：S22S24/25